Способ получения n-

 

О Л И С А Н И Е 3598!3

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советокик Сскналистическик

Республик

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №

М. Кл. С 07d 5/16

Заявлено 25.1Ч.1969 (№ 1328245/23-4)

Приоритет 26.IV.1968, № 149629, Франция

Комитет ло делам изобретениЯ и открытиЯ лри Совете Министров

СССР

УДК 547.726.07(088.8) Опубликовано 21.XI.1972. Бюллетень № 35

Дата опубликования описания 24.1.1973

Авторы изобретения

Иностранцы

Даниель Бертен и Жак Перронне (Франция) Иностранная фирма

«Руссель-Юклаф» (Франция) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-(2-ФУРФУРИЛ)-ФТОРАЦЕТАМИДА

Изобретение относится к способу получения нового соединения Х- (2-фурфурил) -фторацетамида, которое может найти применение в сельском хозяйстве.

Известен способ получения Х-(2-фурфурил)фторацетамида взаимодействием кислот или их производных с аминами.

Предложенный способ отличается от известного тем, что 2-фурфуриламин конденсируют с монофторуксусной кислотой или с производными этой кислоты с выделением целевого продукта известными приемами.

Конденсация производится в среде органического растворителя, в частности в среде углеводорода ароматического ряда, как бензол или ксилол, а также в присутствии щелочи., в частности в при утствии третичного амина, как триметиламин, триэтиламин, N-метил пиперидин, пиридин, N-метил пирролидин, хинолин.

В качестве функционального производного, могущего быть конденсированным с 2-фурфуриламином, употребляется хлорид фторуксусной кислоты.

Пр и м ер 1. Получение N-(2-фурфурил)фторацетамида, исходя из монофторуксусной кислоты.

К 16 г монофторуксусной кислоты в 60 мл ксилола прибавляют 19,6 г 2-фурфуриламина.

Нагревают в течении 3 час с обратным холодильником и удаляют постепенно воду по мере того как она образуется. Выпаривают растворитель и таким образом получают 27 г

N- (2-фурфурил) -фторацетамида.

Проба этого соединения очищается хроматографическим способом на кремнеземе и крис1аллизацией в изопропиловом эфире, Температура пл. 48 С.

Анализ С7НзЕХОз. 157,14.

Вычислено, %: С 53,51; Н 5,13; F 12,09;

N 8,92.

10 Найдено, %: 536 54 120 91

Пр и м е р 2. Получение N-(2-фурфурил)фторацетамида, исходя из хлорида монофторуксусной кислоты.

К раствору 0,97 г 2-фурфуриламина, 1 г

15 триэтиламина и 10 ил бензола прибавляют раствор 0,91 ял хлорида монофторуксусной кислоты в 5 мл безводного бензола. Перемешивают в течении одной ночи при 20 С и удаляют фильграцией образовавшийся соляíокис20 лый триэтиламин.

Фильтрат промывается водой, затем концентрируется в вакууме. Таким образом получают 1,25 г N- (2-фурфурил) -фторацетамид.

25 Предмет изобретения

Способ получения N- (2-фурфурил) -фторацетамида, отличающийся тем, что 2-фурфуриламин конденсируют с монофторуксусной

30 кислотой или с производными этой кислоты, с выделением целевого продукта известными приемами.