Способ получения y-лактона 3-
О Il И С А Н И Е 278683
ИЗОЫ ЕТЯНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 26Х.1969 (№ 1333088/23-4) Кл 12о 16 г
Ы б с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 21,V Ill.1970. Бюллетень № 26
Дата опубликования описания 20.XI.1970
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.473.2.07 (088,8)
-4. Й) "
Авторы изобретения
Ф. М. Авотиньш и И. Е. Сапочкина р r —, t
Рижский политехнический институт
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ у-ЛАКТОНА 3-(1 -ОКСИ-1 -МЕТИЛ)-ЭТИЛ-6-КЕТОГEllTAHOBOH
КИСЛОТЫ
СН 3 снз !
C =о с =0 нс н с чг
Н н с
ОН
1 с н н-с н
1,н- с- н снг я .
10 сн
Изобретение относится к усовершенствованию способа получения у-лактона З-(1 -окси-1 метил)-этил-6-кетогептановой кислоты (гомотерпенилметилкетона), применяемого для синтеза биологически активных соединений, полимерных материалов и пластификаторов.
Известный способ получения такого лактона основан на изомеризации d, l-uuc-пиноновой кислоты в среде серпой кислогы при температуре около 100 С.
Однако высокая гемпература приводит к разложению исходной d, 1-т1ис-пиноновой кислоты.
Для повышения выхода продукта согласно предлагаемому способу процесс ведут в среде соляной кислоты при температуре 50 — 75"С с последующей нейтрализацией карбонатом кальция, причем выход целевого продукта, по сравнению с известным, повышается почти на
25%, т. е. составляет около 81,3 — 82,7%.
Осуществление способа идет по схеме;
Влияние различных факторов иа выход у-лактона 3- (1 -окси-1 -метил) -этил-6-кетогептано вой кислоты и характеристика ее даны в таб
20 лице, 278683
Концентрация соJI8HOH RJtслоты
25 льн) %
;-лактои 3 (1 -окси-1 -метил)-этил-6-кетогептаиовой кислоты
Температура иломеризации, ОС
ПродолжительВычислено, 9„
Найдено, %
Выход
Бруттоформула
Т. пл., Ос! ность, мин
1
36,5
36,5
36,5
65,35
65,30
65,05
74,6
82,7
80,7
8,89
8,70
8,90
1,12
1,24
1,21
61 — 62
61 — 62
61 — 62
СпН Р:
8,75
65,19
20 175
65,32
65,28
65,10
140
77,3
81,3
80,0
8,78
8,73
8,85
61 — 62
61 — 62
61 — -62
1,16
1,22
1,20
С,Н„О, 20 175
20, 175
П р и и е ч а и и е. Пиноновую кислоту берут в количестве 1,5 г, Предмет изобретения
Сосгавнтвль Г. Андион
Тсхред Л. Я. Левина Корректор Н. Л. Бронская
Редактор Л. Г. Герасимова
Заказ 3292/7 Тираж 480 Подписное
11Е-1ИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прн Совете Минисгров СССР
Москва, лК-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Пример. Раствор 1,5 г д, 1-иис-пиноновой кислоты нагревают при 50 С в течение 40 лсии в 25 л.л 36,57о-ной соляной кислоты. Далее реакционную смесь нейтрализуют карбонатом кальция и экстрагируют хлороформом (5+10 л л). Сушат над безводным сульфатом магния, хлороформ отгоняют, остаток перекрнсталлизовывают из смеси диэтилового эфира — н-гексана (3: 1) и получают 1,24 г (82,7о/о) у-лактона 3- (1 -окси-1 -метил) -этил-6кетогепгановой кислоты, т. пл. 61 — 62 С.
Способ получения у-лактона 3- (1 -окси-1 метил) -этил-6-кетогептановой кислоты путем изомеризации 4 l-иис-пиноновой кислоты при нагревании в среде неорганической кислоты с последующей нейтрализацией реакционного раствора щелочным агентом и выделением целевого продукта, отличи/оишйся тем, что, с целью повышения выхода продукта, процесс ведут в среде соляной кислоты при температуре 50 — 75 С.
