Способ получения гликолей, содержащихпирролидоновый цикл



 

306! 25

ОП И САНИ Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 09.11 I.1970 (№ 1412906/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 11.VI.1971. Бюллетень ¹ 19

Дата опубликования описания 29ХН.1971

МПК С 07d 27/08

Комитет по делам иаобретоний и открытий орн Совете Министров

СССР

УДК 547.745.07(088.8) Авторы изобретения

Ю. И. Корзеиева, М. Г. Зеленская, Л. А. Синицина, Ф. П. Сидельковская и В. А. Пономаренко

Заявитель

Институт органической химии имени Н. Д. Зелинского

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЛИКОЛЕИ, СОДЕРЖАЩИХ

ПИРРОЛИДОНОВЫИ ЦИКЛ

Изобретение относится к получению гликолей, в частности не описанных в литературе гликолей, содержащих пирролидоновый цикл.

Гликоли широко применяются в различных реакциях, в том числе и в реакции поликонденсации. Например, конденсацией этиленгликоля с фталевым ангидридом получают глифталевые смолы, применяемые в лакокрасочной промышленности; конденсацией этиленгликоля с метиловым эфиром терефталг- 10 вой кислоты получают полиэтилентерефталат (лавсан) .

Значительный интерес представляют гликоли, содержащие пирролидоновый цикл, поскольку такие соединения обладают очень 15 ценными свойствами, например, способностью к комплексообразованию, хорошей растворимостью, гидрофильностью, накрашиваемостью.

Благодаря этим свойствам полимеры винилпирролидона нашли широкое применение в 20 медицине, текстильной, пищевой, косметической промышленности. Кроме того, полимеры винилпирролидона, а также некоторые одноатомные спирты с пирролидоновым циклом, например р-оксиэтилпирролидон, обладают 25 антистатическим действием.

Предлагаемый способ получения гликолей, содержащих пирролидоновый цикл, заключается в том, что эпоксиды, содержащие пирролидонильный заместитель, нагревают с во- 30 дой до кипения в нейтральной среде при нормальном давлении, выделяя целевой продукт известными приемами.

В получаемых гликолях гидроксильные группы могут быть замещены на другие функциональные группы, что открывает больши. . возможности для синтеза разнообразных новых бифункциональных соединений с ппрролпдоновым циклом в заместителе.

П р и м ер 1. Получение М-(2,3-диоксипропил) -сс-пирролидона.

Смесь 3,52 г (0,025 лоль) М- (2,3-эпоксппропил) -сх-пирролидопа и 35,2 лл дистиллированной воды кипятят 3 «ас (реакцпя может быть осуществлена прп 80 — 90 С, но в течение 10—

20 нас), после чего отгоняют не вошедшую в реакцию воду, а оставшийся продукт перегоняют при температуре 197 — 198 С и давлгши

1 лл рт. ст. Выход целевого продукта 93 /с.

Полученное вещество — бесцветная гпгрос опическая жидкость, растворимая в воде, спирте, бензоле, хлороформе.

Найдено, %. С 52,73; 52,76; Н 8,23; 8,16;

X 8,80; 9,29; мол. вес. 157 (по Расту), сод ржание гпдроксильных групп 21,16%.

С,Н„ 1О, Вычислено, %: С 52,80; Н 8,23, N 8,81, мол. вес. 159, содержание гпдроксильных групп

21 40%.

306125

Предмет изобретения

Составитель И. Бочарова

1 сдактор Т. Г. Шарганова Техред А. А. Камышникова Корректор Л. А. Царькова

Заказ 2153/4 Изд. М 888 Тираж 473 Подписное

11НИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушскан наб., д. 4/5

Типографии, пр. Сапунова, 2

Пример 2. Получение 2-(N-пирролидонилэтил) - (2,3-диоксипропилового) -эфира.

Смесь 5 г (0,025 моль) N-(P-пирролидонил)-этилглнцидилового эфира и 50 мл дистиллированной воды кипятят 3 час при интенсивном перемегнивании. Воду отгоняют на роторном испарителе при 30 мм рт. ст. Остаток разгоняют при 0,02 мм рт. ст. и получают целевой продукт — вязкую бесцветную жидкость с т" мпературой кипения 110 — 115 С/0,02 мм рт. ст. Выход 65 /о. Полученный гликоль расворим в воде и многих органических растворителяхх.

