Способ получения 2,2'-дибензтиазолилдисульфида


 


Владельцы патента RU 2479581:

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Тамбовский государственный технический университет" (ФГБОУ ВПО "ТГТУ") (RU)

Изобретение относится к способу получения 2,2'-дибензтиазолилдисульфида электрохимическим окислением щелочного раствора 2-меркаптобензтиазола при температуре 70°С и плотности тока 1 А/см2, при этом процесс проводят на переменном токе частотой 55…575 Гц, предпочтительнее 100…120 Гц, лучше 105…115 Гц. Наибольший выход по току достигается при использовании переменного тока частотой 110 Гц. Технический результат: повышение производительности электролизера, уменьшение расхода электроэнергии, исключение применения токсичных и дорогих реагентов. 1 з.п. ф-лы, 7 пр.

 

Изобретение относится к малоотходному процессу получения 2,2'-дибензтиазолилдисульфида электрохимическим окислением 2-меркаптобензтиазола. Полученный 2,2'-дибензтиазолилдисульфид может быть использован в качестве ускорителя вулканизации.

Существуют различные способы получения 2,2'-дибензтиазолил-дисульфида. Их условно можно разделить на химические и электрохимические.

1. Химические способы

К ним относится окисление 2-меркаптобензтиазола химическими окислителями.

Так, описан способ получения 2,2'-дибензтиазолилдисульфида путем окисления 2-меркаптобензтиазола кислородом или воздухом [пат. 6248896 США, МПК C07D 277/78, заявл. 28.07.2000; опубл. 19.06.2001]. При этом используется раствор исходного 2-меркаптобензтиазола в алифатическом спирте или другом органическом растворителе. Газ подается при повышенном давлении (3…5 атм.). Температура реакционной массы поддерживается в пределах 80…100°C. В качестве катализатора используют третичные алифатические, циклоалифатические, ароматические или гетероциклические амины. Для повышения эффективности процесса применяют добавки органических соединений железа, например фталоцианин железа. Процесс осуществляют следующим образом. Кислород или кислородсодержащий газ пропускают через раствор, содержащий 2-меркаптобензтиазол, растворитель, органические соединения железа и третичный амин. Продукт реакции осаждают, а затем фильтруют или центрифугируют. Маточный раствор смешивают со свежим 2-меркаптобензтиазолом и удаляют образовавшуюся в ходе реакции воду, а затем возвращают в рецикл. По мере необходимости, после нескольких циклов реакции корректируют состав реакционной массы, в том числе и содержание органических соединений железа. Выход целевого продукта достигает 99%.

Известен способ получения 2,2'-дибензтиазолилдисульфида окислением натриевой соли 2-меркаптобензтиазола хлором [пат. 2777878 США, МПК C07C 333/32, заявл. 1.06.1954, опубл. 15.01.1957]. В этом случае pH среды поддерживают в пределах 6…9. Процесс проводят при температуре от 25 до 65°C и интенсивном перемешивании для преодоления диффузионного сопротивления между жидкой и газовой фазой. Концентрация натриевой соли 2-меркаптобензтиазола от 2 до 15%. Окислительно-восстановительный потенциал реакции поддерживают вблизи оптимальной точки, лежащей в пределах от 50 до 100 мВ. Чистота получаемого таким способом продукта составляет 99,1%. Выход целевого продукта равен 95…98%.

Существуют способы получения 2,2'-дибензтиазолилдисульфида с использованием нитритов щелочных металлов в кислой среде. Для получения азотистой кислоты из нитрита применяют серную кислоту. Такой способ синтеза дает целевой продукт высокой чистоты, однако образуется большое количество сточных вод, содержащих сульфат натрия, серную кислоту и ди-метиламин [пат. 2119131 США, МПК C07D 277/78, заявл. 16.04.1937, опубл. 31.05.1938].

Возможно получение 2,2'-дибензтиазолилдисульфида с использованием пероксидов. Окисление ведется при температуре синтеза 30…70°C. Пероксид используют в количестве 5…35% от массы реакционной смеси. В качестве растворителя применяют воду и смеси ее с органическими растворителями (1…10% от массы воды): спирты, кетоны, диметилформамид и др. Выход продукта составляет более 98% [пат. 6610857 США, МПК C07D 277/20, заявл. 06.11.2001; опубл. 26.08.2003].

