Способ получения 3-алкил-4-метил-7-0-5"метилен-8"- оксихинолин-кумаринов

Авторы патента:

ШИБАНОВ Г.Н.

ПАЛЧКОВ В.А.

КУЗНЕЦОВ М.А.

C07D215/24 - в положении 8

12436IS

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ JJ:BHQETEЛЬСТВУ

Ге1ез Сееетских

2сщиалистических

Республик (б1) Дополнительное к авт. свид-вувЂ” (22) Заявлено 16.03.67 (21) 1140638, 23-4 с присоединением заявкивЂ” (23) ПриоритетвЂ” (43) Опубликовано 05.01.76. Бюллетень № (45) Дата опубликования описания 13.09.7б (51) М. Кл С 07 B 405/12

С 07 D 311/42

С 07 D 215/24

Гесудерстееккый комитет

Смета Мкнистрае СССР лс лелем кеесретекик и отир11тий (53) УДК 547.832.5 587.51.07 (088.8) (72) Ав горы изобретения

Г. Н. Шибанов, В. А. Палчков и M. А. Кузнецова (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

3-АЛ КИЛ-4-МЕТИЛ-7-О(5 -МЕТИЛ EH-S ОКСИХИ НОЛ И И)-КУМАРИ НОВ

Найдено, о- М 4,23.

С, H: т--04Х.

Вь;чпслено, ",<. N 4,03

Изобретение от»осится к области получения соединений, которые могут быть использованы .как физиологически активные вещества.

Предлатаемый способ получения 3-алкил4-,14CTH l-7-0- (5 -i! 0TH;IPJI-8 - Oi«CHXHH0;IHH) - кумаринов общей формулы где R вЂ” СНз, С Н;: изо-С4Не, заклю 1ается в том. что 3-ал кил-4-метил-7-ок1с1икумарип взаимодействует с 5-хлорметилх иполинолом-8 з абсолютном этиловом .спирте при температуре около 0 С. Продукты выделяют известным способом. Выход 18 вЂ” 8) /О.

П р им ер. К суспензии 1,21 г x;lop!JIzpaта 5-хлорметилхетнолинола-8 в 5 лл аосолютного спирта при энерги п1ом перемешиза итси и охлаждении ледяной водой медленно прибавляют эквимолекулярпое количество этилаTIB натрия (0,12 г натрия з 5 лл а1сюлюгного с,пи рта) .

Отдельно готовят натрисгую соль «умарина добавленном этплата натрия (0,12 г натрия в 5 мл аосолютцого спирта) ; сус:lc!1зтси 1 г кумари la в 5 11 г аосогпотно10 с!IHðòÿ.

Раствор и атрпсзой co1lI 1кума рина:13! I перемец1111ва1«тпl и охлаждении ледяной водой прибавляют к полученному 5-хлормстпл. «J!10лиизолу-8. После прибавления всего,«оличестза натриевой соеи кчмарпна реакцпо11ную смесь перемеш ивают при охлажде.|п11 в течение 40 вЂ” б0 .44ин,и оставляют на ночь:1-,1:1 ко м11ат»ой температуре.

Ооразовавш11йся осадок отфильтровывают, фнльтрат выливают в воду и 110луча1от сь1рой

3,4-лим ст:lл-7-0- (5 -iI етилен-8 - оксцхпнол ив)кумари.!. Выход ),5 г (8) ;,): т .!cl. 185 С.

25 В аналогичных услозиях получены другие соедин .1спия, константы и выходы которых п риведс:Iû в таблице. 3-этпл-4-метил-7-0- (5 мет.14»CJE-8 - 0«сихи110,1пп) - «умар нп вь1:Ic, Ic}I из осадка иосле фильтрования рсакц:101:10й смеси, г,ромыт водой, спиртом.

Выкод, Найдено. /0 !!

Т. пл., -c !

СН, 4,28 38

3,88!

Редактор Л. Герасимова Тек(:ед E. Г!одурушина Корректор 8. Гутман

Заказ i05, 899 Изд. i !59 Тираж 575 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, ?К- ;:, Раушская наб., д. 4/5

Тип.. арьк. рил. п,:мд, «Г1атент» газо-СцН„

СН, Формула иообретеиия

Способ получения 3-алкил-4-метил-7-О-(5 ОН где R вЂ” СН. С2Н>. изо-С4Нз, о т л и ч а ю !д и йс я тем, что З-алкил-4-метил-7-оксик.;ма р ин подвергают ввапмодейств по с 5-хлорметил(4,23 4,03

3 43 i 3 бО метилеп - 8 - оксик !н!олин) - кума!уииов общей формулы к!!нолинолом-8 в абсолготном спирте при температуре около О С с последующим выделением лрод1 кта известным способом.

