Способ получения производных арил-
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
237I35
Союз Советскиз
Социалистических
Респуелин
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 01.Х11.1967 (№ 1200880/23-4) Кл. 12о, 5/02 с присоединением заявки №
МПК С 07с
Приоритет
Оп .бликовано 12.11.1969. Бюллетень ¹ 8
Ко1титет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК, 547.261 53.024 755.07 (088.8) Дата опублико вания описания 8ХП.1969 41 .
В. И, Шведов, В. В. Алексеев и А. Н. Гринев 4+
Авторы изобретения
Заявитель
Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. С. Орджоникидзе
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АРИЛ-(2-ИНДОЛИЛ)КАРБИ НОЛА
- )"
И ОН
Изобретение относится к способу получения производных арил-(2-индолил)-карбинола, которые могут найти применение в синтезе биологически активных веществ.
На основании известных в органической х»мии реакций получают новые производные арил-(2-11ндолил)-карбинола общей формулы: где g — Н или А1к, или ОА1к и другие заместители;
К, R" — Н или А1к, или СН Аг и другие заместители;
К " — Н или А!к, или ОА1к и другие за»сстители.
Пример 1. Получение 4-метилфен и л — 2- (3-метил и н д о л и л) -к а р б и н о л а.
Растворяют при нагревании 10 г (0,04мо. .ь)
2-и-толуил-3-метилиндола в 300 мл этилового спирта. К горячему раствору прибав,чяют сразу 48 г (0,73 моль) цинковой пыли, 40 г (1 моль) едкого патра и кипятят реакционную смесь на водяной базе 20 час. Зате.1, не охла>кдая, образовавшийся раствор отделяют от шлама .и выливают в воду со льдом. Кристаллы 4 - метилфенил-2-(3-метилиндолил)карбинола отфильтровывают, промывают водой и сушат. Выход 9,5 г (94о/о), т. пл. 131—
131,5 С (из метанола).
5 Найдено, %: С 81,01; 80,93; Н 6,48; 6,81;
Х 5,50; 5,75.
C 17H17NO °
Вычислено, г о . С 81,23; Н 6,81; М 5,57.
Пример 2. Получение 4-метилфе10 н и л-2-(3,5- д и м е т и л и н д о л и л) - и а р б инола.
Для опыта берут 10,5 г (0,04»толь) 2-и-толуил-3,5-диметилиндола, 400 .г этилового спирта, 48 г (0,73 моль) цинковой пыли и 40 г
15 (1»го.гь) едкого натра. Реакцию и выделение вещсства проводят,в условиях примера 1, Выход 10,1 г (9 ч 3,го), т. пл. 118 — 119 С (из смеси эфир — петролейный эфир).
Найдено, %: С 81,20; 81,00; H 7,09; 7,14;
20 .1 5,12; 5,26.
С„-Н,оМО.
Вычислено, " о . .С 81,47; Н 7, 21; Х 5,28.
П р 1; м е р 3. П о л у ч е н и е ф е н и л-2- (3 525 д и м е т и л и и д о л и л) -к а р б и н о л а.
Для опыта берут 10 г (0,04 моль) бензопл3,5-диметилиндо I а, 400 мл этилового спирта, 48 г (0,73 но.гь) цинковой пыли и 40 г (1,0»кль) едкого патра. Реакцию и выделе30 ние вещества проводят в условиях примера 1.
237135
Предмет изобретения
Составитель В. Бурцева
Редактор Л. Новожилова Техред Л. Я. Левина
Корректор О. И. Попова
Заказ 1318/8 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д, 4
Типография, пр. Сапунова, 2
Выход 9,9 г (99 /о) т. пл. 146 — 147 С (из смеси эфир — петролейный эфир).
Найдено, /о. С 81,51, 81,16; Н 6,81, 6,80;
N 5,53, 5,67.
С,т-Н„ХО.
Вычислено, . .С 81,23; Н 6,81; N 5,57.
Способ заключается в том, что 2-ароилиндолы, например 2-п-толуил-3-метилиндол, восстанавливают цинковой пылью в спиртовощелочном растворе при температуре кипения реакционной массы.
Способ получения производных арил- (2-ин8 долил)-карбинола, например 4 -метилфенил-2(3-метилиндолил) -карбинола, отличающий гя тем, что, 2-ароилиндолы, например 2-а-толуил-3-метилиндол, восстанавливают цинковой пылью в спиртово-щелочном растворе при тем10 пературе кипения реакционной массы.
