Способы получения енаминов



Способы получения енаминов
Способы получения енаминов
Способы получения енаминов
Способы получения енаминов
Способы получения енаминов
Способы получения енаминов
Способы получения енаминов
Способы получения енаминов

 


Владельцы патента RU 2595036:

ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи (US)

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения енаминов, предпочтительно 1-(3-метилсульфанил-бут-1-енил)пирролидина. Енамины могут быть использованы для различных реакций, включая реакцию восстановления для получения аминов. Способ получения енаминов осуществляют по следующей схеме

Способ, включает (A) контактирование первой смеси со второй смесью в реакционной зоне. При этом (1) указанная первая смесь содержит карбонил (т.е. альдегид или кетон), имеющий следующую формулу (a), где один из R1 и R2 представляет собой C1-C6алкил, а другой представляет собой S-R6, где каждый R6 представляет собой C1-C6алкил, и (b) где R3 представляет собой Н, и (2) где указанная вторая смесь содержит неполярный растворитель с высокой точкой кипения и амин, имеющий следующую формулу , где R4 и R5, взятые в совокупности с N, представляют 5- или 6-членное насыщенное или ненасыщенное кольцо. Способ также включает (B) реакцию в указанной реакционной зоне указанного амина и указанного карбонила с образованием енамина и H2O, в условиях азеотропной дистилляции, при (1) давлении от 100 Паскалей (Па) до 120000 Па, и (2) температуре ниже температуры термического разложения указанного енамина в процессе указанной реакции; (C) удаление газовой фазы, включая указанный неполярный растворитель с высокой точкой кипения, амин, и H2O; (D) конденсацию указанной газовой фазы со стадии (С) с образованием конденсата; и (E) контактирование указанного конденсата со стадии (D) с восстанавливающей смесью, содержащей H2O и средство для удаления амина для получения отдельной смеси, содержащей указанный амин. При этом возможно проведение стадии (F) для необязательного удаления указанного амина со стадии (Е) обратно в указанную реакционную зону. Преимущественно на стадии А) применяют эквимолярные количества указанного амина и указанного карбонила. Молярное отношение амина к карбонилу может составлять от 0,9 до 1,2.Указанный неполярный растворитель с высокой точкой кипения является ароматическим углеводородным растворителем, например, бензолом, толуолом, ксилолом. Азеотропную дистилляцию осуществляют при температуре от 10°С до 80°С и давлении от 1000 Па до 60000 Па. Способ позволяет значительно сократить расход исходного амина ( примерно в 2 раза) при сохранении высокого выхода получаемого продукта. 1 н.и 13 з. п. ф-лы, 2 пр.

 

Перекрестные ссылки на родственные заявки

По настоящей заявке испрашивается приоритет на основании предварительной заявки США 61/419296, поданной 3 декабря 2010 года. Таким образом, полное содержание этой предварительной заявки включено в качестве ссылки в настоящую заявку.

Область изобретения

Изобретение, описанное в данной заявке, относится к области способов получения енаминов.

Уровень техники, предшествующий изобретению

Енамины являются очень ценными молекулами. Их используют в широком спектре реакций, таких как, например, электрофильное замещение и присоединение, окисление и восстановление, и циклоприсоединение (J. Kang, Y. R. Cho, and J. H. Lee, Bull. Korean Chem Soc. Vol.13, № 2, 1992).

Прежний способ получения енаминов включал конденсацию альдегидов и кетонов с вторичными аминами (C. Mannich и H. Davidsen, Ber., 69, 2106 (1936)). Mannich и Davidsen открыли, что реакцию конденсации альдегида с вторичным амином можно проводить при температуре около 0°C в присутствии карбоната калия (K2CO3), однако реакция конденсации кетона с вторичным амином требует присутствия оксида кальция (CaO) и более высокой температуры. Позже Herr и Heyl открыли, что этот тип реакции конденсации можно усовершенствовать удалением воды (H2O) при азеотропной дистилляции с бензолом (M.E. Herr and F. W. Heyl, J. Am. Chem. Soc., 74, 3627 (1952); F. W. Heyl and M.E. Herr, J. Am. Chem. Soc., 75, 1918 (1953); M.E. Herr and F. W. Heyl, J. Am. Chem. Soc., 75, 5927 (1953); F. W. Heyl and M.E. Herr, J. Am. Chem. Soc., 77, 488 (1955)). После этих публикаций был открыт ряд модификаций. Как правило, эти модификации основаны на использовании водоотнимающих реагентов, таких как K2CO3, CaO, п-толуолсульфоновая кислота (TsOH), бор трифторид - диэтиловый эфират (BF3-OEt2), уксусная кислота (AcOH), сульфат магния (MgSO4), гидрид кальция (CaH2), тетрахлорид титана (TiCl4), и молекулярные сита (см. выше J. Kang).