Найдено,,/о. С 53,17; 53,05; Н 8,37; 8,26;

N 7,28; 7,30; мол. вес. 213 (эбуллиоскопия в бензоле); содержание гидроксильных групп

16,99%.

Вычислено, /о. С 53,13; Н 8,42; М 6,89; мол. вес. 203; содержание гидроксильных групп 16,79%.

Способ получения гликолей, содержащи» пирролидоновый цикл, отличающийся тем, что эпоксид с пирролидонильным заместителем нагревают с водой до кипения и выделяют целевой продукт обычными приемами.

Способ получения гликолей, содержащихпирролидоновый цикл Способ получения гликолей, содержащихпирролидоновый цикл 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к химической технологии, точнее, к усовершенствованному способу выделения ацетилена из сбросных газов процесса получения 1,4-бутиндиола (1,4-БИД) на базе ацетилена и формальдегида

Изобретение относится к химии производных адамантана, а именно к новому способу получения аминопроизводных адамантана общей формулы AdR, где R=NH2, NHBu-t, которые являются биологически активными веществами и могут найти применение в фармакологии, а адамант-1-иламин является основой лекарственного препарата "мидантан"

Изобретение относится к производным гидроксамовой кислоты формулы I, где X означает -CH2-, -NR5-, -C(O); Y означает -CH2-, -NR5, при условии, что если X является -NR5-, то Y означает -CH2-; R1 означает H, C1-C20 алкил, -(CH2)j арил, -(CH2)j циклоалкил и др.; R2 означает H, C1-C20-алкил, -(CH2)j -R8, -(CH2)j -NR6R7, -(CH2)j -NR5-; -C(O)R5 и др.; R3 означает H, C1-C6алкил, -(CH2)j-арил, -(CH2)j - C3-6-циклоалкил и др., R5 означает H, C1-C6алкил, возможно замещенный 1 - 3 галогенами и др.; R6 и R7, одинаковые или различные, и означают H, C1-C6алкил и др., R8 означает -S-R8 и др., R9-галоген, C1-C6 алкил и др., R10 - H; арил - фенил, возможно замещенный, Het - пиридинил, тиенил и др., i - 1 - 6, j - 0 - 4

Изобретение относится к новому терапевтическому лекарству для лечения диабета и включает соединение формулы I: R1-С(O)-C(R2')(R2)-Х-С(O)-R3, где Х представляет группу формулы -С(R4)(R5)-, -N(R6)-, -О-; где R4 - атом водорода, С1-С5алкил, карбокси, фенил, C2-C5ацил, C2-C5алкоксикарбонил, R5 - атом водорода, C1-C5алкил; R6 - водород; R1 - фенил, необязательно замещен C1-C5алкилом, гидрокси, гидроксиалкилом, C2-C6алкенилом, ацилом, карбокси, тиенилом, C3-C7циклоалкилом; бифенил, необязательно замещенный C1-C5алкилом или гидрокси; нафтил; терфенил; C3-C7циклоалкил, необязательно замещенный C1-C5алкилом или фенилом; необязательно замещенный C1-C5алкил; пиридил; бензотиенил; адамантил; инданил; флуоренил или группа ; R2 - водород, C1-C5алкил, необязательно замещенный карбокси; R2' - водород; R3 - C1-C5алкил, необязательно замещенный фенилом или C1-C4алкокси; C1-C4алкокси; гидрокси; фенил; C3-C7циклоалкил, необязательно замещенный C1-C5алкилом; R2 и R7, взятые вместе, образуют группу -(CH2)2-; R2 и R5, взятые вместе, образуют простую связь или -СН2-, - (СН2)3-, -(СН2)4-; R2, R2', R4 и R5, взятые вместе, образуют =CН-СН=СН-СН=; R2' и R3, взятые вместе, образуют -CH(R8)-О, -CH(R8)-CH(R9)-, -CH(R8)NH; R8 и R9 - водород, и его фармацевтически приемлемые соли

