Способ получения 1,8-ангидро-4-хлорангидрида 1,4,8- нафталинтрикарбоновой кислоты

 

292953

ОП И САНИ Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социзлистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

МПК С 07с 63/40

С 07с 51/58

Заявлено 31.Х.1969 (№ 1372423/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 151.1971. Бюллетень № 5

Дата olII áликсваппя описания ! Л.1971

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете !Министров

СССР

УДК 547.657.07 (088.8) Авторы изобретения Б. М. Красовицкий, А. М. Кузнецов, Д. Г. Переяслова, В. В. Коршак, Г. Ф. Слезко, В. В. Микуленко, А, и М. М. Селезнев

3. А. Шевченко, А. Изынеев

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,8-АНГИДРО-4-ХЛОРАНГИДРИДА

1,4,8-НАФТАЛИНТРИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ,о

О-C С=0.ь

+ АТОС!, НООС COOH

СФО OÍ

Изобретение относится к способу получения нового хлорангидрида 1,4,8-нафталинтрикарбоновой кислоты, котзрый может найти применение для синтеза термостойких азотсодержащих гетероциклических полимеров (полибензимидазолов, полипирронов, полибснзоксазолов), органических люминофоров, красителей и т. д.

Способ основан на известном методе превращения кислот в хлорангидриды с помощью тионилхлорида при нагревании.

По предлагаемому способу 1,4,8-нафталинкарбоновую кислоту подвергают взаимодействию, например, с 1,5 — 5 мольным избытком, хлористого тионила при нагревании до 45—

80 С.

При этом образуется только одна хлорангидридная группа в положении 4 нафталинового ядра с одновременной ангидридизацией карбоксильных групп в положении 1 и 8.

Реакция протекает по схеме

Реакция заканчпвае гся за короткий срок и практически не сопровождается образованием побочных продукгов. Выход MQHoxлорангидрида 1,4,8-нафтал пнтрика рбоновой кис5 лоты достигает 90%.

Полученный монохлор ангидрид 1,4,8-нафталинтрикарбоновой кислоты xopoUIQ растворим в органических растворителях, таких как бензол, толуол, ксилол, хлорбензол и прочих, что

10 дает возможность вести переработку его в другие продукты как в растворителях, так и без них.

Пример 1. 1 .поль 1,4,8-нафталинтрикар15 боновой кислоты, 2 моль хлористого тионила нагревают до 45 — 80 С в течение 3 — 6 «ас, затем отгоняют избыток хлористого тионила и получают сырую массу — хлорангидрид 1,4,8нафталинтрикарбоновой кислоты. Выход 92—

20 95% . После перекристаллизации из бензола получают хлорангидрид 1,4,8-нафталинтрикBðáîíîâîé кислоты с выходом 85 — 90%; т. пл. продукта 140 — 141,5 С.

Вычислено Cl 13,62%.

25 Найдено CI 13 59%.

П р и мер 2. 1 лтоль 1,4,8-нафталинтрикарбоновой кислоты, 3 лтоль хлористого тионила нагрезают до 60 — 80 С в течение 3 — 5 «ас, затем отгоняют избыток xëoðllcòoão тионила и после перекристаллизации из оспзола получа292953 предмет изобретения

Составитель Г. Лндион редактор Л. Г, Герасимова Тскрсд Л. Л. Евдонов

Корр-"ктор О. М. Ковалев;.заказ 1106 1G Из д „,, o 453 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4 5

Типография, пр. Сапунова, 2 ют хлорангидрид 1,4,8-нафталинтрикарбоновой кислоты с выходом 87 — 90о/о, т. пл. 141,5 С.

Пример 3. 1 л1оль 1,4,8-нафталинтрикарбоновой кислоты, 5 л1оль хлористого тпонила нагревают до 80 С в течение 3 час, затем отгоняют избыток хлористого тионила и после перекристаллизации из бензола получают хлорангидрид 1,4,8-нафталинтрикарбоновой кислоты с выходом 90 — 92%; т. пл. 141,5 С, Способ получения 1,8-ангидро-4-хлоранп1дрида 1,4,8-нафталпнтрикарбоновой кислоты, отличающийся тем, что 1,4,8-нафталинтрикарбоновую кислоту подвергают взаимодейств1по с хлористым тионилом при температуре 45—

80 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.