Способ получения 5-ацетил-8-оксихинолина



 

1 (и) м. кл.

С 07 D 215/24 (61) Дополинтельиоа и йет. ези1»йу (22) ЗаййлеиО 1905,76 (Йв) 2з62762/04 с йдисседииенйеы ЗВЙВИИ Ф (23) Приоритет (43) Оаублииовано Оь1177. Бввлбщяь Pk 41

547.8З1.7.О7

<О88.8> (46) ДВЗЯИ бй б4НЕОВЙИ5И ФЙИСМ4.МЯ 29,1.1,77

Ф:, «-««»ж и жа »ма«««К

Г В э Виллевальд у И H е Асияиц» С; Ъ«Осадчий р щ. ц. 1рибанова q rg, и ;. .Олаев

Институт неорганической кчиии. Сибирского отделения

AH СССР

СИОСО8 ДОж Мака 5-WeгИЛ-8-ОССИ. илдЛИца

Изобретение относится к способу цдлучения 5-ацетил-8-оксихинолина, которнй может найт и применений в к ач ест в реагента в органической химин, Известен способ получения 5-ацетил-8-оксихинолина взаимодействием 8»GFсихинолина с хлористьм ацетилом Б среде интрОбензола по реакции Фрн«деля

Крафтса с участием жларистогс вливания в качестве катализатора f Ö . 39

При получении 5-ацетил-8-Оксихнналина известньм способом применяют Beco$QB оти и ние 8-Оксихииолина к "HT робенволу р равное 1 3 4 р 45-9 у 20 р для выдейения КОнечиОГО прод« кта зсю реек= !,*р циониую массу обрабатывают сначала смесью льда и сОлянОй кислОты, а 3 ат ем вод я нцм парОм и и ер ек ри с т алли 3 а

%ив 5-ацетил-8-оксихинолина проводят из воды или лигроина. Ю

Однако известный способ очень продолжителен и трудоемок„ связан с большим расходом реагентов.

Цель изобретения — упрощение технологии npcuecca — достигается тем, % что используют 2,4-2,6 Вес.ч. нитро*бензола на 1 sec ÷. B-окснхинолина, проводят реакцию в присутствии хлорида азпомнния в качестве катализатора, полученную реакционную массу ЗО обра батыв.". к"." Лъ и4 9ЯДФляит ниЦю б=«.; ю о«у;.ь «=1. » : к В,*плехо лоргидрата

-ацетил= - -ок« -..":. надина обрабатнвеют его во:«."Я:«уды«« «аог «, .Н пврекоисталлизо» р ««««« —, ««: «««В =:Q «««« «т ИЗ BPQ54BTWV9СO«»

:» H м е p-. « раотвс "-у 203 г

1 ) 40 z - а" ь 1 В»окснхнцОлина й. 487 г ччт,о« e ä.; Q»»»р««-«««««па р т при I » еремеев» ван «« ««g «т ««««с««а ченчи gpQTОчной

««.-,, ««1 ", 5 Й «(2 и «-« . „ -«ль ) хлористо«» ап- пл." «., « . О«;ляззм ::му раствору с

:,".:т(««У>,.«Q «ЦК« ",-« !«PH ПЕДЕМЯ ЯффаИИИ Дф» ба««T ° с3, т; «; «« ч ..,1 «+ ««-; tQ»««5 T«) 84 O gl

"и, «,, . =-",-..-„«.. « -«;y«. -p ° а безводного хло» р ««д - . ф«« «««я« «., « ..-«О««уск а ч самодфяогр@» ;:.Иие лае ъ«= .! -1! и смеси дО QQ+Q По

Р.-.r «. « ;:H .F - « == : --,„. -..а сТВО" « аГР@ВаКЯ

i «" ;".",, "- .",-,,=.ò;ú :HОцяней бане ВЯ»

««««! к("я«этной тем е р« - .:= «К«,» ) к, т«ьци«чй трубкой пос»

ТЕПЕБНО -;--:!-.-.-: « " .КГ КОЛОТОГО ЛЬдак

poп,«cHъ а:.. се :."?pÿ. огр за =.Яие смеси цО тиЯиратуры не Виые 30 С ПОсле раз» ломания смесь охлаждают до комнатной темпера-. р ..ю„- от -,*асывают желтый осадок»-:ж:-..=.v н;="Tðîáåÿ-..!Ольного комплекса хпорх и=«:„ра-:-а . - -ацетил-8-оксихиноли"

Ба хор . :UG От. ки1 1ают его и Обрабатыва ют водян:= 4 па«.«х: (1, 66 K.г) р Отгоняя

579271

Составитель 1.