Обширная сводка значительного числа способов получения енаминов рассмотрена в "ENAMINES, Synthesis, Structure, and Reactions, 2nd Edition, Edited by A. G. Cook, Chap. 2, (1988)". Конкретные примеры способов получения енаминов можно найти в следующих документах:

патент США 3074940, в котором описано, что некоторые альдегиды образуют азеотропные смеси с водой, которые можно использовать для удаления реакционной воды, образованной при некоторых реакциях конденсации енаминов;

патент США 3530120, в котором описано проведение некоторых реакций конденсации енаминов в инертной среде с некоторыми молекулами арсинов;

патент США 5247091, в котором описано проведение некоторых реакций конденсации енаминов в водной среде;

S. Kaiser, S. P. Smidt, and A. Pfaltz, Angew. Int. Ed. 2006, 45, 5194-5197 - см. подтверждающие данные, стр.10-11; и

WO 2009/007460 A2, см. стр.13, пример 1а.

Енамины, такие как 1-(3-тиобут-1-енил)пирролидин являются используемыми промежуточными соединениями для получения некоторых новых инсектицидов (см., например, патентные публикации США 2005/0228027 и 2007/0203191). Известные в настоящий момент способы получения таких тиоенаминов неэффективны в производстве таких енаминов по ряду причин - существуют трудности в предотвращении термического разложения тиоенамина, и при использовании карбоната калия в качестве эффективного осушителя, проблематично фильтровать такой осушитель при производстве в масштабах, больших чем лабораторные. Таким образом, необходим способ удаления воды в процессе реакций конденсации этих типов без использования твердых осушителей или использования температурных условий, которые вызывают термическое разложение этих енаминов.

Подробное описание изобретения

В основном способы, описанные в этом документе, могут быть проиллюстрированы схемой 1.

Схема 1

В основном изобретение является способом, включающим:

(A) контактирование первой смеси со второй смесью в реакционной зоне

(1) где указанная первая смесь включает карбонил (т.е. альдегид или кетон), имеющий следующую формулу

,

(a) где R1 и R2 каждый независимо выбраны из C1-C8 алкила, C3-C8 циклоалкила, C2-C8 алкоксиалкила, C7-C12 арилалкила, C2-C8 алкиламиноалкила, арила и гетероарила, каждый из которых независимо замещен одним или несколькими S-R6, где каждый R6 независимо выбран из C1-C8 алкила, C3-C8 циклоалкила, C2-C8 алкоксиалкила, C7-C12 арилалкила, C2-C8 алкиламиноалкила, арила и гетероарила, и

(b) где R3 выбран из H, C1-C8 алкила, C3-C8 циклоалкила, C2-C8 алкоксиалкила, C7-C12 арилалкила, C2-C8 алкиламиноалкила, арила и гетероарила, и

(2) где указанная вторая смесь включает неполярный растворитель с высокой точкой кипения и амин, имеющий следующую формулу

,

где R4 и R5 каждый независимо выбраны из C1-C8 алкила, C3-C8 циклоалкила, C2-C8 алкоксиалкила, C7-C12 арилалкила, C2-C8 алкиламиноалкила, арила и гетероарила, или R4 и R5, взятые в совокупности с N, представляют 5- или 6-членное насыщенное или ненасыщенное кольцо;

(B) реакция в указанной реакционной зоне указанного амина и указанного карбонила с образованием енамина и H2O, где реакцию проводят при дистилляционных условиях, включающих:

(1) давление от приблизительно 100 Паскалей (Па) до приблизительно 120000 Па, и

(2) температуру приблизительно ниже, но предпочтительно ниже, температуры термического разложения указанного енамина в процессе указанной реакции; и

(C) удаление газовой фазы, включая указанный неполярный растворитель с высокой точкой кипения, амин и H2O; и

(D) конденсацию указанной газовой фазы со стадии (C) с образованием конденсата; и

(E) контактирование указанного конденсата со стадии (D) с восстанавливающей смесью, содержащей H2O и средство для удаления амина для получения отдельной смеси, содержащей указанный амин; и

(F) необязательно, удаление указанного амина со стадии (E) обратно в указанную реакционную зону.

