Способ получения перхлорбициклических эпоксидных соединении
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
232227
Сои)з Советских
Социалистических
Республик
Заьисимос от авт. свидетельства №
Кл. 12о, 5/09
12о, 19, 03
Заявлено 26Л .1967 (№ 1159141/23-4) с присседииеиисм заявки ¹
МПК С 07с
С 07с
УДК 547.422 372 113..024,07 (088.8) Приоритет
Комитет по делам иаобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Опубликовано 11.Х11,1968. Бюллетень ¹ 1 за 1969 г.
Дата опубликования описания 9.13 .1969
Щ
Лвторы изобретения И. М. Ахмедов, М. А. Мамедов, М. М. Гусейнов и Н. М, Исмаилов
Заявитель Институт нефтехимических процессов AH Азербайджанской ССР
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПЕРХЛОРБИЦИКЛИЧЕСКИХ
ЭПОКСИДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ
Снэ !
С-=Ñ-C — Π— СН вЂ” СН--Сн
2, 2, 2
СН, 0
Предмет изобретения
Предлагается спосоо получения перхлорбициклических эпоксидных соединений, например глицидного эфира перхлорбиииклогептенилэтиHèëäèxtåòèëêярбинола, которые могут найти применение в качестве пестицttäî13 или исходноГО сьlрья д*111 ПОлучени)1 теп 1ocTotltxHx полимеров.
Способ заклlo)ветсH 30 взяltxtîäåécòâèll цикЛ)ГЧЕСКИХ ДИЕНОВ С ГЛИЦИДНЫМ ЭФИРОМ ВИНИЛэтинилдиметилкярбиноля ири 90 — 100 С в ириc)":ст13и и и н Гt I t) I I TO 1) tl I I 0, I lt xt (. 1) I!3
Г И Д P O X I I H O H 21.
Свойстваl и э. !ем сHTtlpHI I It !!наl I II.3 3tlotictt J, ных соединений а, б, в и г общей формулы получаемые предлагаемым способом, приведены в таблице.
Пример. Способ получения 3,3-диметил-3глицидокси - 1- (,3,4,5,7,7 - гексахлор-,5 эндометилен-Л -циклогексил) -пропиня-1 (см. таблицу, в).
Смесь 10,92 г (0,04 ло t t ) гексахлорциклопентя;!иена, 6,64 г (0,04 л!оль) глицичного эфира виилэтинилдимет11лкярбинола и 0,1 г III3,рохиноня в запаянных ампулах выдерживают в кипящей водяной бане 8 — 10 час. По окончании реакции продукт подвергают вакуумной разгонке и выделяют 10,5 г аддукта в с т. кип.
200 — 202 С, 3 лл, и 0 1,5360, !14 1,4360, МК
95,30, выч. 95,75 и выходом 60% от теории.
В аналогичных условиях получя10т и другие эпоксидные соединения — а, б и г по таблице.
Встречный синтез 3,3-диметил-З-глицидокси1- (2,3,4 .5,7,7 -гексахлор-2,5 - эндометиленЛ -циклогсксил) пронина-1 (в), К 9,5 г 1,4,5,6,7,7-гексахлорбицилкогептенилэтинилдиметилкарбинола (Х = У = С1) в
35 лл эфира при энергичном персмешивании и охлаждении (10 C) последовательно добавt5lloT 2 г порошкообразного КОН и 2,3 г эпихлоргидрина. Затем реакционную смесь перемешивают при 30 — 40 C еще 8 «ас. После обычной обработки и перегонки выделяют 2 г вещества в с т. кип. 202 — 203,5 С/3 л.lt, п))
-о 20
20, 2!)
1,5372, т)л 1,4351 и выходом 18%.
25 Способ получения пер. лорбицик.чических эпоксидных соединений, отличающийся тем, что циклические диены подвергают взаимодействию с глицидным эфиром винилэтинилдимстилкарбинола при 90 — 100 С в присутствии ин30 гибитора полимеризации, например гидрохинона.
232227
Найдено, % (Вычислено, ю, Вы
20
"о
120
Аддукт найдено лод, %
Cl
1,4970
1,020
66,23 66,02 77,50
77,63
172 — 174/6
77,58
С1ю НююО.
Х-Y-H
8,62
66,0
86,10 86,05
1,5288 1,3237
171 †1/2,5
38,00
38,13
СчюН4ю02С14
4,32
33,37
49,7
X-H, Y-Cl
48,57 4,18
48,57 4,25
95,30 95,75 39,75, 3,00
39,53 2,91
1,5360 1,4360
200 †2/3
41,00
С4юН4402С1ю
48,51
Х-Y-Cl
3,19
60,0
97,82 93,85 47,84 4,29
47,73 4,47
С4чнююо С14
1,5225 1,3417
47,44
200 †2/1
33,00
4,65
Х ОСН3) Y Сl
65,0
Составитель Т. Лавриненко
Техред Л. В. Куклина
Корректор С. М. Сигал
Редактор Л. А. Ильина
Заказ 434/18 Тираж 427 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
Соединение
Бруттоформула
Т. кип./давление, С/лж рт, ст. вычислено
8,43
8,55
48,05
48,20
29,55
29,71