Рассмотренные химические способы получения 2,2'-дибензтиазолилдисульфида имеют существенные недостатки. Они требуют сравнительно дорогих окислителей, кислот, оснований, катализаторов вспомогательных веществ, и зачастую связаны с образованием большого количества побочных продуктов.

Проблемы возникают из-за использования таких катализаторов, как третичные алифатические, циклоалифатические, ароматические или гетероциклические амины и добавок органических соединений тяжелых металлов, например фталоцианина железа или сульфата меди. Высокие концентрации катализатора затрудняют стадию очистки продукта. Химическим технологиям синтеза органических соединений свойственно образование отходов, загрязненных трудно утилизируемыми побочными продуктами.

Так, применение в некоторых описанных выше процессах органических растворителей удорожает целевой продукт. Кроме того, повышается взрыво- и пожароопасность производства. Использование солей тяжелых металлов приводит к их накоплению в производимом дисульфиде и требует дополнительных стадий очистки. К тому же остатки токсичных катализаторов в целевом продукте вызывают серьезные экологические проблемы. Окисление хлором часто приводит к образованию продуктов переокисления и большому расходу щелочи. Процесс окисления нитритом натрия в кислой среде связан со значительным расходом кислоты и приводит к образованию больших количеств токсичных оксидов азота. Методы окисления хлором и нитритом натрия, кроме того, связаны с образованием загрязненных побочными органическими веществами солей, утилизация которых затруднительна. Пероксиды - дорогие окислительные агенты, разлагающиеся при длительном хранении. Поэтому экономическая эффективность процессов с их использованием сомнительна.

2. Электрохимические способы

К ним относятся процессы с использованием электрического тока в качестве окислителя 2-меркаптобензтиазола.

Известен электрохимический способ получения 2,2'-дибензтиазолил-дисульфида на постоянном токе [пат. 2743629 Германия, МПК C07D 277/78, заявл. 28.09.1976; опубл. 8.10.1976]. Реакция может быть проведена в среде как апротонного, так и протонного растворителя. В случае применения органического апротонного растворителя требуется введение в реакционную массу вспомогательных электролитов. В этой роли могут выступать, например, соли щелочных металлов. В случае использования раствора натриевой соли 2-меркаптобензтиазола в воде дополнительный электролит не требуется. Температура синтеза 15…30°C. Напряжение варьируется от 1 до 50 B. Плотность тока составляет 1…200 мА/см2, однако предпочтительнее вести процесс при плотности тока 5…25 мА/см2. В работе рассмотрены примеры синтеза на платиновых, графитовых и стальных электродах. Во всех случаях получаемый продукт имеет высокое качество: белый цвет и температуру плавления 174,3…174,4°C. Недостатком использования постоянного тока является низкая производительность оборудования и налипание целевого продукта на анод.

Для решения этих проблем в процессе электросинтеза 2,2'-дибенз-тиазолилдисульфида был использован переменный ток промышленной частоты [пат. 2385410 США, МПК C25B 3/10, заявл. 21.07.1941, опубл. 25.09.1945]. Электролизер, описанный в работе, представляет собой стакан со стержневыми электродами. Рассмотрен синтез на платиновых и графитовых электродах. Рекомендуемая плотность тока 0,64…0,74 А/см2. При больших плотностях тока (1,25…1,75 А/см2) образуются сульфонаты, которые при концентрации более 10% препятствуют образованию дисульфида. Для достижения максимального выхода по току процесс следует вести с периодической подачей в раствор 2-меркаптобензтиазола (в количестве, равном израсходованному). Если корректировку раствора не производить, то выход целевого продукта на графите снижается до 13,4%.

