Способ получения хлоргидрата ( диэтиламиноэтил)-4-метил-7- оксикумарина

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) До:(олнительное к авт, свид-ну (22) Заявлено .;1 ((21) - (0 4о - - с присоединением заявки ¹ (23) Приоритет (43) Опубликовано 05.1 6. Бюллетень ¹ -15 (51) 1. Кл.- С0 0

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретении и открытий (;jQ) $ 1(\ эа эК 51 0 (0 i (. 1 ) (45) Дата опубликования описания 5.0 . (72) Авторы изобретения

3. И. Станкевич. А. Я. 03o;I и Г. Я. Дубур (71) Заявитель

Институч органического сии|его АН Лагвииской СС1 (54) СПОСОЬ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРГИДРАТА 3- (,. - ДИЭТИЛАМИНОЭТИ 1! — 4 — МЕТИЛ- 7 — ОКСИКУМАРИНА

Изобретение касается усовершенствования способа получения хлоргидрата 3 — (P --диэгиламиноэтил) — 4 — метил — 7 — оксикумарина, который является исходным соединением тля синтеза интенсаина — коронарного вазодилататора.

Известен способ получения 3 — (3 --диэти:гаминоэтил) 4 — метил — 7 — оксикумарина, заключающийся в том, что резорцин подвергают взаимолейcTBHIo с эфиром p — кетокислоты, например с

2 — (P — бромэтил) ацетоуксусным эфиром, с последующей обработкой полученного 3 — (P— бромэтил) 4 — метил — 7 — оксикумарина дизтиламином и выделением целевого продукта известными приемами.

Полученный продукт можно легко перевести известными приемами в его хлоргидрат, Недостатком такого способа является его сложность и много стадий но сть.

Цель изобретения — упрощение технологии процесса.

Поставленная цель достигается тем, что резорцин подвергают взаимодействию с p — диэтиламиноэтилацетоуксусным эфиром в среде органического растворителя, например абсолютного-зтанола, с последующим переводом полученного 3 — (P — бромэтил) -4 — метил — --оксикумарина в хлоргидра г известными приемами. например путем обработки хлористым во lopo (ом.

Продукт реакции выделяют в ви;(е кристалл .еского осадка.

Предложенный способ те. нологически очень прост и не требуст сложных операций.

Пример. К 1 4,5 г (0,54 мо Ib) (3 — дизтил(О аминоэтилацетоуксусного эфира прибавляют 60 г (0,54 моль) резорцина, растворенного в 150 мл абсолютного этанола. Затем раствор насыщают сухим хлористым водородом (54 г): при этом с краска раствора изменяется от желтоватой до краснова15 то — коричневой. Далее реакционную смесь выдерживают при комнатной температуре 4 час. после чего отфильтровывают 40 г хлоргидрата 3 — (P— ди этиламиноэтил) — 4 — метил — 7 — ок сикумарина.

20 После трехкратного повторения этой операции (т.е. насыщения раствора с последующей фильтрацией после выдерживания реакционной смеси в течение 24 час при комнатной температуре) получают 119 г хлоргидрата 3 — (P — диэтиламиноэтил) — 4-25 метил — 7 — оксикумарина. Выход 70"!c, считая на

34э787

Составитель О. Сми нона

Техред 3. Фанта

Редактор 3. Горбунова

Корректор Ь. Югас

5748/27 2 Тираж 575 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Говета Министров ГГГР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4 5

Заказ

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

I3 — диэтиламиноэтил — ацетоуксусный эфир, т.пл.

270 — 273 С (разл.) после кристаллизации из этанола. Хроматография на бумаге FN — 11,Rf 0,86 в системе бутанол: уксусная кислота: Н, О = 4: 1: 5 (водная фаза) .

Найдено,%: С 61,60; Н 7,34; N 4,57; CI 11,64.

C,6Нз, 1 яОз . HCI .

Вычислено, %: С 61,62; Н 7,1"; N 4,49;

CI 11,39.

Формула изобретения

Способ получения хлоргидрата 3 — (P — диэтиламиноэтил) — 4 — метил — 7 — оксикумарина на основе резорцина и эфира 13 — кетокислоты в присутствии органического растворителя с выделением целево о продукта известными приемами, о т л и ч а ю щ и и с я тем, что, с пелью упрощения технологии процесса, резорцин подвергают взаимодействию с P — диэтиламиноэтилацетоуксусным эфиром с послелую1О щим переводом полученного продукта в хлоргилрат известными приемами.