Способ получения фторсодержащих виниламинов
Воеоощаиая патент»,о->",к "иит,«т библий ж6 .» i i
О Е
275070
Союз Советских
Социалистических
Республик
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 24.111.1969 (№ 1314854/23-4) Кл. 12т1, 1i01 с присоединением заявки ¹
МПК С 07с 87!28
С 07с 85;04
УДК 547.233.07(088.8) Приоритет
Опубликовано ОЗ.Ч11.1970. Бюллетень ¹ 22
Дата опубликования описания 21.Х.1970
Комитет по аелем изобретений к открытий при Совете Министров
СССР
Авторы изобретения
Л. М. Ягупольский и Н. А. Маличенко
Институт органической химии АН Украинской ССР
Заявитель
СПОСОБ ПО ЧУЧЕНИЯ ФТОРСОДЕРЖАЩИХ ВИ НИЛАМИ НОВ
Предложение относится к способу получения неописанных в литературе соединений, незамещенная аминогруппа которых связана со фторированной двойной связью.
Полученные соединения благодаря наличию различных функциональных группировок могут найти применение в разных областях органического синтеза.
Предложен способ получения фтор содержащих випиламинов общей формулы
R — C=CF — CN, !
NH, где R — полифторалкильный или ароматический радикал, заключающийся в том, что фторированный и-олефин подвергают взаимодействию с водным раствором аммиака в среде диоксана.
Пример 1. Получение 1-циан-2-амино-3(бензтиазолил-2) - перфторпропена-1.
К смеси 5 ил диоксана и 1 лл 25%-ного водного аммиака при 10 — 12 С прибавляют
0,92 г (бензтиазолил-2) - перфторбутена-1 и размешивают при 20 С в течение 1 час, затем выливают в воду. Осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат, после чего кристаллизуют из метанола.
Выход 0,6 г (76%), т. пл. 136 — -137 С (пз метанола) .
Найдено, %: F 21,24, 21,35; N 15,30, 15,33.
C11H6F3N3S
Вычислено %: 1. 21,18; Х 15,61.
Пример 2. Получение 1-циан-2-амино-6гидроперфторпентена-1.
5 В запаянной ампуле нагревают смесь 4 г
6-гидроперфторгексена-1, 15 ил 25%-ного водного аммиака и 15 лтл дноксана при 60--70 С в течение 8 — 9 час. Содержимое ампулы выливают в 40 ил воды. Нижний слой отдсляюг, 10 сушат сульфатом магния н перегоняют. Выход 1,6 г (47,5%), т. кип. 206 — 207 С, с120 1,6200, и 20 1,4022.
Найдено, %: F 55,70, 55,90; М 11,70, 11,73.
С,НР-,Ызз.
Вычислено, %: Г 56,36; Х 11,86.
Строение полученных соединений подтверждено данными ИК-спектроскопии и хими вескими превращениями.
Предмет изобретения
Способ получения фторсодержащих виниламинов общей формулы
R — C=CF — CN, 25
NH, ! где R — полифторалкильный или ароматический радикал, отличающийся тем, что фторированный а-олсфин подвергают взаимодей30 ствию с водным раствором аммиака в среде диоксана.