В способе можно использовать приблизительно эквимолярные количества указанного амина и указанного карбонила, хотя могут употребляться избытки одного или другого. Молярное отношение амина к карбонилу может быть от приблизительно 0,9 до приблизительно 1,2, однако небольшой молярный избыток амина по отношению к карбонилу предпочтителен, такой как, например, молярное отношение более чем 1, но менее чем приблизительно 1,1.

Реакцию проводят в присутствии неполярного растворителя с высокой точкой кипения, такого как углеводородные растворители, наиболее предпочтительно ароматические углеводородные растворители, такие как, например, бензол, толуол, или ксилол. На данный момент толуол является предпочтительным растворителем.

В другом варианте осуществления настоящего изобретения указанную реакцию проводят при дистилляционных условиях, включающих давление от приблизительно 1000 Па до приблизительно 60000 Па и температуру от приблизительно 10°С до приблизительно 80°C.

В другом варианте осуществления настоящего изобретения указанную реакцию проводят при дистилляционных условиях, включающих давление от приблизительно 2500 Па до приблизительно 30000 Па и температуру от приблизительно 20°C до приблизительно 70°C.

В другом варианте осуществления настоящего изобретения указанную реакцию проводят при дистилляционных условиях, включающих давление от приблизительно 5000 Па до приблизительно 15000 Па и температуру от приблизительно 25°C до приблизительно 65°C. В другом варианте осуществления настоящего изобретения при образовании 1-(3-метилсульфанил-бут-1-енил)пирролидина предпочтительна температура приблизительно ниже температуры термического разложения 1-(3-метилсульфанил-бут-1-енил)пирролидина в процессе указанной реакции.

В таких процессах предпочтительно, чтобы реакцию конденсации проводили при азеотропных условиях таким образом, чтобы можно было удалить желаемое количество воды. Также предпочтительно не использовать осушители для удаления воды.

В другом варианте осуществления настоящего изобретения R1 и R2 являются независимо C1-C8 алкилом, C3-C8 циклоалкилом, каждый из которых независимо замещен одним или несколькими S-R6, где каждый R6 независимо выбран из C1-C8 алкила.

В другом варианте осуществления настоящего изобретения R3 является H.

В другом варианте осуществления настоящего изобретения R4 и R5 каждый независимо выбраны из C1-C8 алкила и C3-C8 циклоалкила. В другом варианте осуществления настоящего изобретения R4 и R5, взятые в совокупности с N, представляют 5- или 6-членное насыщенное или ненасыщенное кольцо.

В другом варианте осуществления настоящего изобретения указанная первая смесь включает пирролидин, и указанная вторая смесь включает 3-метилсульфанил-бутиральдегид. В другом варианте осуществления настоящего изобретения указанный енамин является 1-(3-метилсульфанил-бут-1-енил)пирролидином.

В другом варианте осуществления настоящего изобретения первую смесь и вторую смесь можно приводить в контакт в реакционной зоне одновременно, как только они добавлены.

В другом варианте осуществления настоящего изобретения указанная восстанавливающая смесь включает средство для удаления амина. Средство для удаления амина является средством, которое представляет собой ионное вещество и легко растворяется в воде, таким как, например, гидроксид натрия и насыщенные солевые растворы. Предпочтительно средство для удаления амина имеет концентрацию в H2O более чем 25% масс. гидроксида натрия, такую как от приблизительно 25% до приблизительно 50% масс. гидроксида натрия.

Примеры

Примеры присутствуют в целях иллюстрации и не должны быть истолкованы как ограничивающие изобретение, описанное в этом документе, только применительно к вариантам осуществления, описанным в этих примерах.