Техред 3. Фанта Корректор Е. Папп

Редактор T.иарганова

Заказ 4330/26 Тираж 553 Подписное ,цйиипи государственного комитета совета Иинистров сссР .по делам изобретений и открытий

14ac

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. ПрОектиая, 4 нитробензол. Полученный в кубовом остатке раствор (900 мл) фильтруют горячим с отсасыванием, дают остыть, отфильтровывают. технический кристаллический тригидрат хлоргидрата 5-ацетил-8-оксихинолина, промывают Зж5 мл

5 ацетона для удаленйя смолистых примесей, растворяют в 800 мл кипящей воды и выливают горячий раствор в 835 мл

ЗЗВ-ного тригидрата ацетата натрия (проверяют полноту осаждения). После перемиаивания и охлаждения осадок отфильтровывают, промывают 3 50 мл воды, сушат, растворяют в сухом бенэоле (700 мл), удаляют следы влаги аэео-. тропной отгонкой части бензола (220 мл)Я полученный бензольный раствор фильтруют горячим, после остывания .выделяют кристаллы сольвата 5-ацетил-8-оксихинолина с бензолом. Сольват разрушают сушкой при 80-90"С до постоянного в6 веса. Выход чистого 5-ацетил»8-окон лнолина 118 r, -.ïë. 112-113 С.

Из маточных бензольных растворов после повторной кристаллизации выделяют еще 39 r продукта. Общий выход

157 г (603).

Формула изобретения

1. Способ получения 5-ацетил-8-оксихинолнна взаимодействием 8-оксихиМолина с хлористым ацетилом в среде нитробенэола в присутствии хлорида алюминия в качестве катализатора с применением водяного пара для обработки и перекристаллизацией целевого продукта, о т л и ч à ю шийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса, осуществляют взаимодействие исход ных реагентов при соотношении 2,4"

2,6 вес.ч. нитробензола на 1 вес.ч.

8-оксихинолина, реакционную массу обрабатывают льдом, с выделением полученного нитробенэольного комплекса хлоргндрата 5-ацетил-8-оксихииолина, затем рбрабатывают;его водяным паром и перекристаллиэацию целевого продукта ведут as ароматического растворителя.

2. Способ по и. 1, о т л и ч а юшийся тем, что в качестве (раство" рителя применяют бензол.

Источники .информации, принятые во внимание при экспертизе:

1.К.AAcatsumura Реакция Фриделя-Крафтса с 8-оксихинолииом.0.Aw, CHew. &юс., 1930, 52ю 4433 °

Способ получения 5-ацетил-8-оксихинолина Способ получения 5-ацетил-8-оксихинолина 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к способу получения замещенных 8-гидроксихинолинов, который включает реакцию замещенного 8-хлорхинолина с разбавленным раствором щелочи в присутствии катализатора на основе двухвалентной меди

Изобретение относится к электролюминесцентным материалам, содержащим органическое люминесцентное вещество

Изобретение относится к электролюминесцентным материалам, содержащим органическое люминесцентное вещество

Изобретение относится к способу лечения, облегчения и/или профилактики неврологического состояния, в частности, нейродегенеративных расстройств, содержащему введение эффективного количества соединения формулы I: Также изобретение относится к применению соединения формулы I, в качестве нейротерапевтического, нейрозащитного или антимилоидного агента, к фармацевтической или ветеринарной композиции для лечения, смягчения и/или профилактики неврологического состояния, а также к соединениям формулы I, при следующих дополнительных условиях: (b) если R3, R и R' представляют собой Н, a R2 представляет собой (CH 2)2NR9R 10, то R9 и R10 оба не являются этилом или метилом; (с) если R 3, R и R' представляют собой Н, а R 2 представляет собой (CH2) 2NR9R10, то R9 и R10 оба не являются водородом или этилом; (d) если R3, R и R' представляют собой Н, а R2 представляет собой NR11R12, то R11 и R12 оба не являются водородом; (е) если R3, R и R' представляют собой Н, а R2 представляет собой COR6, то R6 не является Н, ОН или СН2Cl; (f) если R3, R и R' представляют собой Н, а R2 не является СН3 или CH2Cl; (g) если R3 , R и R' представляют собой Н, а R2 представляет собой HCNNR9R 10, то R9 и R10 оба не являются Н

