Вкусовая добавка-заменитель хлористого натрия

 

Использование: в пищевой промышленности. Сущность изобретения в том, что N-ацетил-дегидрофенилаланил-L-метионин общей формулы: L-C₆H₅CH = C(NHCOCH₃)CONHCH(COOH)CH₂CH₂SCH₃ используют в качестве вкусовой добавки, заменителя хлористого натрия.

Изобретение относится к области химии биологически активных веществ. Наиболее эффективно может быть использовано в диетах для спецпитания больных диабетом, гипертонией и ожирением.

Известно, что многие дипептиды и их производные обладают самыми разнообразными вкусовыми свойствами от сладкого и кислого до горького и соленого. Широкое распространение получили такие вкусовые добавки, как глутамат натрия (специфический вкус, получивший название "умами") и аспартам - "сладкий" дипептид, заменитель сахара. Наиболее распространены пептиды с горьким вкусом, наименее с соленым. Потребность же в заменителях носителя соленого вкуса хлористого натрия очень велика, т.к. в диете больных гипертонией, диабетом и ожирением хлористый натрия должен отсутствовать, а это связано с психологическим дискомфортом.

Известно, что некоторые дипептиды, содержащие остатки лизина и орнитина, имеют соленый вкус или, по крайней мере, его усиливают [М.Taba, I.Shinoda, H.Okai, J.Agris. Food Chem. 32, 992, (1984)] и взяты нами за прототип. Однако описанный метод получения этих веществ включает много стадий, основан на использовании токсичных производных названных аминокислот и труднодоступных реагентов, что не позволяют синтезировать эти соединения в крупном масштабе.

Задачей предлагаемого изобретения является получение производного дипептида метионина, который являлся бы заменителем хлористого натрия.

Поставленная задача достигается синтезом N-ацетилдегидрофенилаланил-L-метионина.

Ниже приводится примеры синтеза целевого продукта.

1. 2-Метил-4-бензилиденоксазолон-5 (азлактон N-ацетил-альфа-аминокоричной кислоты). К смеси 11,7 г (0,1 моля) ацетилглицина и 7,2 г (0,05 моля) безводного поташа прибавляют 33 мл уксусного ангидрида и 22 г (0,2 моля) свежеперегнанного бензальдегида. Массу постепенно нагревают до 60^oС. При этой температуре наблюдается сильное вспенивание. Когда вспенивание прекратится, температуру поднимают до 120^oС и сохраняют ее в течение 1 ч. По охлаждении темная масса затвердевает, ее растирают с водой и фильтруют. Для полного удаления бензальдегида осадок промывают петролейным эфиром и сушат. Т. пл. 146-148^oС, выход 85% ("Реакции и методы исследования органических соединений", кн. 9, стр. 202. Москва, 1959).

N-Ацетил-дегидрофенилаланил-L- метионин. К суспензии 1,49 г (10 молей) L-метионина в 10 мл ацетона добавляют при перемешивании 10 мл 1 н. NaOH и после полного растворения аминокислоты постепенно 1,88 г (10 молей) азлактона N-ацетил-аминокоричной кислоты. Через 2 ч к прозрачному раствору добавляют 7 мл 2 н. HCl; после охлаждения смеси до 0^oС выпадает кристаллический осадок N-ацетил-дегидрофенилаланил-L- метионина, выход 2,68 г (80%), т. пл. 171-172^oС (из воды) (Лисичкина И.Н. Виноградова А.И. Сапоровская М.Б. Латов В.К. Беликов В.М. Изв. АН СССР Сер. хим. 1989, 2828).

Полученное таким путем кристаллическое вещество белого цвета [α]²_D⁰ + 3,8^o, с 1, метанол) не имеет запаха, в твердом виде обладает горько-соленым вкусом, в водном растворе имеет горьковато-кислый вкус.

Использование предлагаемого дегидродипептида позволит уменьшить количество хлористого натрия в питании больных диабетом, гипертонией и ожирением.

Формула изобретения

Применение N-ацетилдегидрофенилаланил-L-метионина общей формулы L-C₆H₅CH C(NHCOCH₃)CONHCH(COOH) CH₂CH₂SCH₃ в качестве вкусовой добавки заменителя хлористого натрия.