Сравнительный пример

Получение 1-(3-метилтиобут-1-енил)пирролидина

Трехгорлую круглодонную колбу объемом 250 мл, снабженную насадкой для молекулярной дистилляции, соединяли с приемной колбой, содержащей конденсатор, охлаждаемый смесью сухого льда с ацетоном. В этот реакционный сосуд загружали 19,8 г (0,28 моль) пирролидина, затем 70 мл толуола. Смесь охлаждали на водяной бане со льдом до тех пор, пока внутренняя температура реакционного сосуда не становилась приблизительно 3°C. Затем в системе понижали давление (приблизительно 3300 Па), а затем непрерывно добавляли в реакционную смесь 94,4 г (0,14 моль) 3-метилтиобутаналя в виде 17,5% масс. раствора в толуоле с помощью шприца на протяжении одного часа (ч). Внутренняя температура реакции поднялась с 3°C до 18°C во время добавления раствора альдегида. Также во время добавления альдегида был собран дистиллят. С момента завершения добавления раствора 3-метилтиобутаналя дистилляцию продолжали дополнительные 50 минут (мин) до тех пор, пока внутренняя температура сосуда не достигла 26°C. В этот момент давление установили приблизительно 2400 Па и дистилляция продолжалась дополнительные 2 мин до тех пор, пока внутренняя температура сосуда не достигла 24°C. Дистилляцию остановили и реакционный сосуд заполнили азотом. Остатки реакционной дистилляции выделяли с получением 74,91 г 1-(3-метилтиобут-1-енил)пирролидина в виде 28% масс. желтого раствора в толуоле. Протонный ЯМР спектроскопический анализ раствора смеси (с использованием бензил ацетата как внутреннего стандарта) показал 84% выход в реакционной смеси.

Пример 1

Получение 1-(3-метилтиобут-1-енил)пирролидина

Трехгорлую круглодонную колбу объемом 250 мл снабдили насадкой Дина-Старка, капельной воронкой и магнитной мешалкой. Поверх насадки Дина-Старка установили конденсатор с водяным охлаждением, а за ним конденсатор, охлаждаемый смесью сухого льда с ацетоном. В приемник насадки Дина-Старка загрузили 11 г 50% масс. водного гидроксида натрия и этот приемник охлаждали на водяной бане со льдом. В реакционный сосуд объемом 250 мл загрузили 10,95 г (0,15 моль) пирролидина, затем 70 мл толуола. В системе понижали давление (приблизительно 6600 Па) и толуолу давали собираться в приемнике насадки Дина-Старка. После того, как установился возврат флегмы из насадки Дина-Старка в реакционный сосуд, 94,4 г (0,14 моль) 3-метилтиобутаналя в виде 17,5% масс. раствора в толуоле непрерывно добавляли через капельную воронку на протяжении 1 часа и 15 мин. Внутреннюю температуру реакции поддерживали ниже 24°C во время добавления альдегида. После завершения добавления раствора 3-метилтиобутаналя дистилляцию остановили и из резервуара насадки Дина-Старка слили жидкость. Затем резервуар насадки Дина-Старка наполнили 2 мл дистиллированной воды и дистилляцию продолжали при давлении приблизительно 6600 Па в течение 70 мин до тех пор, пока внутренняя температура сосуда не достигла 30°C. В этот момент дистилляцию прекратили и из резервуара насадки Дина-Старка слили жидкость. Затем насадку Дина-Старка заменили насадкой для молекулярной дистилляции и дистилляцию продолжали при приблизительно 6600 Па дополнительные 30 мин до тех пор, пока температура не достигла 33°C. Давление установили приблизительно 2400 Па и продолжали дистилляцию до тех пор, пока температура сосуда не достигла 21°C, в этот момент дистилляцию прекратили и реакционный сосуд заполнили азотом. Всего сверху собрали 59 г дистиллята. Остатки реакционной дистилляции выделяли с получением 72,26 1-(3-метилтиобут-1-енил)пирролидина в виде 27,6% масс. желтого раствора в толуоле. Протонный ЯМР спектроскопический анализ раствора смеси (с использованием бензил ацетата как внутреннего стандарта) показал 83% выход в реакционной смеси.

В сравнительном примере потребовалось использовать приблизительно в два раза больше амина для достижения соответствующего выхода в сравнении с примером 1.

