Способ получения пропаргилового эфира п-ферроценилфенола

 

!

0 П М -А Й "-Й Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

276045

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 17.VI.1968 (№ 1250706/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Приоритет

Опубликовано 21 т/1.1971. Бюллетень № 20

Дата опубликования описания 25.Х.1971

МПК С Oif 15/02

С 07с 43/14

Комитет ло делам изобретений и открытий прн Совете Министров

СССР

УДК 547.372 07 (088.8) Авторы изобретения

Заявитель

А. Г. Махсумов, А. Сафаев и Т. IO. Насретдинов

Среднеазиатский научно-исследовательский институт нефтеперерабатывающей промышленности

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАРГИЛОВОГО

ЭФИРА п-ФЕРРОЦЕНИЛФЕНОЛА

25

Изобретение относится к способу синтеза не изученного ранее пропаргилового эфира п-ферроценилфенола, который можно применять в качестве присадки к маслам и топливам, а также в качестве пластификатора и стабилизатора для полимеров и в качестве исходного сырья для тонкого органического синтеза.

Пропаргиловый эфир п-ферроценилфенола и способ его получения в литературе не известны.

Сущность предлагаемого способа заключается во взаимодействии п-ферроценилфенола с галоидпропаргилом в спирте в присутствии этилата натрия в качестве катализатора при температуре 80 — 85 С в течение 3 — 3,5 час.

Выход целевого продукта 57 — 60% от теоретического. Полученный продукт представляет собой кристаллическое вещество кирпичного цвета, растворимое в эфире, бензоле, диоксане и других органических растворителях.

Пример. Получение пропаргилового эфира п-ферроценилфенола.

В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и делительной воронкой, помещают 0,23 г металлического натрия, 15 мл абсолютного спирта, 2,78 г (0,01 г моль) п-ферроценилфенола, 25 м г спирта и 1,19 г (0,011 г моль) бромистого пропаргила. При интенсивном перемешивании выдерживают реакционную смесь при температуре 80 — 85 С в течение 3,5 час, затем охлаждают и осадок (NaBr) отфильтровываюг, От фильтрата отгоняют растворитель, остаток растворяют в эфире для удаления непрореагировавших исходных веществ, промывают несколько раз 3%-ным раствором едкого натра и сушат над безводным К2СОз. После отгонки эфира получают продукт — пропаргиловый эфир п-ферроценилфенола, который после перекристаллизации из спирта имеет т. пл.

73 — 75 С. Выход 1,81 г (57,25% от теории).

Найдено, %: С 71,89, 71,94; Н 4,93, 4,98;

Fe 17,44, 17,51.

С„Н„О.

Вычислено, %: С 72,18; Н 5,06; ге 17,68.

Структура пропаргилового эфира и-ферроценилфенола,0

0 - 0Н2,— 0 — = СЦ уг

/ !

Предполагаемое строение пропаргилового эфира п-ферроценилфенола подтверждено ИК

ЗО и ЯМР спектрами.

276045

Предмет изобретения

Составитель Н. Токарева

Техред T. П. Курилко

Корректоры: Л. Корогод и А. Абрамова

Редактор Е. Хорина

Заказ 2896/6 Изд. М 1168 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения пропаргилового эфира п-ферроценилфенола, отличающийся тем, что п ферроценилфенол обрабатывают галоидпропаргилом, например бромпропаргилом, в спиртовой среде в присутствии катализатора, например этилата натрия, при нагревании, желательно при температуре 80 — 85 С, с последующим выделением целевого продукта известными приемами органической химии.