Способ получения 1-н-2-метил-3-(|3-аминоэтил)- пирроло-

 

("

" 1Ь1и о-, О П И С "А Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 15.XII.1967 (№ 1203301/23-4) Кл. 12р, 1/10

12р, 2 с присоединением заявки №

Приоритет—

МПК С 07с1

С 07d

УДК 547.831.2.07..547.741.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 18.IV.1969. Бюллетень ¹ 14

Дата опубликования описания 27Х1П.1969

Авторы изобретения

И. И. Грандберг и Н. Г. Ярышев

Сельскохозяйственная академия им. К. А. Тимирязева

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-Н-2-МЕТИЛ-3-(р-АМИНОЭТИЛ)ПИРРОЛО-(2,3-b)- ИЛИ (3,2-f)-ХИНОЛИНА

Предмет изобретения

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов в производстве физиологически активных веществ.

Предложенный способ получения 1-Н-2-метил-3 (II-аминоэтил) -пирроло — (2,3 - b) - или (3,2-f) -хинолина заключается во взаимодействии 2- или 8-гидразинохинолина и метил-ухлорпропилкетона в спиртовой среде при кипячении.

П р им ер 1. 1-H-2-Метил-3-(II-аминоэтил)— пирроло-(2,3-b) -хинолин (I). К 3,4 г (0,02лол >)

2-гидразинохинолина в 50 лл метанола прибавляют 2,4 г (0,02 ноль) метил-у-хлорпропилкетона в 10 лл метанола и кипятят смесь на водяной бане в течение

8 час. Затем метанол отгоняют в вакууме, а остаток растворяют в 300 лл дистиллированной поды. Водный раствор экстрагируют три раза по 100 мл бензола. Бензольные вытяжки отбрасывают, а водный раствор на холоду подщелачивают твердым КОН до сильно н(елочной реакции. Выпавшие кристаллы отсасывают и перекристаллизовывают из водного метанола. Получают 3,6 г (80%) вещества I, т. пл. 110 — 111 С.

Найдено, %: С 74,74; 74,61; Н 6,68; 6,63.

С14 Н1з 1 ч з.

Вычислено, %: С 74,22; Н 6,66.

Уф-спектр: 1,„„., 263 (Ig е 4,42); 276 (Ig е

-1,38); 284 (Ig е 4,36); 337 ллк (Ig е 4,37).

ИК-спектр: 16 0, 1600, 1550, 1500, 1480, 1425, 5 1400, 1240, 1150, 960, 825, 750 сл

Пример 2. 1-Н-2-Метил-3- (I)-аминоэтил)пирроло-(3,2-f)-;пиолин (II). Синтезирован по аналогичной методике из 8-хинолилгидразина.

После перекристаллизацш1 из бензола получа10 ют с выходом 67% соединения II; т. пл. 135—

137 С.

Найдено, ",о. С 74,00; 74,13; Н 6,84; 6,80.

C14 I 115 çВычислено, %. С 74,22; Н 6,66.

15 УФ-спектр: т. „„., 216 (Ig:. 4,54); 267 (Ig е

4,66); 337 ллк (Ig е 3,85);.

ИК-спектр: 1620, 1590, 1565, 1520, 1420, 1380, 1265, 1125, 1030, 880, 815, 710 сл

Способ получения 1-Н-2-метил-3- (р-аминоэтил)-пирроло-(2,3-b)- или (3,2-f)-хинолина, от.шчатои1айся тем, что 2- или 8-гидразинохи25 полин обрабатывают метил-у-хлорпропилкетоном при кипячении в спиртовой среде с последующим выделением целевого продукта известным способом.