Способ получения 3,3-диарил-2-пирролидонов

Авторы патента:


 

О П И С А Н И Е 350790 изоьеЕТВния

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советски

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 20.Х.1969 (PLo 1371242/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 13.IX.19?2. Бюллетень № 27

Дата опубликования описания 21.IX.1972

М. Кл. С 074 27/02

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.743.1.07 (088.8) Авторы изобретения

П. А. Петюнин и Г. П. Петюнин

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ З,З-ДИАРИЛ-2-ПИРРОЛИДОНОВ

Предлагается способ получения новых производных пирролидона-2, которые могут найти применение в качестве полупродуктов в синтезе биологически активных соединений.

Известна способность к ацидохромной циклизации ариламидов диарилгликолевой кислоты с образованием конденсированных азотистых гетероциклов с 5, 6, 7и 8-членными кольцами. В основе этой реакции лежит типичное электрофильное замещение у ароматического атома углерода.

В предлагаемом способе ацидохромную циклизацию используют для получения производных пирролидона-2 на основе N-алкиламидов диарилгликолевых кислот.

Этот способ основан на необычном для соединений жирного ряда электрофильном замещении у насыщенного атома углерода. Способ получения З,З-диарил-2-пирролидонов заключается в том, что N-алкиламид диарилгликолевой кислоты подвергают ацидохромной циклизации концентрированной серной кислотой в ледяной уксусной кислоте с выделением целевого продукта известными приемами.

П р и мер. К раствору 0,01 моль алкиламида диарилгликолевой кислоты в минимальном количестве ледяной СНзСООН постепенно при

10 помешивании и охлаждении прибавляют концентрированную Н 504 до прекращения появления исчезающего красного окрашивания.

Желто-бурый раствор выливают в 50 мл воды, осадок отфильтровывают, промывают во15 дой, раствором соды и снова водой. Очищают целевой продукт кристаллизацией из подходящего растворителя.

Аналогичным образом были синтезированы соединения, приведенные в таблице.

350790

Найдено, Вычислино, %

Бруттоформула

R II

N

7,00

6,80

5,71

81,11

95,1

5,57

81,25

СН.

6,80

81,05

6,80

5,68

92,0

СНз

5,57

81,25

7,28

5,39

81,33

81,46

7,16

89,0

СНз

СНз

5,28

Предмет изобретения

Способ получения 3,3-диарил-2-пирролидонов, отличающийся тем, что N-алкиламид диарилгликолевой кислоты подвергают ацидоСоставитель Г. Жукова

Техред 3. Тараненко

Корректор Т, Китаева

Редактор О. Кузнецова

Заказ 3019/1 Изд. ¹ 1275 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4!5

Типография, гр. Сапунова, 2

Температура плавления, С (растворитель для кристаллизации) 200 †2 (СНЗСООН) 240 (толуол) 185 †1 (СНзСООН) о о х

О со

С„Н„11О

С11Н„МО

C»H»NO хромной циклизации концентрированной серной кислотой в ледяной уксусной кислоте с выделением целевого продукта известными приемами,

Способ получения 3,3-диарил-2-пирролидонов Способ получения 3,3-диарил-2-пирролидонов 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к химической технологии, точнее, к усовершенствованному способу выделения ацетилена из сбросных газов процесса получения 1,4-бутиндиола (1,4-БИД) на базе ацетилена и формальдегида

Изобретение относится к химии производных адамантана, а именно к новому способу получения аминопроизводных адамантана общей формулы AdR, где R=NH2, NHBu-t, которые являются биологически активными веществами и могут найти применение в фармакологии, а адамант-1-иламин является основой лекарственного препарата "мидантан"

Изобретение относится к производным гидроксамовой кислоты формулы I, где X означает -CH2-, -NR5-, -C(O); Y означает -CH2-, -NR5, при условии, что если X является -NR5-, то Y означает -CH2-; R1 означает H, C1-C20 алкил, -(CH2)j арил, -(CH2)j циклоалкил и др.; R2 означает H, C1-C20-алкил, -(CH2)j -R8, -(CH2)j -NR6R7, -(CH2)j -NR5-; -C(O)R5 и др.; R3 означает H, C1-C6алкил, -(CH2)j-арил, -(CH2)j - C3-6-циклоалкил и др., R5 означает H, C1-C6алкил, возможно замещенный 1 - 3 галогенами и др.; R6 и R7, одинаковые или различные, и означают H, C1-C6алкил и др., R8 означает -S-R8 и др., R9-галоген, C1-C6 алкил и др., R10 - H; арил - фенил, возможно замещенный, Het - пиридинил, тиенил и др., i - 1 - 6, j - 0 - 4

