Способ получения 1,6-диацил-(галоидацил)- 4-арилдимочевин
2350II
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства ¹
1;л, 12о, 17/03
Заявлено 05.XI.1967 (Гй 1195129/23-4) с прис:)cgинсгигехг nаявки №,ЧПК С 07с
Приоритет
Опубликовано 16.1.1969. Бюллетень ¹ 5
Дата опубликования описания 1ЗЛ .1969
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УД К 547.495.2.07 (088.8), 1гп 0pbI изобретения
К. А. Нуриджанян и Г. В. Кузнецова
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕН ИЯ 1,6-ДИАЦИЛ-(ГАЛОИДАЦИЛ)4-АРИЛДИг т1ОЧ ЕВИ Н
RCHCO — NH — CO — NH — NAr — CO — NH — OCHR !
RCHCO — NH — CO — NH — NAr — CO — NH — OCHR !
Х Х
Изобретение относится к способу получения димочевины общей формулы где R — Н, алкил, Х вЂ” Н, галлоид, Аг- — замещенный или незамещеиный арил, которые могут найти применение в качестве физио,гогически активных веществ.
Предлагаемый способ основан на взаимодействии 2 ло.гь соответствующих ацил-(га.лоидацил) -изоциаиатов с ну>кныхги арилгидразинами. Процесс удобнее проводить в среде .органического растворителя.
Реакции проходят гладко и целевые продукты получаются с орошим выходом.
Пример. К раствору 1,34 г (0,0! иго.гь) а-хлорпропионилизоцианата в 20 н.г безводного эфира при комнатной температуре добавляют 0,54 г (0,005 иго.гь) фенилгидразина з 20 лг.г эфира. По истечении 1 час отфильтровыва,от ие известной 1,6-диацил-(галоидацил) 4-арилобильный кристаллический остаток, промывают эфиром и получают 1 г (53 ;о) 1,6-ди-(ахлорпропионил) -4-фенилдигяочевину; -.. пл.
168 — 169 С (из спирта) .
Найдено, !о С! 18,70; 18,48; U 14,60; 14,80.
С><Н«С1Х О<.
Вычисггено, оо. С! 18,93; Х 14,93.
Аналогчгчно получают остальные 1,6-диацггл(галоидашгл) -4-арилдимочевины, некогорые из которых представлены в таблице.
15 Предмет изобретения
1. Способ получения 1,6-диацил- (галоидацил) -4-арилдимочевины общей формулы
23501i цнаната с последующим выделением продукта известным способом.
2. Способ по и. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в среде органического расгво5 рителя. :( о
К а со в.
Вычислено, о, rO
Т. пл., С
Найдено, Брутто-формула
Соединение
Cl 20,45 С„Н„СЬЛ.»О»
Cl 20,30
160 †1 (метанол) 94
1,6-Ди-(хлорацетил)-4-фенилдимочевина
N 18,30
С 54,90
Н 5,90
132 †1 (спирт) 17
С»Н „-N О»
1,6-Дипропионил-4-фенил-димочевина
N 12,07
С 36,21
Н 3,44
145 — 145, 5 (спирт) 45
С» НцВгХ»0»
1,6-Ди-(а-бромпропионил)-4-фенилдимочевина
182 †1 (спирт) CI 16,90
N 16,68
С»»Н»»С1»1ЧьОс
1,6-Ди- (а-хлорпропионил) -4- (n-нитрофенил) -димочевина
Составитель Л. Федоткина
Редактор Л. Г, Герасимова Техред А. А. Камышиикова Корректор Н. В. Босняцкая
Заказ 650/16 Тираж 440 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий ири Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2 где К вЂ” Н, алкил, Х вЂ” Н, галоид, Аг — замещенный или незамещенный арил, отличтощийся тем, что арилгидразон подвергают взаимодействию с 2 моль ацил-(галоидацил)-изоN 18,57
18,28
С 54,89
Н 5,87
N 12,00
11,90
С 36,50
Н 3,60
Cl 16,57
16,87
N 16,79
16,58
