@ -( @ -бутоксикарбонилфениламинометил)-2- меркаптобензтиазол в качестве антиокислительной присадки к синтетическим смазочным маслам
8-(п-бутоксикарбонилфениламинометил )-2-меркаптобензтиазол формулы i jf У$-СН2-1 /Vjj/ в качестве антиокислительной присадки к синтетическим смазочным маслам.
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ
РЕСПУБЛИК а
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ i" .
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ
К АВТОРСН0МУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 374471?/23-04 (22) 05.04.84 (46) 30.07.85. Бюл. 9 28 (72) Г.А. Зейналова, А.K. Кязим-Заде
А.А. Бахши-Заде и Э.Б. Расулова (71) Институт химии присадок АН
АЗССР (53) 547.789.6 ° 03(088.8) (56) Кулиев А.М. Химия и технология присадок к маслам и топливам. М., "Химия"., 1972, с. 121.
„„SU„„1169969 A (51)4 С 07 D 277/74 С 1ОМ 135/36 (54) S-(и-БУТОКСИКАРБОНИЛФЕНИЛАМИНОМЕТИЛ)-2-МЕРКАЛТОБЕНЗТИАЗОЛ В КАЧЕСТВЕ АНТИОКИСЛИТЕЛЬНОЙ ПРИСАДКИ
К СИНТЕТИЧЕСКИМ СМАЗОЧНЫМ МАСЛАМ, (57) S-(n-бутоксикарбонилфениламинометил)-2-меркаптобензтиазол формулы 1
3-СН -НН СООС 4<3
N в качестве антиокислительной присадки к синтетическим смазочным маслам.
1169969
Изобретение относится к новому химическому соединению, конкретно к S-(n-бутоксикарбонилфениламинометил)-2-меркаптобензтиазолу в качестве антиокислительной присадки к синтетическим смазочным маслам,и может найти применение как высокотемпературная антиокислительная присадка к синтетическим смазочным маслам, применяемым в двигателях, работающих в жестких температурных режимах.
Цель изобретения — повышение термоокислительной стабильности синтетических смазочных масел.
Пример конкретного применения изобретения.
К смеси 0,1 моль 37Х-ного водного раствора формальдегида и 0,1 моль 20 н-бутилового эфира п-аминобензойной кислоты в растворе безола при 4050 С постоянно добавляют 0 1 моль
2-меркаптабензтиазола. Затем температуру реакционной смеси поднимают 25 д до 70-75 С и тщательно перемешивают
3,5-4 ч. Реакционную массу охлаждают и промывают. После отгонки растворителя выделившиеся желтые кристаллы перекристаллизовывают из этилового спирта. Т.пл. 140 С. ВыО ход 70-75Х.
Найдено, 7: С 61,26; Н 5,41;
N 7,52; S 17,21.
Вычислено, Х: С 61,55; Н 5,98;
N 7,62; S 17,49.
Строение соединения доказано методом ПИР-спектроскопии. ПМРспектр снят на приборе "Вариан
Т-60" на 60 мГц в растворе дейтерированного ацетона. В качестве внутреннего эталона использован
ГМДС.
В спектре наблюдается ряд сигналов, отнесение которых следующее.
Протоны н-С Н групп дают сигналы с химическим сдвигом 6 = 0,9 м.д. (СН ), 8 = 1,43 м.д. (-СН, -СН -) и о = 3,87 м.д.; метиленовая группа в фрагменте S-CH -N- имеет химический сдвиг (э = 5,6 м.д.
Ароматические протоны проявляют,— ся в виде сложного мультиплета в области 6,1-7,55 м.д. В эту же область попадает протон NH группы, что подтверждается интегральной интенсивностью сигналов данной области, а также дуплетным характером
S-CH N группы, сдвинутой интенсив" ной полосой в сторону области ароматических протонов.
Антиокислительные свойства пред" лагаемого соединения изучали 25 ч в присутствии алюминиевой, стальной о и медной пластинок при 225 С и объем. ной скорости сухого воздуха, барботируемого через слой 50 г синтетичес. кого масла, 50 см /мин.
В качестве синтетического масла испольэовали пентаэритритовый эфир синтетических жирных кислот фракции
С5 C9t
В таблице приведены результаты испытаний синтетического масла без присадки, с известной присадкой 2-меркаптобензтиазолом (1) и с S-(п-бутоксикарбонилфениламинометил)-2-меркаптобенэтиазолом.
Как видно из таблицы, введение нового соединения формулы 1 значительно улучшает такие эксплуатационные показатели, как кислотное число, приращение вязкости, коррозию, причем в отличие от 2-меркаптобензтиазола не образуется осадка и не кордируется медная пластинка.
1169969 сс
Ю ь л
Ю
1 ь
Ch
Ю л
C)
Ю ь
Ю ь
Cl Р ь ь л ь
Ch ь
° Ю
Ю л
Ю
+ л ь
C) л ь
С"Ъ . сЧ ь ь
A ь
Щ сЧ ь ь л ь В ь ь сЧ
Э М х
Э э х
Ц е са v ха о
C) сЧ
Ф с ) л о
Ц
v х
С»
Э ож хь
Х о с 4 и х
hd ь л сО с"1 ю
1 сч сЧ
Ch л ь с л ь с4 с о
E.
Д Э с„
О Э
X О о
CV !ч
Ю Д л с0 ь ы
+ Э
cjoy & I
1: сЧ х
1 с
v ж о х
Э
Х х о а
A о
М
I х
С0
cd
ы
cd а
lO о
cd
0! о
Е х
cd х
v с4
X о
Гч о х
1
I А
1 0(1 Э
1 Я
1 1
l I
1 1
) 1
1 1
A 1
I с6
i 1
1.V
I 1
Г !
I I
1 I
1 зф х
1 Х и о хю
C4 W
1 j» I
1 — — ч
1
1
I
I и
1 о хю аю ф
1 1
I Э
1 Э Ц ц v и х хх мох
1А
1 х
И о х о э
1 k(с
1 х
F и
ccj
Р
Гч
Э с5
Р о !
М с0
Э а
Х с5
Х а сб с-е а х х
Х cd
Х Р, авэо
О 1- 1гС v с0
V dj Cjj
ЬХР, о
1 Х cd
cn cjj
Я Р, х 3
М Х 1
g Осч а cd
jd 3 0
Ю.Х Е» 0j
«и э а3 ь х е х оо!»
+ «» х л л о5э
1 Э Ю
