Способ получения несимметричных 1,1-диарилц,иклопентанов
О П И Сс А..Н --И- Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
329I60
Союз Соеетскик
Соссиолистическик
Республик
H АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства М
М К7 С 07с 3. 54
Заявлено 22Х.1970 (№ 1439305 23-4) с присоединением заявки ¹
Приоритет
Опубликовано 09.11.1972. Бсо 17CTOHI М 7
Дата опуб.7нковани51 опнсаш!я i.111,1972
Комитет по делам изобретеиий и открытий при Совете Министров
СССР
УД К 574.5 14,1 (088,8) Авторы изобретения
С. В. Завгородний и Я, h. Козликовский
Заявиге7ь Киевский политехнический институт им. 50-летия Великой Октябрьской
Социалистической Революции
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕСИММЕТРИЧНЫХ
l,1-ДИАРИЛЦИКЛОПЕНТАНОВ
Изобретение относится к области opI анического синтеза днарилциклопарафннов, которые могут быть использованы в качестве:1о;с!льных сосдинешш и промежуточных продуктов для получения высокомолекулярны. соеднне- 5 ний.
Известен способ получения симметрн шых
1,1-днарнлниклопентанов путем взаимодействия; лкнлфсшслоиых эфиров с цнклопент;!ном и прнсутcTBIIII кислотного катализатора. BLI- 10 ход 12 — 20%.
11редлагается способ получен!ни нс ош!санных ранее нес иммстри lllblx 1,1-;III»pIIлциклонеHT»HOB Ilh"Гс. м арн.чцнк:10»лкилнров» н3!51 фенолов нли Ilx : 0,2 — 0,5, температуре 20 — 80 С и времеш! реакции 5 — 7 час. Лучшие результаты нолучгнот при применен1ш комплексного катализатора 20 ВI 3 113Р0! 11редлаг»смьш способ прост в исполнении, проводится В 0;I,Hv стадшо, не требует сложной аппаратуры и позволяет,сюлуч»ть неснмметричныс 1,1-днарнлцнклопентаны высокой 25 чистоты с Выходом 79 — 81% от теории. В лаоораторных условиях для реализации способа .используют трехгорлую круглодонну!о колбу-реактор с мешалкой, термометром и капельной воронкой. В колбе предварительно 30 приготовляют комплекс ВЕз НЗРО! путем насьпцения безводной ортофосфорной кислоты фтористым бромом, Затем к приготовленному козlH,lеIELу,доб;!!3.75110Т фоно 7 H 7н»,, 7hll,7ôLI111 ловый эфир ll при перемсшиванин и задан!юй температуре нз капельной воронки прибавля1оТ 1-арплциклопентен в течение 1 час. Далее реакционную смесь допол1штельно персмешиВ»к>т 4 — 6 «ас, разб»вля!от водой, оргашгчсCКН Й L 1011 OT;jC. 15IIOT< <1 ВОДН Ы и — 7Bcl>K 30;!ОЙ, 1(l <3 нь1 3! р»стВОI)ом сОДь!, с!10B;I ВОДОЙ и Lуш»т !I»Д С )(.l . Эфир и HL всту!1!IHI!11IL H ре;1кцшо рс»гсн1 ы отгоняют прн»тмосферном д, Васll!111, » ост»ток перегоняют в вакууме. 11 р и м е р 1. Получение 1-фс ннл-1- (11-окси113сннл) -циклопент»на. К смеси 47,0 г (0,5 .!!о1!!) фенола и 5,3 а (I),03 лола) комплекса В).з 11зР01, н:!гретой до 55 — 60 С, нрнб;!Вляют в течение 1 час 14,5; (0,1 .!соль) 1-фснилцик 701!HI!TCH». См! с ь нерсмсншвают еще 4 «ас нрн той жс темнер»1уре, обрабатыв;1ют, как указано в обпц ll методике, и получают 18,8 г (79% от теoI)IIII) 1-феннл-1-(и-оксисрс!шл) -цнклопс.нтан», т. кнн. 180 — 182 С/1,5 Il.÷ pT. cT., бесцветные и!лы, т. Вл. 72 — 72,5"С. 11»йдено, %: С 85,5; 1-1 7,55. С -,1-1„0. Вычислено, %: С 85,67; Н 7,61. ,32!31( о (остави с,гь (. X08<1HcKc!5I Тскрсд Т. Ускова Редактор 3, Гороунова Корр.ктор Л. Орлова Заказ 7191!6 Изд. Х о53 Тиракк 443 Подииснос ЦН1!ИПИ Комитста lio дслам изобрстсний и о|к!рог(и|! ири (огас!«31!Iii!!ei! (:Г(:! гу!осква, Ж-35, аушск(гя иао., д. 4, 5 Тииосра(1«111,:(р. Г и!унова, 2 Пример 2. Получение 1-фенил-1- (и-метоксифенил) -циклопентана. К, смеси 54,0 г (0,5 !голь) анизола и 5,3 г (0,03 тго гь) комплекса ВГз НзРО4, нагретой до 55 — 60 С, прибавляют в течение 1 иас 14,5 г (0,1 3яо гь) 1-фенилцнклопентена. Смесь перемен|ивяют еще 5 час при той же температуре, обрабатывают, как указано в общей методике, и получгнот 20,4 г (81 /о от теории) 1-фсш|л-1(гг-метоксифенил)-циклопентана, т. кип. 160— 161 С/1,5 11,11 рт. ст., т. пл. 42 — 42,5 C. Найдено, % .. С 85,57; Н 7,98, С„Н„О. Выч|(слепо, /о . С 85,67; Н 7,99, Для реакции мо кно применять различные фенолы и алкилфениловые эфиры, а так|ке 1арилцнклопентсны и получать соответствующие несимметричные 1,1-диярилциклопснтаны. П р ед мет изобретения 1. Способ получс!ия несиму|стричных 1,1-дн«рплцпклопсптянов, от.ги гагошийгс;г тем, что фоно;Iы или и." ялкило13ыс эф!1ры нод13с1310 1«ют взаимодействию с 1-ярилциклопентенами в присутствии кислого катализатора, на;|ример 13ГI 11аРО1, с после 3yinlllим выдел(нп(м цслеl|о! о н1)од3 кт;1 из13ест:|ыу|и прием«ми. 2. Способ по и. 1, от,ггггшоггггшс.г тем, что )5 процесс ведут прн темпер«туре 20 — 80 С, 