Способ получения 3-алкил-4-метил-7-0-5метилен-8- оксихинолин-кумаринов

Патент 218165 // 218165

Способ получения 5-хлор-8 /меркаптохинолина // 203687

Патент 202145 // 202145

Способ получения 5-сульфокислот-8-меркаптохинолинов // 188975

Способ получения натриевой соли 8-меркаптохинолина (тиооксина) // 126885

Способ получения 8-оксихинолиза // 38152

Способ превращения замещенных 8-хлорхинолинов в замещенные 8-гидроксихинолины // 2160255

Изобретение относится к способу получения замещенных 8-гидроксихинолинов, который включает реакцию замещенного 8-хлорхинолина с разбавленным раствором щелочи в присутствии катализатора на основе двухвалентной меди

Электролюминесцентный материал, содержащий органическое люминесцентное вещество // 2265040

Изобретение относится к электролюминесцентным материалам, содержащим органическое люминесцентное вещество

Электролюминесцентный материал, содержащий органическое люминесцентное вещество // 2310676

Производные 8-гидроксихинолина // 2348618

Изобретение относится к способу лечения, облегчения и/или профилактики неврологического состояния, в частности, нейродегенеративных расстройств, содержащему введение эффективного количества соединения формулы I: Также изобретение относится к применению соединения формулы I, в качестве нейротерапевтического, нейрозащитного или антимилоидного агента, к фармацевтической или ветеринарной композиции для лечения, смягчения и/или профилактики неврологического состояния, а также к соединениям формулы I, при следующих дополнительных условиях: (b) если R3, R и R' представляют собой Н, a R2 представляет собой (CH 2)2NR9R 10, то R9 и R10 оба не являются этилом или метилом; (с) если R 3, R и R' представляют собой Н, а R 2 представляет собой (CH2) 2NR9R10, то R9 и R10 оба не являются водородом или этилом; (d) если R3, R и R' представляют собой Н, а R2 представляет собой NR11R12, то R11 и R12 оба не являются водородом; (е) если R3, R и R' представляют собой Н, а R2 представляет собой COR6, то R6 не является Н, ОН или СН2Cl; (f) если R3, R и R' представляют собой Н, а R2 не является СН3 или CH2Cl; (g) если R3 , R и R' представляют собой Н, а R2 представляет собой HCNNR9R 10, то R9 и R10 оба не являются Н

Аминозамещенные этиламино-агонисты 2-адренергических рецепторов // 2385317

Изобретение относится к соединениям общей формулы (II) и их фармацевтически приемлемым солям и стереоизомерам в качестве агонистов 2-адренергического рецептора, к фармацевтической композиции на их основе, способу лечения, к способу их получения, их применению, а также кристаллическому гидрохлориду N-[5-((R)-2-{2-[4-((R)-2-амино-2-фенилэтиламино)фенил]этиламино}-1-гидроксиэтил)-2гидроксифенил]формамида

Способ получения n,n'-биc-(б?hзoлcульфohил)- 8- хинолинсульфинамидина // 259075

Способ получения ы-ацетил-5,6,7,8-тетрагидро-8-оксо- 1,3- диоксоло // 362832

Способ получения 5-ацетил-8-оксихинолина // 579271

Способ получения производных акриловой кислоты или их стереоизомеров // 1598872

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению производных акриловой кислоты формулы @ где W -пиридинил или пиримидинил, возможно замещенные галогенами, C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB>-алкилом, который в свою очередь может быть замещен галогеном, фенилом, C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB>-алкоксигруппой феноксигруппой, которая в свою очередь, может быть замещена 1-метоксикарбонилом, 2-метоксиэтенилом, галогеном, цианоили нитро-, группой циано-, нитро-, амино-, формамидогруппой, или N - оксидной группой, или W - хинолинил или хиназолил, возможно замещенные галогеном, причем W связан с A любым атомом углерода цикла, A - кислород или группа S(O)<SB POS="POST">N</SB>, где N=0, и 1 или 2, при условии, что если W - 5-трифторметилпиридинил-2, то A не является кислородом, или их стереоизомеров, которые обладают фунгицидными свойствами

Соединения, пригодные для лечения рака // 2567752

Изобретение относится к применению соединения формулы (I), где означает ароматическое кольцо, где V представляет собой С или N и, когда V представляет собой N, V находится в мета- или пара-положении к Z, R независимо представляет собой атом водорода, атом галогена или группу, выбранную из группы -CN, гидроксильной группы, группы -COOR1, (С1-С3)фторалкильной группы, группы (С1-С3)фторалкокси, группы -NO2, группы -NR1R2, группы (С1-С4)алкокси, группы фенокси и (С1-С3)алкильной группы, где указанный алкил возможно является монозамещенным гидроксильной группой, R1 и R2 независимо представляют собой атом водорода или (С1-С3)алкильную группу, n равно 1, 2 или 3, n′ равно 1 или 2, R′ представляет собой атом водорода, атом галогена или группу, выбранную из (С1-С3)алкильной группы, группы -NO2, группы -NR1R2, группы морфолинил, N-метилпиперазинильной группы, (С1-С3)фторалкильной группы и группы (С1-С4)алкокси, R″ представляет собой атом водорода, Z, Y, X, W, T, U независимо представляют собой N или С, и где максимум четыре из групп V, Т, U, Z, Y, X и W представляют собой N, и по меньшей мере одна из групп Т, U, Y, X и W представляет собой N, или любой из его фармацевтически приемлемых солей для получения лекарственного средства для предупреждения, ингибирования или лечения рака. Также изобретение относится к применению конкретных соединений, к новым производным хинолина и изохинолина, фармацевтической композиции на основе новых производных хинолина и изохинолина. Технический результат: получены новые производные хинолина и изохинолина, а также установлена новая биологическая активность известных соединений. 6 н. и 4 з.п. ф-лы, 2 табл., 6 пр.