Предложена реализация непрерывного процесса электросинтеза 2,2'-дибензтиазолилдисульфида с замкнутым циклом водопользования, проведен поиск состава реакционной массы, обеспечивающего хорошую фильтруемость осадка, установлены оптимальные режимы массо- и теплообмена, а также найдена плотность тока для эффективного осуществления процесса [Бояршинов А.Б. Технология электрохимического синтеза альтакса и вопросы получения легкофильтрующейся и пожаробезопасной формы целевого продукта/А.Б.Бояршинов, В.Б.Михайлов, А.Б.Килимник, И.А.Анкудимова, Л.Г.Феоктистов // Тез. докл на XIII совещ. по электрохимии орг. соед. Тамбов. - 1994. - С.159-160]. Показано, что лучшие результаты достигаются при применении насыщенного раствора 2-меркаптобензтиазолата натрия, при объемной скорости прокачки раствора через электролизер 6 дм3/ч. Влияние плотности тока исследовалось в интервале 0,7…1,35 А/см2 (платиновые электроды). Максимальный выход по току достигается при плотности тока 1 А/см2: при использовании технического 2-меркаптобензтиазола 78%, при использовании более чистого 2-меркаптобензтиазола (97%) выход достигает 88%. Выход по веществу во всех случаях составлял 97…99%. Добавка алифатических спиртов от 10 до 40 см3/дм3 улучшает фильтруемость суспензии 2,2'-дибензтиазолилдисульфида и снижает влажность получающейся пасты.

Разработана малоотходная электрохимическая технология получения 2,2'-дибензтиазолилдисульфида [Рапопорт Ю.М. Малоотходные технологии органических соединений для производства полимеров на основе электрохимических реакций/Ю.М.Рапопорт, Е.Я.Ситнер, Б.Н.Горбунов, А.Б.Килимник, Л.Г.Феоктистов // Химическая промышленость. - 1996. - №4 (231). - С.19-21]. Процесс ведут в бездиафрагменном электролизере на переменном токе (50 Гц). Электрохимическая технология производства 2,2'-дибензтиазолилдисульфида обеспечивает многократное сокращение отходов. Выход продукта достигает 82…84% в пересчете на исходный 2-меркаптобензтиазол. Температура плавления получаемого 2,2'-дибенз-тиазолилдисульфида выше 168°C. Расход электроэнергии - 2,5 кВт·ч/кг.

Известен способ получения 2,2'-дибензтиазолилдисульфида электрохимическим окислением натриевой соли 2-меркаптобензтиазола с добавкой 0,5 см3 2-метил-2-гексанола на 1 дм3 реакционной массы [Килимник А.Б. Научные основы экологически чистых электрохимических процессов синтеза органических соединений на переменном токе: монография/А.Б.Килимник, Е.Э.Дегтярева. - Тамбов: Изд-во Тамб. гос. техн. ун-та, 2008. - 116 с.]. Процесс ведется на переменном токе (50 Гц) в бездиафрагменном проточном электролизере колонного типа, скорость прокачки реакционной массы через электролизер 6 дм3/ч. Температура в зоне электродов 70°C. Расход электроэнергии 1,4 кВт·ч/кг, съем продукта с единицы площади поверхности электрода 23 кг/(м2·ч). Недостатком этого метода является использование дорогих и токсичных органических спиртов.

Наиболее близким по технической сущности и получаемому эффекту к заявляемому способу является метод получения 2,2'-дибензтиазолил-дисульфида, описанный в работе [Килимник А.Б. Научные основы экологически чистых электрохимических процессов синтеза органических соединений на переменном токе: монография/А.Б.Килимник, Е.Э.Дегтярева. - Тамбов: Изд-во Тамб. гос. техн. ун-та, 2008. - 116 с.] (прототип).

Предлагаемый нами способ получения 2,2'-дибензтиазолилдисульфида экологически чист, так как не требует применения токсичных катализаторов, окислителей и вспомогательных веществ, не связан с выделением побочных продуктов, в отличие от существующих промышленных способов. По сравнению с прототипом снижается расход электроэнергии с 1,4 до 1,32 кВт·ч/кг, повышается съем продукта с единицы площади поверхности электрода с 23 до 59,27 кг/(м2·ч), исключается необходимость применения дорогих и токсичных органических спиртов, увеличивается выход по току с 92,8 до 95%.

Способ осуществляется следующим образом:

В термостатированный аппарат при 70°C заливают 1000 мл 0,64 М раствора гидроксида натрия, добавляют 112,67 г 95% 2-меркаптобензтиазола и перемешивают до практически полного его растворения. Полученный раствор натриевой соли 2-меркаптобензтиазола подается с помощью насоса через нижний штуцер в электролизер со скоростью 6 дм3/ч, проходит через зону электродов, образующаяся суспензия целевого продукта поднимается к патрубку и мешалкой выводится из электролизера.

