Способ получения дитиофосфатов эфиров n-ацилцистеина
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
25527I
Союз Советских
Социалистических
Респувлик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства М
Заявлено ОЗ.Х.1968 (№1276184/23-4) с присоединением заявки М
Приоритет
Опубликовано 28.Х.1969. Бюллетень ¹ 33
Дата опубликования описания 6.IV.1970
Кл, 12о, 26/03
МПК С 07f
УДК 547.26 118.122.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий
ApN Совете Министров
СССР
Авторы изобретения М. И. Кабачник, Т. А. Мастрюкова, А. Э. Шипов, Л. В. Андрианова, С. Л. Варшавский и Л. П. Кофман
Институт элементоорганических соединений АН СССР
Заявитель
СПОСОб ПОЛУЧЕНИЯ ДИТИОФОСФАТОВ ЭФИРОВ
N-АЦИЛ ЦИСТЕИ НА
КО, j Р— $СН, — CH — COOR
RO !
NHCOR"
Предмет изобретения
Изобретение относится к способу получения неописанных дитиофосфатов эфиров N-ацилцистеина обшей формулы. где R, R, R" — одинаковые или разные алкильные радикалы.
Указачные соединения можно получить взаимодействием N-ацилированных эфиров цистеина с диалкилхлортиофосфатам,и в присутствии органического основания, например триэтиламина, в органическом растворителе, например бензоле, при 65 — 70 С.
Полученные вещества могут быть,использованы в качестве физиологически активных ,веществ.
Пример. К 1,9 г (0,01 моль) О-этил-Nацетилцистеина и 1,11 г (0,01 моль) триэтиламина в 30 мл бензола при 20 — 25 С и интенсивном перемешивании добавляют 1,88 г (0,01 моль) диэтилхлортиофосфата в 25 мл бензола. Затем температуру реакционной смеси постепенно поднимают до 65 — 70 С и выдерживают при этой температуре и перемешивании в течение 7 — 10 час.
Выпавший осадок солянокислого триэтиламина отфильтровывают, промывают бензолом и эфиром, высушивают и анализируют на содержание хлора (25 — 25,5% ), а фильтрат
5 концентрируют в,вакууме. Остаток,растворяют в хлороформе, промывают дважды холодным 5% ным раствором соды и дважды холодной водой. Органический слой сушат над безводным сульфатом натрия, фильтруют
10 и концентрируют в вакууме. Вещество очищают путем многокрагного высаживания из смеси эфира с гексаном или хроматографическим путем на колонке, наполненной носителем-силикагелем марки КСК в системе гек1ь сан: ацетон 4: 1 пли 3: 2.
Полученный О-этил-U-ацетил-S- (О,О-диэтилтиофосфорил) -цистепн представляет собой сиропообразную, прозрачную жидкость, окрашенную в соломенно-желтый цвет, гю про 1,4988, d4 1,1697.
Выход 1,4 г (40,8% от Teop«»).
Найдено, %: N 4,12, 4,01; P 8,90, 8,81;
S 17,99, 18,23. МК р 86,16.
Вычислено, %: Х 4,02; P 9,02; S 18,63.
25 ЯЯ р 85,38.
Способ получения дитиофосфатов эфиров
30 N-ацилцистеина общей формулы
255271
Состав»гель И. Ялова
Тсхред Л. В. Куклина
Редактор А. Петрова
Корректор Л. А. Царькова
Заказ 652/8 Т»раж 480 Под»»сное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва )1(-35, Раушская наб., д, 4/5
Т»пограф»я, »р. Сапу»ова, д. 2
Ро. v — ьсн, — сн — cooR
Ro янсон" где R, R, R" — одинаковые или разные алкильные радикалы, отличающийся тем, что
X-ацилированные эфиры цистеина подвергают взаимодействию с диалкилклортиофосфатами в присутствии органического основания, например триэтиламина, в органическом растворителе, например бензоле, при б5—
70 С с последующим выделением целевого продукта известным способом.
