Способ получения2-циан- или 2-

 

О П И С А Н И Е 232240

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сок)з Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авг. свидетельства №

3 а я влс но 22.И.1967 (№ 1166705 23-4) Кл. 12о, 17, 02 с присоедипеш1ем заяьки ¹

Приоритет

:51ПК С 07с

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опуб:пп оваио 11.XII.1968. Бюллетень ¹ 1 за 1969 r.

Дата опубликования описания 25.11 .1969

УДI, 547.551.43.07 (088.8) Авторы изобретения

Заявитель

В. И. Марков, Л. В. Демченко и Л. В. Алферова

Днепропетровский химико-технологический институт им, Ф. Э. Дзержинского

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

2-LI,ИАН- ИЛИ 2-МЕТОКСИКАРБОНИЛАЛКИЛОВЬ|Х ЭФИРОВ

АРЕНСУЛ ЬФОНИЛДИТИОКАРБАМИ НОВОЙ КИСЛОТЫ

Предлагается способ получения 2-11113Н- и Ill

2-метоксикярбонилалкиловых эфиров аренсульфонилдитиокярбаминовоп кислоты, замещенных H P-положении, общей формулы

АгСОзХН вЂ” С(S) — SCH CH(R)Х, г7е R,— Н, Ме; Х вЂ” СХ, СООСНз. Ук333ííûå соединения получают либо об)работкой! динатриевой соли аренс) лъфони. 1 иминодитиоч г0,7ьной кислоты алкеном с активированной двойной связью (CN, COOCi- з), либо добавляют алкен к смеси, пол) «esisioi при взаимодействии яренс5.7ьфамида с сероуглеродoм и едкой щелочью в инертном растворителе, н-".пример диметилфОРМЯМИДЕ.

Пример 1. Получение 2-цианэти70HOCO э ф и Р 11 /1-то 7 )Oл с", л ь 11) Он 11.7,. I I T 110 h 3 1) 0 Я м и н О 13 011 кислоты из динятриевой соли, 0,02 ио.ть (5,82 г) динатрисвой соли н-толуог!Су7ьфонилиминодитиоугог!ьно!! кислоты растворя!от в 50 и.! во;1ы и к и0,7 ченно. 1)у р3СТвору при комнатной темп.рятуре добавляют при размешивании 0,03 ио..ь (2 л!.I) акрилонитрила, размешивают сме,"ь 5 — 10 иин, после чего вводят туда )ке 0,02 иоль (1,15 л.1) уксусной кислоты в 10 сил воды. Смесь оставля1оТ cTo51Tü ия несколько ч

Продукт может быть очищен растворением в растворе и осаждением соляной кислотой или IipllcTя,"„7!1зациеи из подходящих раствО рителей (например толуо,l, водный спирт).

5 T. пл. кристаллизованного и родх кта

I 1G,5 — 118 C.

Пример 2. Получение )-ê3p,)oìcòoêcèýòèловогo эфира бензолсульфонилдитиокарбами10 новой к!!слоты без выделения динатриевой соли.

К раствору 0,1 .чл (15,7 г) бензолсульфамида в 25 ч.! диметилформамида добавляют од15 новременно 113 двт х каиельных воронок раствор 0,2 .ноль (8 г) едкого катря ь 10 .чл воды и 0,1 ио.1ь (6,2.ил) сероуглерода. Во время дооавления реагентов смесь размешивают и охлаждают в бане с ледяной водой, после чего

20 смссь е1це размешивают 20 — 50 .чин при комнатной температуре, вводят постепенно

0,15 сколь (13,5 51.1) метила рилата, размешивают 3 — 5 инин при комнатной температуре и ,70031i 751 ioT ра ствОр О, I .!10.lь (5,7 11-1 ) ), кс1 cHol!

25 кислоты в 50.ил воды, После 30 ьчин размешиван!Ия смесь подкисляют концентрированной со 15!HoII :.и с70T011. По 7 т 13 !От 27,5 г (81 "„) продукта. Очиcтку 1!pовол,ят 1í3ëîãl!чно л1етоду, описанному в примере i. T. Ил. продукты

30 104 — 106 С.

232240

Предмет изобретения

Составитель В. Григос

Корректор С. А. Муратова

Редактор Л. Ильина

Техред Л. Я. Левина

Заказ 418/13 Тираж 437 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изооретепий и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения 2-.циан- или 2-метоксикарбонилалкиловых эфиров аренсульфонилдитиокарбаминовой кислоты, отличающийся тем, что алкен, содержащий у двойной связи электроноакцепторные заместители (СМ, СООСНз), подвергают взаимодействию с динатриевой солью аренсульфонилиминодитиоугольной кислоты или с аренсульфамидом, сероуглеродом и

5 едкой щелочью в инертном растворителе, например диметилформамиде.