Способ получения арилдихлорметилкарбинола
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
256747
Союз Советскнк
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 04.IV.1968 (№ 1231578/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 11.XI.1969. Бюллетень № 35
Дата опубликования описания 8.1V.1970
Кл. 12о, 5/04
МПК С 07с
УДК 547.262 222,024. .07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий ори Совете Министров
СССР
Авторы изобретения Я, Г. Бальон и М. Д. Шульман
Заявитель Киевский научно-исследовательский институт эндокринологии и обмена веществ
СПОСОБ ПОЛ УЧ ЕН ИЯ АР ИЛДИХЛОРМЕТИЛ КАРБИ НОЛА
Изобретение относится к способу получения арилдихлорметилкарбинола, который может найти применение в качестве промежуточного продукта для получения ценных лекарственных препаратов.
Предложенный способ является новым, так как по сравнению с известным, заключающимся во взаимодействии о-хлор- и м-хлорфенилмагниибромидов с ацетальдегидом по реакции Гриньяра (выход продукта не превышает
6 — 10%), позволяет получить арилдихлорметилкарбинол с выходом 85 — 90%.
Способ заключается,в том, что арилтрихлорметилкарбинол подвергают восстановлению амальгамой алюминия в 90%-ном спирте при температуре кипения реакционной массы с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Пример 1. о-Хлор фен илдихл ор и етилкарбинол.
Смесь 130 г (0,5 г моль) о-хлорфенилтрихлорметилкарбинола, 65 г амальгамы алюминия в 1250 мл 90% -ного изопропилового спирта кипятят с обратным холодильником до тех поп. пока не растворится амальгама алюминия (10 — 12 час). Полужидкую массу подвергают центрифугированию. Спиртовый раствор о-хлорфенилдихлорметилкарбинола сливают, а к оставшейся массе добавляют воду и экстрагируют хлороформом (100+4). Хлороформенный раствор сушат сульфатом натрия. Отгоняют спирт и хлороформ, в остатке (о-хлорфенилдихлорметилкарбинол, перегоняющийся
5 в вакууме. Выход 90%; бесцветная жидкость; т. кип. 125 С (3 лтлт рт. ст.); 126 — 129 С (3 л л рт. ст.) nD 1,5730; d4 1,4412; MR D найдено
51,57, вычислено 51,65.
Найдено, %: Сl 47,12.
СзН,ОСlз
Вычислено, %: Cl 47,09.
Аналогично получают: м-Хлорфенилдихлорметилкарбинол; выход
85%; бесцветная жидкость; т. кип. 87 — 89 С (1 лтл рт. ст.); 115 — 118 С (3 мм рт. ст.); пво
1,5711; d4 1,4273; МК о найдено 51,94, вычислено 51,65.
Найдено, %: С147,13.
Сз Н-ОС lз.
Вычислено, %: Cl 47,09. о-Фторфенилдихлорктетилкарбинол; выход
88%; бесцветная жидкость; т. кип. 105 — 106 С (3 лтм рт. ст.) пв 1,5397; d4 1,4036; MRD найдено 46,69; вычислено 46,64.
Найдено, %: Cl 33,89.
СзНтOFCl .
30 Вычислено, %: Cl 33,97, 256747
Предмет изобретения
Составитель В. Бурцева
Редактор Л. Г. Герасимова Техред Л. В, Куклина Корректор С, М. Сигал
Заказ 695)13 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Способ получения арилдихлорметилкарбинола, отличающийся тем, что арилтрихлорметилкарбинол подвергают восстановлению амальгамой алюминия,в 90%-ном спирте при температуре кипения реакционной массы с .последующим выделением целевого продукта известными приемами.