В экспериментах используется электролизер колонного типа, состоящий из корпуса и рубашки для теплообмена, платиновых электродов в виде проволочных спиралей (диаметр проволоки 1 мм, S=10 см2), между которыми устанавливаются фторопластовые изоляторы. Расстояние между спиралями 0,5 см. Корпус изготовлен из нержавеющей стали. Внутренний диаметр электролизера 50 мм. Для устранения токов утечки внутренняя поверхность корпуса электролизера покрыта резиной. В нижней части электролизера имеется входной штуцер для ввода реакционной массы диаметром 10 мм, а в верхней части электролизера тангенциально расположенный патрубок (диаметр 20 мм) для вывода суспензии, содержащей целевой продукт. Электролизер снабжен двухъярусной мешалкой. Нижний ярус служит для перемешивания электролита в зоне электродов; верхний ярус - для облегчения удаления суспензии, содержащей целевой продукт из электролизера через верхний патрубок. Постоянную температуру раствора (70°C) в электролизере поддерживают при помощи термостата. Полученную пасту продукта направляют на промывку и сушку, первые промывные воды - на повторное использование. Сушка проводится при температуре 80°C. Высушенный продукт взвешивают.

Данные спектрофотометрического анализа чистоты целевого продукта показывают, что полученное вещество после отмывки и сушки содержит не менее 98,5% 2,2'-дибензтиазолилдисульфида. Температура плавления полученного продукта 169…170°C.

Отличительными особенностями заявляемого способа являются:

- проведение процесса получения 2,2'-дибензтиазолилдисульфида на переменном токе частотой 55…575 Гц, предпочтительнее 100…120 Гц, лучше 105…115 Гц.

Предлагаемый способ получения 2,2'-дибензтиазолилдисульфида иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1

В термостатированный аппарат при 70°C заливают 1000 мл 0,64 М раствора гидроксида натрия, добавляют 112,67 г 95% 2-меркаптобензтиазола и перемешивают до практически полного его растворения. Включают насос вакуумного фильтра и подают переменное напряжение частотой 100 Гц на электроды. Полученный раствор натриевой соли 2-меркаптобензтиазола прокачивается с помощью насоса через электролизер со скорость 6 дм3/ч. Частота переменного тока 100 Гц. Плотность тока составляет 1 А/см2, напряжение на электролизере 8 В, температура в зоне электродов 70°C. Образующаяся суспензия целевого продукта выводится из электролизера и фильтруется. Осадок с фильтра последовательно промывают 0,64 М раствором NaOH и водой, сушат до постоянной массы при температуре 80°C. Выход по току 2,2'-дибензтиазолилдисульфида 95%. Температура плавления целевого продукта 169…170°C.

Пример 2

В условиях примера 1 процесс получения 2,2'-дибензтиазолилдисульфида проводят на переменном токе частотой 55 Гц. Выход по току 2,2'-дибензтиазолилдисульфида 79,3%. Температура плавления целевого продукта 169…170°C.

Пример 3

В условиях примера 1 процесс получения 2,2'-дибензтиазолилдисульфида проводят на переменном токе частотой 70 Гц. Выход по току 2,2'-дибензтиазолилдисульфида 78,2%. Температура плавления целевого продукта 169…170°C.

Пример 4

В условиях примера 1 процесс получения 2,2'-дибензтиазолилдисульфида проводят на переменном токе частотой 110 Гц. Выход по току 2,2'-дибензтиазолилдисульфида 95,7%. Температура плавления целевого продукта 169…170°C.

Пример 5

В условиях примера 1 процесс получения 2,2'-дибензтиазолилдисульфида проводят на переменном токе частотой 130 Гц. Выход по току 2,2'-дибензтиазолилдисульфида 90%. Температура плавления целевого продукта 169…170°C.

Пример 6

В условиях примера 1 процесс получения 2,2'-дибензтиазолилдисульфида проводят на переменном токе частотой 150 Гц. Выход по току 2,2'-дибензтиазолилдисульфида 80,2%. Температура плавления целевого продукта 169…170°C.

Пример 7

В условиях примера 1 процесс получения 2,2'-дибензтиазолилдисульфида проводят на переменном токе частотой 575 Гц. Выход по току 2,2'-дибензтиазолилдисульфида 46%. Температура плавления целевого продукта 169…170°C.