Изобретение относится к новому терапевтическому лекарству для лечения диабета и включает соединение формулы I: R1-С(O)-C(R2')(R2)-Х-С(O)-R3, где Х представляет группу формулы -С(R4)(R5)-, -N(R6)-, -О-; где R4 - атом водорода, С1-С5алкил, карбокси, фенил, C2-C5ацил, C2-C5алкоксикарбонил, R5 - атом водорода, C1-C5алкил; R6 - водород; R1 - фенил, необязательно замещен C1-C5алкилом, гидрокси, гидроксиалкилом, C2-C6алкенилом, ацилом, карбокси, тиенилом, C3-C7циклоалкилом; бифенил, необязательно замещенный C1-C5алкилом или гидрокси; нафтил; терфенил; C3-C7циклоалкил, необязательно замещенный C1-C5алкилом или фенилом; необязательно замещенный C1-C5алкил; пиридил; бензотиенил; адамантил; инданил; флуоренил или группа ; R2 - водород, C1-C5алкил, необязательно замещенный карбокси; R2' - водород; R3 - C1-C5алкил, необязательно замещенный фенилом или C1-C4алкокси; C1-C4алкокси; гидрокси; фенил; C3-C7циклоалкил, необязательно замещенный C1-C5алкилом; R2 и R7, взятые вместе, образуют группу -(CH2)2-; R2 и R5, взятые вместе, образуют простую связь или -СН2-, - (СН2)3-, -(СН2)4-; R2, R2', R4 и R5, взятые вместе, образуют =CН-СН=СН-СН=; R2' и R3, взятые вместе, образуют -CH(R8)-О, -CH(R8)-CH(R9)-, -CH(R8)NH; R8 и R9 - водород, и его фармацевтически приемлемые соли

Изобретение относится к новым замещенным арилкетонам общей формулы (I) в которой n равно 1, А означает алкандиил (алкилен) с 1 до 6 атомами углерода, R1 означает одну из групп, указанных ниже: гдеR6 означает -ОН; R7 означает Н; R8 означает Н, C1-С6 алкил, при необходимости замещенный С1-С 4алкоксилом; C1-С 6алкокси, C1-С6 алкилтио; R9 означает -ОН; R 2 означает Н, галоген, С1-С 4алкилтио, С1-С4 алкилсульфонил, C1-С6 алкил, при необходимости замещенный галогеном;R 3 означает галоген, С1-С 4алкилтио, С1-С4 алкилсульфонил;R4 означает одну из нижеуказанных гетероциклических групп: причем связь, обозначенная штрихами, является простой связью или двойной связью;Q означает кислород; R14 означает Н, C1 -С6алкил, при необходимости замещенный C1-C4 алкоксилом, C1-С6алкокси, C 1-С6алкилтио, или С 3-С6циклоалкил;R 15 означает Н, C1-С 6алкил, при необходимости замещенный C1 -C4 алкоксилом; C1 -С6алкокси, C1-С 6алкилтио;причем отдельные радикалы R 14 и R15, которые связаны одинаковыми гетероциклическими группами, могут являться одинаковыми или различными в рамках вышеуказанного определения;включая все возможные таутомерные формы соединений общей формулы (I) и возможные соли или аддукты кислот или оснований соединений общей формулы (I)

Изобретение относится к универсальной установке для очистки высококипящих растворителей вакуумной ректификацией, а также к способам очистки этиленгликоля, моноэтаноламина, метилцеллозольва, этилцеллозольва, бутилцеллозольва, N-метилпирролидона и бензилового спирта с использованием заявленной установки

Изобретение относится к новым производным 4-(4-алкокси-3-гидроксифенил)-2-пирролидона формулы I гдеХ означает О,R1 означает C1-C8алкил, С3-С8циклоалкил, С8-С16арилалкил, С8-С16арилалкенил, в котором алкенильный фрагмент содержит до 5 атомов углерода, С4-С16циклоалкилалкил, R2 означает С1 -С4алкил, незамещенный или замещенный одним или более галогенами,R3 означает С3-С8циклоалкил, С7-С16арилалкил, замещенный одним или более заместителями из ряда галоген, С 1-С8алкил, С1 -С8алкокси, циано или CF 3,С3-С8 алкоксиалкил,-C(O)R4 или-CH 2CONHR5;R4 означает С6-С14арил, замещенный одним или более заместителями из ряда галоген, С 1-С8алкокси или нитро,R 5 означает С6-С14 арил, незамещенный или замещенный одним или более заместителями из ряда галоген, С1-С8 алкил, С1-С8алкокси, нитро или амино, гетероциклическую группу, насыщенную, частично насыщенную или полностью ненасыщенную, которая содержит в цикле от 5 до 6 атомов, из которых один атом означает N, или дополнительно второй атом представлен гетероатомом, выбранным из N, О и S, причем гетероциклическая группа незамещена или замещена одним или более заместителями из ряда галоген, C1 -С8алкил, С1-С 8алкокси, или их комбинациями; илигетероциклилС 1-С5алкил, насыщенный, частично насыщенный или ненасыщенный, который содержит в цикле от 5 до 6 атомов, из которых по меньшей мере один атом означает N, О или S, и который незамещен или замещен в гетероциклическом фрагменте С 1-С8алкилом или C 1-С8алкоксигруппой,и их физиологически приемлемые соли,причем в каждом случае соединение может быть в виде смеси энантиомеров, такой как рацемат, или смеси диастереомеров, либо может быть в форме одного энантиомера или одного диастереомера;при условии, чтоесли R 1 означает циклопентил, а R2 означает метил, то R3 не означает бензил, 4-бромбензил, 3,4-диметоксибензил или 4-цианобензил

Изобретение относится к способу очистки от отложений аппарата в способе регенерации очищенного N-метилпирролидона

© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-22T13:41:34
Наверх