Способ получения 2-[7-(n-ajlкиланилино)-р- оксипропилмеркапто]-бензтиазолов

 

345I62

ОПИСАНИЕ

ИЗОЬЕЕТ ЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Ones Советеиив

Социалистические

Респтблии

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 19. ъ 1.1970 (№ 1445961/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 14.Vll.!972. Бюллетень ¹ 22

M. Кл. С 07d 91 44

Комитет ео делам изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

УДК 547.789.6.07(088.8) Дата опубликования описания 14Л 111.1972

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(у-(N-АЛКИЛАНИЛИНО)-РОКСИПРОПИЛМЕРКАПТО)-БЕНЗТИАЗОЛОВ

Изобретение относится к способу получения новых производных 2-меркаптобензтиазолов, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов в синтезе красителей. 5

Известен способ получения производных

2-меркаптобензтиазолов взаимодействием 2меркаптобензтиазола с галоидными алкилами (замещенными и незамещенными) прп нагревании в присутствии щелочных агентов. 10

Применение в известной реакции в качестве замещенных галоидных алкилов N-(1-хлорр-оксипропил) -N-алкиланилина позволило получить новые соединения, не описанные в литературе. 15

Предлагаемый способ заключается во взаимодействии N-(у — хлор Р-оксипропил)-N - алкиланилина при нагревании с 2-меркаптобснзтиазолом или его солями в присутствии щелочных агентов. Реакцию можно проводить в 20 воде, спирте или других органических растворителях, а исходный N-(1-хлор+оксипропил)N-анилин применять в форме перегнанного в вакууме продукта или непосредственно выделенного из реакционной смеси без перегонки. 25

Целевой продукт выделяют фильтрованием, а для очистки кристаллизуют или переосаждают из растворов в разбавленной кислоте щелочным агентом.

Пример. 10,7 г N-метиланилина и 9,25 г 30 эпихлоргидрина в 30 мл воды при перемешивании нагревают 4 — 6 час при 40 — 60 С до исчезновения окрашивания в пробе с пиридином. Затем прибавляют 16,7 г 2-меркаптобензтиазола (каптакса) и 15 г поташа в 30 мл воды и нагревают 6 час на кипящей водяной бане. По окончании реакции реакционную смесь выливают в 500 мл 3 -ного раствора поташа, фильтруют, осадок размешивают с разбавленным раствором аммиака, вновь фильтруют. растворяют в разбавленной соляной кислоте и подщелачиванием раствором аммиака выделяют 6,5 г 2-(-у-(N-метиланилино)-р-оксипропилмеркапто) -бензтиазола, т. пл. 80,6 — 81 C (из спирта).

Найдено, с . .С 61,76, 61,85; Н 5,57, 5,41;

N 8,40, 8,67; S 19,64, 19,73.

С ттНт,в-;ысояс.

Вычислено, . .С 61,85; Н 5,48; N 8,47;

19,37.

П реди ет изобретения

Способ получения 2- (у- (N-алкиланилино)Р-оксипропилмеркапто) -бензтиазолов, отличаютапйся тем, что N- (у-хлор+оксипропил) -Nалкиланилины подверга1от взаимодействию с

2-меркаптобензтиазолом или его солями при нагревании в присутствии щелочных агентов с последующим выделением целевого продукта известным способом.