Изобретение относится к соединениям общей формулы (II) и их фармацевтически приемлемым солям и стереоизомерам в качестве агонистов 2-адренергического рецептора, к фармацевтической композиции на их основе, способу лечения, к способу их получения, их применению, а также кристаллическому гидрохлориду N-[5-((R)-2-{2-[4-((R)-2-амино-2-фенилэтиламино)фенил]этиламино}-1-гидроксиэтил)-2гидроксифенил]формамида

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению производных акриловой кислоты формулы @ где W -пиридинил или пиримидинил, возможно замещенные галогенами, C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB>-алкилом, который в свою очередь может быть замещен галогеном, фенилом, C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB>-алкоксигруппой феноксигруппой, которая в свою очередь, может быть замещена 1-метоксикарбонилом, 2-метоксиэтенилом, галогеном, цианоили нитро-, группой циано-, нитро-, амино-, формамидогруппой, или N - оксидной группой, или W - хинолинил или хиназолил, возможно замещенные галогеном, причем W связан с A любым атомом углерода цикла, A - кислород или группа S(O)<SB POS="POST">N</SB>, где N=0, и 1 или 2, при условии, что если W - 5-трифторметилпиридинил-2, то A не является кислородом, или их стереоизомеров, которые обладают фунгицидными свойствами

Изобретение относится к применению соединения формулы (I), где означает ароматическое кольцо, где V представляет собой С или N и, когда V представляет собой N, V находится в мета- или пара-положении к Z, R независимо представляет собой атом водорода, атом галогена или группу, выбранную из группы -CN, гидроксильной группы, группы -COOR1, (С1-С3)фторалкильной группы, группы (С1-С3)фторалкокси, группы -NO2, группы -NR1R2, группы (С1-С4)алкокси, группы фенокси и (С1-С3)алкильной группы, где указанный алкил возможно является монозамещенным гидроксильной группой, R1 и R2 независимо представляют собой атом водорода или (С1-С3)алкильную группу, n равно 1, 2 или 3, n′ равно 1 или 2, R′ представляет собой атом водорода, атом галогена или группу, выбранную из (С1-С3)алкильной группы, группы -NO2, группы -NR1R2, группы морфолинил, N-метилпиперазинильной группы, (С1-С3)фторалкильной группы и группы (С1-С4)алкокси, R″ представляет собой атом водорода, Z, Y, X, W, T, U независимо представляют собой N или С, и где максимум четыре из групп V, Т, U, Z, Y, X и W представляют собой N, и по меньшей мере одна из групп Т, U, Y, X и W представляет собой N, или любой из его фармацевтически приемлемых солей для получения лекарственного средства для предупреждения, ингибирования или лечения рака. Также изобретение относится к применению конкретных соединений, к новым производным хинолина и изохинолина, фармацевтической композиции на основе новых производных хинолина и изохинолина. Технический результат: получены новые производные хинолина и изохинолина, а также установлена новая биологическая активность известных соединений. 6 н. и 4 з.п. ф-лы, 2 табл., 6 пр.

Изобретение относится к применению соединения формулы (I) или любой из его фармацевтически приемлемых солей, где означает ароматическое кольцо, где V представляет собой С или N, и, когда V представляет собой N, V находится в мета- или пара-положении к Z, R независимо представляет собой атом водорода, атом галогена или группу, выбранную из группы -CN, гидроксильной группы, группы -COOR1, (С1-С3)фторалкильной группы, группы (С1-С3)фторалкокси, группы -NO2, группы -NR1R2, группы (С1-С4)алкокси, группы фенокси и (С1-С3)алкильной группы, где указанный алкил возможно является монозамещенным гидроксильной группой, R1 и R2 независимо представляют собой атом водорода или (С1-С3)алкильную группу, n равно 1, 2 или 3, n′ равно 1 или 2, R′ представляет собой атом водорода, атом галогена или группу, выбранную из (С1-С3)алкильной группы, группы -NO2, группы -NR1R2, группы морфолинил, N-метилпиперазинильной группы, (С1-С3)фторалкильной группы и группы (С1-С4)алкокси, R″ представляет собой атом водорода, Z, Y, X, W, Т и U представляют собой N или С, и где максимум четыре из групп V, Т, U, Z, Y, X и W представляют собой N, и по меньшей мере одна из групп Т, U, Y, X и W представляет собой N, для изготовления лекарственного средства для предупреждения, ингибирования или лечения СПИДа. Также изобретение относится к применению конкретных соединений, к новым производным хинолина, фармацевтической композиции на основе новых производных хинолина. Технический результат: получены новые производные хинолина, а также установлена новая биологическая активность известных соединений. 9 н. и 6 з.п. ф-лы, 2 табл., 11 пр.
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-19T19:55:13
Наверх