Способ получения ы,ы'-?яс-
,, фа ° еч, етеп, . е н н те 4
С Н
ОПИ ИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Со1оз Советских
Социалистических
Республик к автоисиомм свидетельству
Зависимое от авт. свидетельства №
М. Кл. С 07d 5/22
Заявлено 07,1.1970 (№ 1386182/23-4) с присоединением заявки ¹
Приоритет
Опубликовано IО.VIII.1973. Бюллетень ¹ 33
Гасударственный комитет
Совета Министров СССР по делам изооретений и открытий
УДК 547.724.1.07 (088.8) Дата опубликования описания 24.XII.1973
Авторы изобретения
Б, И. Западинский, Б. И. Лиогонький и А. А. Берлин
Институт химической физики АН СССР
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
N,N -БИС-(5-АРИЛФУРФУРИЛ ИДЕН)-ДИА1ИИНОАРИЛЕНОВ
QoСН
Изобретение относится к способу получения новых, ие описанных в литературе производных фурфурола, а именно, N,Õ -бис- (5арилфурфурилиден) - диаминоариленов общей формулы
4t-, - Ctf N-Ar -N=СН- -Л
О где Аг — арил, Ar — арилеи, например где R=O, SO, CH или отсутствует, Известен способ получения N,N -Guc - (фурфурилиден) - диаминоариленов взаимодействием ароматических диаминов с фурфуролом.
Однако в литературе отсутствуют данные о взаимодействии этих лиаминов с арилфурфуро:roar.
Вместе с тем, соединения на основе арилзамещенных фурфуролов представляют значи5 тельный интерес, так кar оии могут служить исходными продуктами для синтеза целого ряда диаигидридов, явлгпощихся одним из компонентов при получении термостабильных растворимых полимеров.
N,N -бис - (5 - Арилфурфурилидеи)-дпаминоарилены предлагается получать при взаимодействии ароматических диаминов с арилзамещенными фурфуролами.
Структура полученных продуктов подтвер15 >клена данными химического и спектрального анализов.
Пример 1. 0,1 люль (10,8 г) свободного основания и-фепилеидиамина смачивгпот
0,3 л оль (51,6 г) 5-феиилфурфурола и реак20 циониый сосуд немедленно вакуумируют, В хо де экзотсрмической реакц|ш при 40 С (7—
9 .чll рт. ст.) отгоняют основную массу воды.
После нагревания в»ечсние 1 — 2 час при 10 —60 С реакция закан 1ивается. П1)од) кт дваж25 ды экстрагируют кипягцим эфиром для удаления непрореагировавших исходных веществ.
После перекристаллпзации из циклогексаиа в атмосфере инсрта получают 25,5 г (61% )
N,N - бис - (5 - феиилфурфурилидеи) — фени30 лендиа мина, т. пл. 108 — 09" С.
32о862
Предмет изобретения
То
Составитель А. г1естеренко
Тсхрсд Т. Курнлко
Корректоры Л. Корогод и А, 11иколаева
Редактор T. г11арганова
Заказ 3304 4 Изд. ¹ 888 Тираж 523 Подписное
ЦПИИПИ Государственного коз1игета Совета Министров СССР по дслагн изобретений и открытий
Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4 5
Типография, пр. Сапунова, 2
Найдено, %: С 80,6; Н 4,73; N 6,91.
C. 28 1 I 20 N 202.
Вычислено, %. С 80,7; II -1,81; Х 6,73.
Пример 2. 11з 0,1 лоль (18,4 г) свободIIo! о ocHo!13!II!51 6E I! Ill! IIH I и О,;1 110 2ь (51,6 г)
5-феиилфурфурола но мсгодике, иривсдеги1ой в примере 1, после перекристяллизаиаш из бензола в атмоссрере яргоня с фильтрованием раствора через слой окиси алюминия толщиной 2 — 3 сл получают 35,4 г (72%) N,N -бис(5-фенилфурфурилиден) - бензид1ша, т. пл.
146 †1 Ñ.
1-1яйдеио, %: С 83,0; Н 4,74; N 5,63.
C. з11121М202.
Вычислено, %: С 83,0; Н 4,88; N 5,7.
Пример 3. Из 0,05 моль (10 г) 4,4 -диаминодифенилового эфира и 0,15 11оль (25,8 г)
5-фсиилфурфурола по методике примера 1 полу гают 10,65 г (42%) М,N oèc-(5-фенилфурфурилиден) -4,4 - диаминодифенилового эфира, т. пл. 104 — 106 С.
Найдено, %: С 81,2; 1-1 4,68; N 5,47.
С,„Н24N20з.
Вычислено, %: С 80,4; Н 4,73; N 5,52.
Пример 4. 113 0,05 яиоль (9,8 г) 4,4 -диамииодифенилового эфира и 0,15 иголь (33,5г) 5-HафтиJIôyIIôурo.t!a l10 ibieTot!,IIKe I!pII! iера 1 получают 15 г (54%) М,N -оис-(5-нафтилфурфурилиден) - 4,4 - диаминодифенилметаня, т. пл. 116 — 118 С.
Найдено, %: С 84,2; Н 5,17; N 5,06.
C3gI 12311 20 2
Вычислено, %: С 84; Н 5,03; 3 . >,03.
Способ получения N,N - бис - (5-арилфурфурилиден) - диаминоариленов общей форму15 лы
20 где Аг — арил, Аг — арилен, отлиаигогчпйся тем, что ароматические диамины, например бензидш1, обрабатывают арилзамещеиным фурфуролом с последующим вы25 делением целевого продукта известным способом.