1. Способ получения 2,2'-дибензтиазолилдисульфида электрохимическим окислением 2-меркаптобензтиазола на переменном токе при температуре 70°С и плотности тока 1 А/см2, отличающийся тем, что электролиз проводят на переменном токе частотой 55-575 Гц, предпочтительнее 100-120 Гц, лучше 105-115 Гц; температура плавления полученного продукта 169-170°С.

2. Способ по п.1, отличающийся тем, что, с целью достижения наибольшего выхода по току 2,2'-дибензтиазолилдисульфида, электролиз проводят при частоте переменного тока 110 Гц.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым соединениям общей формулы (1) и их фармацевтически приемлемым солям, которые проявляют ингибирующую активность в отношении фермента фосфолипазы А 2 4 типа и таким образом обладают подавляющим продукцию простагландинов и/или лейкотриенов действием.

Изобретение относится к соединению общей формулы: или его фармацевтически приемлемой соли, где кольцо А представляет собой фенильную группу, которая может содержать 1-3 заместителя, выбранных из группы заместителей , или тиенильную группу, которая может содержать 1-3 заместителя, выбранных из группы заместителей , L представляет собой одинарную связь или группу формулы -NReСО- (где Re представляет собой атом водорода), кольцо В представляет собой С6-14 арильную группу, которая может содержать 1-3 заместителя, выбранных из группы заместителей , или 5-10-членную гетероциклическую группу, которая может содержать 1-3 заместителя, выбранных из группы заместителей , значения радикалов X, Y, Z, R1 и R2 , R3, R4, R5 и R6 представлены в п.1 формулы изобретения, которое обладает эффектом ингибирования продукции белка А или эффектом ингибирования ВАСЕ1 и применимо в качестве профилактического или терапевтического средства от нейродегенеративного заболевания, вызываемого А .

Изобретение относится к соединению формулы (I): где цикл A представляет собой карбоциклическую группу или гетероциклическую группу, R1 означает (i) низший алкил, необязательно замещенный галогеном, (ii) низший алкенил, (iii) низший алкинил или (iv) карбоциклическую группу, каждый из R2a и R2b независимо означает водород,каждый из R3a, R3b , R3c и R3d независимо означает водород, галоген, низший алкил, необязательно замещенный галогеном, низший алкенил, карбоциклил- низший алкокси или карбоциклическую группу, либо R3a и R3b или R3c и R 3d могут образовывать C3-C10 циклоалкановое кольцо вместе с примыкающим атомом углерода или могут образовывать оксо; фармацевтически приемлемой соли или сольвату указанного соединения, полезных при лечении заболеваний, вызванных продуцированием, секрецией и/или отложением -амилоидного белка.

Изобретение относится к (R)-4-(гетероарил)фенилэтильным соединениям формулы (I), где Х представляет собой гетероатом, выбранный из -S или О, Y представляет собой Н или остаток, выбранный из группы, состоящей из - линейного или разветвленного C 1-C4-алкила, галоген-С1-С3 -алкила; Z представляет собой гетероарильное кольцо, выбранное из группы, состоящей из незамещенного тетразола и триазола, пиразола, тиазола, изооксазола, изотиазола, тиадиазола и оксадиазола, замещенного одной гидроксильной группой и необязательно дополнительно замещенного линейным С1-С4-алкилом.

Изобретение относится к новым соединениям формулы II, которые имеют значения радикалов и символов, определенные в формуле изобретения. .

Изобретение относится к соединению формулы: которое является атипичным антипсихотическим средством, и которое используют для лечения шизофрении, биполярного расстройства и тревожности у пациента.
Изобретение относится к способу получения дибензтиазолилдисульфида окислением щелочного раствора 2-меркаптобензтиазола кислородом в присутствии катализатора - производного фталоцианина кобальта при 50oС, при этом процесс проводят при 3-10-кратном избытке 2-меркаптобензтиазола по растворимости, в слабощелочной среде, где концентрация гидроокиси щелочного металла составляет 0,35-1,0 вес.%, в присутствии дисульфофталоцианина кобальта в качестве катализатора в количестве (3-5)х10-4 моль на 1 моль 2-меркаптобензтиазола.

