Патент ссср 168309
168309
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 20Х.1963 (№ 837362/23-4) Кл. 12q, 24 с присоединением заявки №
Приоритет
Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР
МПК С 070
УДК 547.724.1(088.8) Опубликовано 18.!1.1965. Бюллетень № 4
Дата опубликования описания 26.11,1965
Авторы изобретения
П. М. Кочергин и Г. А. Карпов
Подписная гриппа Лй 52
5-Нитрофурфурол служит исходным продуктом для промышленного получения ряда ценных химиотерапевтических препаратов. В научной и патентной литературе описано несколько способов получения 5-нптрофурфурола из фурфурола и фурплового спирта. Эти способы многостадийны, требуют применения дорогих реактивов и растворителей, выход продукта недостаточен, Предлагаемый способ получения 5-нитрофурфурола отличается от известных тем, что раствор нитрата 5-нитрофурилового спирта в каком-либо спирте обрабатывают сильными основаниями, например едкими щелочами, при 0 — 10 С. Способ прост, он обеспечивает более высокий выход продукта.
В производственных условиях расшепление нитрата 5-нитрофурилового спирта лучше проводить в метаноле, используя в качестве основания 40 — 42%-ный водный раствор едкого натра. Показано также, что семикарбазон 5-нитрофурфурола (фурацилин) может быть приготовлен добавлением солянокислого семикарбазида непосредственно в реакционную смесь, полученнуIO в результате расщепления нитрата 5-нитрофурилового спирта без предварительного выделения из нее 5-нитрофурфурол а.
11р и мер 1. К раствору 19 г (0,1 моль) азотнокпслого эфира 5-нптрофурилового спирта в 150 мл метанола при температуре 0,5 С (охлаждение смесью льда с солью) и интенсивном перемешивании прибавляют в течение
50 мин 10,8 г (0,11 моль) 41 /0 íîãî водного
5 раствора едкого патра, разбавленного метанолом до объема 50 мл. Затем реакционную массу перемешивают 1,5 час при 0 — 10 С, избыток щелочи нейтрализуют уксусной кислотой до рН 6 — 6,5, выливают в 500 мл воды и
10 извлекают хлористым метпленом. Экстракт промывают водой, сушат над безводным сульфатом натрия, фильтруют, и растворитель отгоняют в вакууме.
1ь Выделяют 10,73 г технического 5-нитрофурфурола, который при охлаждении закристаллизовывается. После перегонки в вакууме получают 8,46 г вещества с т. кип. 102 — 106 С при 2,5 мм рт. ст. (в основном 104 С при
20 2,5 мм), т. пл. 32 — 34 С.
П р и мер 2. К раствору l,9 г (0,01 моль) азотнокислого эфира 5-нитрофурилового спирта в 15 мл метанола при температуре 0,5 С
25 (охлаждение охладительной смесью) и перемешпвании г рибавляют в течение 10 мин
1,07 г (О,i i моль) 41%-ного водного раствора едкого натра, разбавленного метанолом до объема 5 мл. Реакционну ю массу перемеши30 ва от один час при 5 — 10 С, после чего при168309
Предмет изобретения
Составитель А. П. Клягина
Редактор Л. К. Ушакова Техред A. А. Кудрявиикая Корректор Л. Е. Марисич
Заказ 3803/6 Тираж 876 Формат бум. 60 X 901/р Объем 0,13 изд. л. Цена 6 коп.
ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
3 бавлякт раствор 2.2б г (0,02 моль) солянокислого семикарбазона в 10 мл воды, а затем
50 мл воды. Смесь перемешивают один час при 5 — 10 С. выделившийся осадок отфильтровывают, промывают подои, затем 50р/р-ным водным метанолом и высушивают.
Получают 1,85 г (92,5р/р) семикарбазона
5-нитрофурфурола (фурацилин), светло-ткелтье кристаллы с т. пл. 227 — 230 С. Образец, перекристаллизованпый из ледяной уксусной кислоты, имеет т. пл. 232 †2 С, перекристаллизованный из этанола — т. пл. 238—
2390С
1. Способ получения 5-нитрофурфурола из нитрата 5-нитрофурилового спирта в среде органического растворителя, отличающий ся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода продукта, нитрат 5-нитрофурилового спирта обрабатывают сильными основаниями, например едкими щелочами, при
0 — 10 C.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в метаноле и в качестве основания используют 40 — 42р/р-ный водный раствор едкого патра.
