Способ получения эфиров а-оксииминокислот
всксою зюЙ !
:.: С:УЯ биб ио она 1к оД
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 19.1Х.1970 (№ 1478909/23-4) М. Кл. С 07с 135/00 с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано,31.Х.1972, Бюллетень № 33
Дата опубликования описания 2.11.1973
Комитет по делам изобретеиии и открытий при Совете Министрое
СССР
УДК 547.466.07(088.8) Авторы изобретения
В. А. Волкова и Д. В. Иоффе
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ а-ОКСИ ИМИ НОКИСЛОТ аммиак и к остатку прибавляют 10%-ный раствор соляной кислоты. Полученный раствор экстр агируют хлороформом. Хлороформные экстракты сушат и отгоняют растворитель. Ос5 таток перегоняют. Получают 1,74 г (33%) этилового эфира а-оксинминопропионовой кислоты, т. кип. 100 — 101 С/1 лл рт. ст., т. пл. 92—
93 С, что соответствует литературным данным.
По приведенной в примере методике получе10 ны: этиловый эфир а-окснимнномасляной кислоты (т, кип. 109 — 110 С/1 лтл рт, ст, тт 1,4552; выход 43%) и этиловый эфир а-оксииминофенилуксусной кислоты (т. пл. 109 — 112 С, выход
56%).
Способ получения эфиров а-оксииатинокис20 лот при нитрозировании эфиров карбоновых кислот, отличатощийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, нитрозирование эфиров карбоновых кислот проводят алкилнитритом в среде жидкого аммиака в при25 сутствии амида натрия.
Изобретение относится к препаративному способу получения эфиров а-оксииминокислот, которые находят применение как исходные соединения для синтеза а-аминокислот и а-кетокислот.
Известен способ получения эфиров а-оксинминокислот нитрозированием эфиров карбоновых кислот смесью метилнитритметилата натрия в среде растворителя, например диметилформамида. Выход целевого продукта невысокий и составляет 18%.
Для повышения выхода целевого продукта по предлагаемому способу нитрозирование эфиров карбоновых кислот проводят алкилнитритом в среде жидкого аммиака в присутствии амида натрия. Выход целевого продукта 33%.
Пример. Получение этилового эфира а-оксиим инопропионовой кислоты.
К суспензу амида натрия, полученному из
1 г натрия в 100 лл жидкого аммиака, добавляют 4,08 г этилового эфира проаионовой кислоты и сразу же после этого — 4,12 г бутилнитрита. После часового перемешивания добавляют 2 г хлористого аммония, упаривают
Предмет изобретения