Изобретение относится к способам получения соединения на основе 2-меркаптобензтиазола, используемого в качестве ускорителя вулканизации резины, каучука и в синтезе ускорителей вулканизации.

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 2,2 -дибензтиазолилдисульфнда, который находит применение в качество ускорителя вулканизации каучука .

Изобретение относится к новым производным пиримидина и их фармацевтически приемлемым солям, обладающим свойствами ингибитора репликации ВИЧ

Изобретение относится к соединению, выбранному из группы, состоящей из: 4-[(2-{[(2S)-2-фторпропил](пиридин-2-илсульфонил)амино}-4,5-диметилфенокси)метил]бензойной кислоты, 4-[(2-{[(2R)-2-фторпропил](пиридин-2-илсульфонил)амино}-4,5-диметилфенокси)метил]бензойной кислоты, 4-{[(6-{[(2R)-2-фторпропил](пиридин-2-илсульфонил)амино}-2,3-дигидро-1Н-инден-5-ил)окси)метил}бензойной кислоты, 4-[(5-хлор-2-{[(2S)-2-фторпропил](пиридин-2-илсульфонил)амино}-4-метилфенокси)метил]бензойной кислоты, 4-[(5-хлор-2-{[(2R)-2-фторпропил](пиридин-2-илсульфонил)амино}-4-метилфенокси)метил]бензойной кислоты, 4-[(2-{[(2R)-3-фтор-2-метилпропил](пиридин-2-илсульфонил)амино}-4,5-диметилфенокси)метил]бензойной кислоты, 4-[(2-{[(2S)-3-фтор-2-метилпропил](пиридин-2-илсульфонил)амино}-4,5-диметилфенокси)метил]бензойной кислоты, 4-{[(6-{[(2R)-2-фторбутил](пиридин-2-илсульфонил)амино}-2,3-дигидро-1Н-инден-5-ил)окси)метил}бензойной кислоты, 4-{[(6-{[(2S)-2-фторбутил](пиридин-2-илсульфонил)амино}-2,3-дигидро-1Н-инден-5-ил)окси)метил}бензойной кислоты, 4-[(5-хлор-2-{[(2R)-2-фторпропил](пиридин-3-илсульфонил)амино}-4-метилфенокси)метил] бензойной кислоты, 4-[(5-хлор-2-{[(2S)-2-фторпропил](пиридин-3-илсульфонил)амино}-4-метилфенокси)метил]бензойной кислоты, 4-[(2-{[(2S)-2-фторпропил](пиридин-3-илсульфонил)амино}-4,5-диметилфенокси)метил]бензойной кислоты, 4-[(2-{[(2R)-2-фторпропил](пиридин-3-илсульфонил)амино}-4,5-диметилфенокси)метил]бензойной кислоты, 4-{[(6-{[(2S)-2-фторпропил](пиридин-3-илсульфонил)амино}-2,3-дигидро-1Н-инден-5-ил)окси)метил}бензойной кислоты и 4-{[(6-{[(2R)-2-фторпропил](пиридин-3-илсульфонил)амино}-2,3-дигидро-1Н-инден-5-ил)окси)метил}бензойной кислоты, или его фармацевтически приемлемой соли

Изобретение относится к соединениям общей формулы (I), где А представляет собой пиррольную группу или пиразольную группу, и X представляет собой атом углерода или атом азота; R1 представляет собой карбоксигруппу; R2 независимо представляет собой группу, выбранную из группы-заместителя ; R3 независимо представляет собой фенил(С 1-С6алкил) группу, замещенную фенил(С1 -С6алкил) группу (где заместитель(и) представляет собой 1-4 группы, независимо выбранные из группы-заместителя ); m равно 0, 1, 2 или 3, n равно 0 или 1; каждый из R 4, R5, R6 и R7 независимо представляет собой атом водорода, С1-С6 алкильную группу или атом галогена; В представляет собой замещенную нафтильную группу (где заместитель(и) представляет собой 1-4 группы, независимо выбранные из группы-заместителя ), или группу, представленную формулой (II), где В 1, В2 и являются такими, как указано в формуле изобретения

Изобретение относится к соединениям для лечения клеточно-пролиферативных нарушений, имеющих формулу (II): где значения R1, R2 , X, А, В, R6, R7, R9 указаны в пункте 1 формулы, за исключением соединения формулы: 4 н
Наверх