1. Способ, включающий
(A) контактирование первой смеси со второй смесью в реакционной зоне
(1) где указанная первая смесь содержит карбонил (т.е. альдегид или кетон), имеющий следующую формулу

(a) где один из R1 и R2 представляет собой C1-C6алкил, а другой представляет собой S-R6, где каждый R6 представляет собой C1-C6алкил, и
(b) где R3 представляет собой Н, и
(2) где указанная вторая смесь содержит неполярный растворитель с высокой точкой кипения и амин, имеющий следующую формулу
/
где R4 и R5, взятые в совокупности с N, представляют 5- или 6-членное насыщенное или ненасыщенное кольцо;
(B) реакция в указанной реакционной зоне указанного амина и указанного карбонила с образованием енамина и H2O, где реакцию проводят в условиях азеотропной дистилляции, включающих:
(1) давление от 100 Паскалей (Па) до 120000 Па, и
(2) температуру ниже температуры термического разложения указанного енамина в процессе указанной реакции; и
(C) удаление газовой фазы, включая указанный неполярный растворитель с высокой точкой кипения, амин, и H2O; и
(D) конденсацию указанной газовой фазы со стадии (С) с образованием конденсата; и
(E) контактирование указанного конденсата со стадии (D) с восстанавливающей смесью, содержащей H2O и средство для удаления амина для получения отдельной смеси, содержащей указанный амин; и
(F) необязательно, удаление указанного амина со стадии (Е) обратно в указанную реакционную зону.

2. Способ по п. 1, где применяют эквимолярные количества указанного амина и указанного карбонила.

3. Способ по п. 1, где молярное отношение амина к карбонилу составляет от 0,9 до 1,2.

4. Способ по п. 1, где молярное отношение амина к карбонилу составляет более чем 1, но менее чем 1,1.

5. Способ по п. 1, где указанный неполярный растворитель с высокой точкой кипения является ароматическим углеводородным растворителем.

6. Способ по п. 1, где указанный неполярный растворитель с высокой точкой кипения является бензолом.

7. Способ по п. 1, где указанный неполярный растворитель с высокой точкой кипения является толуолом.

8. Способ по п. 1, где указанный неполярный растворитель с высокой точкой кипения является ксилолом.

9. Способ по п. 1, где указанную реакцию проводят в условиях азеотропной дистилляции в условиях, включающих давление от 1000 Па до 60000 Па и температуру от 10°С до 80°С.

10. Способ по п. 1, где указанную реакцию проводят в условиях азеотропной дистилляции, включающих давление от 2500 Па до 30000 Па и температуру от 20°С до 70°С.

11. Способ по п. 1, где указанную реакцию проводят в условиях азеотропной дистилляции, включающих давление от 5000 Па до 15000 Па и температуру от 25°С до 65°С.

12. Способ по п. 1, где получают енамин, которым является 1-(3-метилсульфанил-бут-1-енил)пирролидин при температуре ниже температуры термального разложения указанного 1-(3-метилсульфанил-бут-1-енил)пирролидина в процессе указанной реакции.

13. Способ по п. 1, где указанная первая смесь включает пирролидин и указанная вторая смесь включает 3-метилсульфанил-бутиральдегид.

14. Способ по п. 1, где указанный енамин является 1-(3-метилсульфанил-бут-1-енил)пирролидином.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к относится к усовершенствованному способу получения енаминов, которые являются полезными для различных реакций, включающих электрофильное замещение и присоединение, окисление и восстановление.

Изобретение относится к способу получения N,N-дизамещенных N-{[алкил(бензил)сульфанил]метил} аминов, которые могут найти применение в качестве новых модифицированных средств защиты растений от корневых гнилей и средств, повышающих урожайность сельскохозяйственных культур.

Изобретение относится к новым [(гетерилонио)метилкарбонилокси-поли(алкиленокси)]-[(аммонио)метилкарбонилоксиполи(алкиленокси)]пропан трихлоридам, общей формулы: где: при X+=Y+= Z+=-N+R1R2 R3, R1=R2=H, R3=алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е (общая степень оксипропилирования)=49, b+d+f (общая степень оксиэтилирования)=9; при X+=Y+= Z+=-N+R1R2 R3, R1=R2=H, R3=алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е=55, b+d+f=10; при X+= Y+=Z+=-N+R1 R2R3, R1=R2=H, R 3=алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е=49, b+d+f=9; при X+= Y+=Z+=-N+R1 R2R3, R1=R2=H, R 3=алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е=55, b+d+f=10; при X+= Y+=Z+=-N+R1 R2R3, R1=R2=H, R 3=алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е=49, b+d+f=0; X+= Y+=Z+=-N+R1 R2R3, R1=R2=H, R 3=алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е=55, b+d+f=0; при X+=Y+ = Z+=-N+R1R2 R3, R1=R2=H, R3=алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е=49, b+d+f=0; при X+= Z+=-N+R1R2 R3, R1=R2=H, R3=алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е=55, b+d+f=0, и к способу их получения.

