Способ получения этан-антраценов
3,31536
ОПИСАН ИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимый от патента №
Заявлено 10.XII.1966 (М 1118648/1191701/23-4) М. Кл. С 07с 15/28
Приоритет 10.XII.1965, № 17086/65, Швейцария
Опубликовано 07Л11.1972. Бюллетень ¹ 9
Комитет оо делам изобретений и открытий ори Совете Министров
СССР
УДК 547.554.07(088.8) Дата опубликования описания 21.IV.1972
Авторы изобретения
Иностранцы
Пауль Шмидт, Макс Вильгельм и Курт Эйхенбергер (Швейцария) Иностранная фирма
«ЦИБА АГ> (Швейцария) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТАН-АНТРАЦЕНОВ
СН2-Д
Х = С- (СНЯХ Н
Х1-С вЂ” 1 1-C— - (СН2) Н
Х3
20 где n= 0 или 1;
СН 11 - 21т5у
С3.
3 EiCl
Предлагаемые соединения относятся к классу аминов и могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.
Предлагается способ получения этан-антраценов общей формулы 5 где А — диметиламино- или диэтиламиногруппы или их соли, заключающийся в том, что соединение формулы 15 один или два из остатков Х, Хз и Хз могут быть карбонильными кислородсодержащими соединениями, а остальные могут быть атомами водорода каждый; восстанавливают, например, литийалюмогидридом в инертном растворителе, например в тетрагидрофуране, с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Полученные соединения в литературе не описаны.
Пример 1. К суспензии, содержащей 2 г алюминийгидрида лития в 50 лтл абсолютного тетрагидрофурана, прибавляют по каплям 7 г
N-ацетил-2-хлор -9-этиламинометил - 9,10 - дигидро-9,10-этано-(1,2) -антрацена, растворенного в 50 мл абсолютного тетрагидрофурана, и перемешивают в течение 4 «ас при 50 С.
После этого смесь охлаждают до комнатной температуры и осторожно приливают к ней
15 мл воды. Выпавший осадок отфильтровывают, а фильтрат упаривают в вакууме досуха. Остается масло, которое растворяют в
10 мл этанола, После добавления 1,5 мл
10 н. соляной кислоты в спирте и эфире выпадает гидрохлорид 2-хлор-9-диэтиламинометил-9,10-дигидро-9,10-этано - (1,2) - антрацена формулы
331536 который кристаллизуется в виде белых кристаллов с т. пл. 231 С, выход 87%.
То же самое соединение можно получить и восстановлением диэтиламида 2-хлор-9, 10-дигидро-9,10-этано- (1,2) -антрацен-9- карбоновой кислоты литийалюминийгидридом в эфире или тетрагидрофуране.
Пример 2. Аналогично примеру 1 восстановлением N-формил-2-хлор-9- (метиламинометил) -9,10-этано- (1,2) -антрацена или диметиламида 2-хлор-9,10-дигидро-9,10 - этано(1,2) -антрацен-9-карбоновой кислоты литийалюминийгидридом в эфире или тетрагидрофуране можно получить 2-хлор-9-диметиламинометил-9,10-дигидро-9,10-этано- (1,2) - антрацен формулы
Х2= С- (СН2)т,Н
Х1=С- 1 1- g- (СНДпН
Хз
СН21 (СНа2
20 где n=0 или 1; один или два из остатков Хь Х и Хз могут быть карбонильными кислородсодержащими
244 — группами, а остальные могут быть двумя ато25 мами водорода каждый; восстанавливают, например, литийалюмогидридом в инертном растворителе, например общей в тетрагидрофуране, с последующим выделе30 нием целевого продукта известным способом.
Составитель М. Иоффе
Текред 3. Тараненко
Корректоры: Е. Давыдкина и А. Николаева
Редактор О. Кузнецова
Заказ 903/16 Изд. № 388 Тираж 448 Подписное
IIHHHfIH Комитета по делам изобретений н открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 гидрохлорид которого плавится при
245 С.
Предмет изобретения
Способ получения этан-антраценов формулы где А — диметиламино- или диэтиламиногруппы или их соли, отличающийся тем, что соеди10 нение формулы