Способ получения d, /-глутаминовой кислоты

Авторы патента:

C07C229/24 - содержащие более чем одну карбоксильную группу, связанную с углеродным скелетом, например аспарагиновая кислота

C07C227/22 - из лактамов, циклических кетонов или циклических оксимов, например реакциями, включающими перегруппировку Бекмана

C07C227/18 - реакциями, протекающими с участием амино- или карбоксильных групп, например гидролизом сложных эфиров или амидов с образованием галогенидов, солей или сложных эфиров

240713

О П И-4,А-,Н--И Е

И 3 Q Б Р,"Е;Т Е Н И: Я

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 26. I l.1966 (№ 1057507/23-4) Кл. 12q, 6/01 с присоединением заявки М

Приоритет

Опубликовано 01.IV.1969. Бюллетень М 13

Дата опубликования описания 26Х111.1969

МПК С 07с

УДК 547.466.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

Л. В. Алексеева и Б. H. Лундин

Институт химии Уральского филиала АН СССР

3 аявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ d, l-ГЛУТАМИНОВОЙ КИСЛОТЬ(Предмет изобретения

Известные способы получения d, l-глутаминовой кислоты состоят, например, в восстановлении G. -нитроглутарана на скелетном никелевом катализаторе.

С целью упрощения процесса, предлагается тетраэтиловый эфир 1-ацетиламинопропан1,1,3,3-тетракарбоновой кислоты подвергагь гидролизу и декарбоксилированию путем кипячения в концентрированной соляной кислоте и полученный при этом хлоргидрат d, l-глутаминовой кислоты переводить затем в основание обычным способом, например действием карбоната серебра с последующей обработкой раствора сероводородом.

Пример. 50 г тетраэтилового эфира 1-ацетиламинопропан-1,1,3,3-тетракарбоновой кислоты, полученного по способу Канеко и Куин

Ли в одну стадию конденсацией малонового эфира, диалкилового эфира Х-ацетиламиномалоновой кислоты и параформальдегида, кипятят с 150 мл концентрированной соляной кислоты в течение 8 час, раствор упаривают в вакууме досуха, остаток промывают абсолютным спиртом и получают 23 г (97,5%) хлоргидрата d, l-глутаминовой кислоты с т. пл.

193 вЂ” 195 С. Последний растворяют в 200 лиг воды, подогретой до 70 С, добавляют карбо. нат серебра до появления ионов серебра в ра5 створе, осадок отфильтровывают, а через раствор пропускают НзЯ до исчезновения ионов серебра. Далее отфильтровывают Ag S и раствор упаривают в вакууме. Выпавшую в осадок d, l-глутаминовую кислоту огделяют, про10 мывают спиртом, эфиром и сушат. Вес ее 17 г, т. пл. 198 вЂ” 199 С (с разл.), выход 92%.

15 Способ получения d, l-глутаминовой кислоты, от.гичаюи1ийся тем, что, с целью упрощения процесса, тетраэтиловый эфир

1-ацетиламинопропан - 1,1,3,3-тетракарбоновой кислоты кипятят в концентрированной

20 соляной кислоте, полученный при этом хлоргидрат д, l-глутаминовой кислоты переводят в основание известными способами, например действием карбоната серебра с последующей обработкой сероводородом.