Изобретение относится к новым замещенным арилкетонам общей формулы (I) в которой n равно 1, А означает алкандиил (алкилен) с 1 до 6 атомами углерода, R1 означает одну из групп, указанных ниже: гдеR6 означает -ОН; R7 означает Н; R8 означает Н, C1-С6 алкил, при необходимости замещенный С1-С 4алкоксилом; C1-С 6алкокси, C1-С6 алкилтио; R9 означает -ОН; R 2 означает Н, галоген, С1-С 4алкилтио, С1-С4 алкилсульфонил, C1-С6 алкил, при необходимости замещенный галогеном;R 3 означает галоген, С1-С 4алкилтио, С1-С4 алкилсульфонил;R4 означает одну из нижеуказанных гетероциклических групп: причем связь, обозначенная штрихами, является простой связью или двойной связью;Q означает кислород; R14 означает Н, C1 -С6алкил, при необходимости замещенный C1-C4 алкоксилом, C1-С6алкокси, C 1-С6алкилтио, или С 3-С6циклоалкил;R 15 означает Н, C1-С 6алкил, при необходимости замещенный C1 -C4 алкоксилом; C1 -С6алкокси, C1-С 6алкилтио;причем отдельные радикалы R 14 и R15, которые связаны одинаковыми гетероциклическими группами, могут являться одинаковыми или различными в рамках вышеуказанного определения;включая все возможные таутомерные формы соединений общей формулы (I) и возможные соли или аддукты кислот или оснований соединений общей формулы (I)

Изобретение относится к универсальной установке для очистки высококипящих растворителей вакуумной ректификацией, а также к способам очистки этиленгликоля, моноэтаноламина, метилцеллозольва, этилцеллозольва, бутилцеллозольва, N-метилпирролидона и бензилового спирта с использованием заявленной установки

Изобретение относится к новым производным 4-(4-алкокси-3-гидроксифенил)-2-пирролидона формулы I гдеХ означает О,R1 означает C1-C8алкил, С3-С8циклоалкил, С8-С16арилалкил, С8-С16арилалкенил, в котором алкенильный фрагмент содержит до 5 атомов углерода, С4-С16циклоалкилалкил, R2 означает С1 -С4алкил, незамещенный или замещенный одним или более галогенами,R3 означает С3-С8циклоалкил, С7-С16арилалкил, замещенный одним или более заместителями из ряда галоген, С 1-С8алкил, С1 -С8алкокси, циано или CF 3,С3-С8 алкоксиалкил,-C(O)R4 или-CH 2CONHR5;R4 означает С6-С14арил, замещенный одним или более заместителями из ряда галоген, С 1-С8алкокси или нитро,R 5 означает С6-С14 арил, незамещенный или замещенный одним или более заместителями из ряда галоген, С1-С8 алкил, С1-С8алкокси, нитро или амино, гетероциклическую группу, насыщенную, частично насыщенную или полностью ненасыщенную, которая содержит в цикле от 5 до 6 атомов, из которых один атом означает N, или дополнительно второй атом представлен гетероатомом, выбранным из N, О и S, причем гетероциклическая группа незамещена или замещена одним или более заместителями из ряда галоген, C1 -С8алкил, С1-С 8алкокси, или их комбинациями; илигетероциклилС 1-С5алкил, насыщенный, частично насыщенный или ненасыщенный, который содержит в цикле от 5 до 6 атомов, из которых по меньшей мере один атом означает N, О или S, и который незамещен или замещен в гетероциклическом фрагменте С 1-С8алкилом или C 1-С8алкоксигруппой,и их физиологически приемлемые соли,причем в каждом случае соединение может быть в виде смеси энантиомеров, такой как рацемат, или смеси диастереомеров, либо может быть в форме одного энантиомера или одного диастереомера;при условии, чтоесли R 1 означает циклопентил, а R2 означает метил, то R3 не означает бензил, 4-бромбензил, 3,4-диметоксибензил или 4-цианобензил

Изобретение относится к способу очистки от отложений аппарата в способе регенерации очищенного N-метилпирролидона

© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-23T09:58:29
Наверх