Способ получения 3-аминогомоадамантана

Авторы патента:

C07C211/41 - содержащего конденсированные циклические системы

C07C211/38 - содержащего конденсированные циклические системы

C07C209/08 - с образованием аминогрупп, связанных с ациклическими атомами углерода или атомами углерода колец, кроме шестичленных ароматических колец

C07C209 - Получение соединений, содержащих аминогруппы, связанные с углеродным скелетом

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

2545I8

Согов Советскик

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 27.V.1968 (№ 1244196/23-4) Кл. 12q, 1/01 с присоединением заявки ¹

МП11 С 07с

УДЫ, 547.233.07

Приоритет

Опубликовано 17.Х.1969. Бюллетень ¹ 32

Дата опубликования описания 25.III.1970

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

С. Д. Исаев, П. А. Красуцкий и Ф. H. Степанов

Институт органической химии AH Украинской ССР

Авторы изобретения

1 ! л: !

Заявитель

СПОСОБ ПОЛ УЧ ЕН ИЯ 3-АМ И НОГОМОАДАМАНТАНА

Изобретение относится к способу получения

EIoB0I амида ряда адамантана.

Полученный продукт обладает физиологической активгюстью и может найти применение в фармацсвти геской промышленности. 5

Предложен способ получения 3-ампногомоадамантана, заключающийся во взаимодействии 1-броммстнладамантапа с формамндом при температуре кипения последнего с последующим омылением в дихлорэтилснгликолс 10 ооразующегося продукта и выделением целевого продукта из эфирного экстракта в виде хлоргидрата.

П р и м с р. Смесь 4 г 1-броммстиладамантана и !3 лл формамида кипятят 1,5 ча-, î nàæ- 15 дают, разбавляют 50 лгл 50",o íîãî водного раствора едкого натра, экстрагируют эфиром, экстракт промывают двумя порциями щелочи по 25 игл и эфир отгоняют. К остатку приливают 30 мл 100г0-ного раствора едкого натра в 20 диэтиленгликоле и кипятят 2 час. Обрабаты вают как описано выше. Эфирный экстрактсушат твердым едким кали. При пропускании в эфир сухого хлористого;водорода выпадает осадок хлоргидрата З-амнногомоадамантана, осадок отфильтровывают и промывают c) хюг эфиром. Вьпод хлоргидрата 2,1 г (60>)с); т. пл. выше 360 С.

Найдено, io. С! 17,56, 17,85; М 7,10, 7,13.

СИН20ХС!.

Вычислено, ",о. С! 17,57; N 6,94.

Амин, выделенный пз хлоргидрата, сублимируется B вакууме 10 лгл при 70 С; т. пл. 208вЂ”

10 С. Из эфирного фильтрата, промытого водой н высушенного безводным сульфатом натрия, извлекают 0,75 г 1-гидроксимстиладамантана с г. нл. 112 вЂ” 4 C. Строение 3-ампногомоадамантана подтверждено встрс нгым синтезом пз З-оромгомоадамантана.

Предмет изобретения

Способ получения З-аминогомоадамантана, отлгг<тющигтся тем, что 1-бромметиладамантан подвергают взаимодействию с формамидом прн температуре кипения последнего с последующим щелочным омылением образующегося продукта и выделением целевого продукта известным спосооом.