Изобретение относится к новым 1,2,3-трис[(аммонио)метил-карбонилоксиполи(алкиленокси)]пропан трихлоридам, общей формулы: где при: -Х+=-N+R 1R2R3, R1=R2 =H, R3 = алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е (общая степень оксипропилирования)=49, b+d+f (общая степень оксиэтилирования)=0; при: -Х+ =-N+R1R2R3, R 1=R2=H, R3 = алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е=55, b+d+f=0; при: -Х+=-N+R1R2R 3, R1=R2=H, R3 = алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е=80, b+d+f=24; при: -X+=-N+R1R 2R3, R1=R2=H, R3 = алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е=90, b+d+f=27; при: -X+=-N +R1R2R3, R1 =R2=H, R3 = фенил, а+с+е=80, b+d+f=24; при: -X+=-N+R1R2R 3, R1=R2=H, R3 = фенил, а+с+е=90, b+d+f=27; при: -X+= , а+с+е=80, b+d+f=24; при: -X+= , а+с+е=90, b+d+f=27, и к способу их получения.

Изобретение относится к новым псевдополиморфным формам дигидрохлорида 2-[2-[4-[бис(4-фторфенил)метил] -1-пиперазинил] этокси] уксусной кислоты, а именно безводному дигидрохлориду 2-[2-[4-[бис-(4-фторфенил)метил]-1-пиперазинил] этокси] уксусной кислоты и моногидрату дигидрохлорида 2-[2-[4-[бис(4-фторфенил)метил] -1-пиперазинил] этокси] уксусной кислоты.

Изобретение относится к новым гидрохлоридам замещенных ацетиленовых аминоспиртов общей формулы I R1R2C(OH)CH2CCCH2AmHCl, которые обладают низкой токсичностью и обладают свойствами антагонистов галоперидола, благодаря чему могут найти применение в медицине для лечения и предупреждения паркинсонизма.

Изобретение относится к химии биологически активных соединений, избирательно блокирующих М-холинореактивные системы и оказывающих слабое угнетающее действие на центральную нервную систему (ЦНС).

Изобретение относится к соединениям аминов, обладающим высокой фунгицидной активностью, к способу их получения и к их использованию в сельском хозяйстве в качестве фунгицидов.

Изобретение относится к органической химии, конкретно к новым замещенным производным аминопропанола, а именно к 1-адамантилэтилокси-3-морфолино-пропа- нол-2-гидрохлориду формулы CH2CH2OCHCH2NOHCl обладающему стимулирующим действием на сократительную функцию матки.

Изобретение относится к относится к усовершенствованному способу получения енаминов, которые являются полезными для различных реакций, включающих электрофильное замещение и присоединение, окисление и восстановление.

Изобретение относится к новым N-карбониланилинам, которые могут быть использованы в качестве промежуточных соединений для получения биологически активного материала.

Изобретение относится к относится к усовершенствованному способу получения енаминов, которые являются полезными для различных реакций, включающих электрофильное замещение и присоединение, окисление и восстановление.

Изобретение относится к улучшенному способу получения 4-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилина формулы I. Указанное соединение обладает противомикробной активностью и является малотоксичным соединением.

Изобретение относится к способу получения вторичных аминов, в частности к новому способу гидрирования иминов, который позволяет получать вторичные амины общей формулы где R1=C6H5: R2=цикло-C6H11, цикло-C5H9, -CH2C6H5, (CH3)2CHCH2(CH3)CH-; R1=-CH2C6H5: R2=цикло-C6H11, R1= -C6H4OCH3: R2= цикло-C5H9. Соединения находят широкое применение в органическом синтезе в качестве полупродуктов.
Наверх