Гербицид

 

i Ф, с ., 1

О и тт Й А :-и-и е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалиститтеских

Республик

Заявлено 21.Х.1970 (№ 1486907/30-15)

Приоритет 23.Х.1969, № Р19532б2.8, ФРГ

Кл. А 01 н 9, 12

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 17.1У.1973. Бюллетень № 18

УДК 632.954.2(088.8) Дата опубликования описания 8Л 111.1973

Авторы изобретения

Иностранцы

Ханс Осиека, Ханс Кифер и Адольф Фишер (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма

«Бадише Анилин унд Сода-Фабрик АГ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель

ГЕРБИ ЦИД

Зависимый от патента ¹

Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с сорной растительностью в посевах возделываемых растений.

Известно применение в качестве гербицида тиоловых эфиров карбаминовой кислоты, например N-циклогексилалкилтиолкарбаматов.

Однако соединения этой группы обладают недостаточно хорошей избирательностью действия и повреждают некоторые возделываемые растения.

Предлагается применять в качестве нового избирательного гербицида эфиры тиолкарбаминовой кислоты общей формулы 1

R„

Ы вЂ” С вЂ” SR, R, И

Х где R1 — низший алкил;

R — бициклоалкил, трицнклоалкил или тетрациклоалкил, содержащие от 7 до 12 атомов углерода;

Кз — низший алкил или алкенил, которые могут содер>кать в качестве заместителя атом хлора;

Х вЂ” кислород или сера.

Предложенные соединения эффективно подавляют рост сорных растений в посевах возделываемых культур, например сахарной свеклы, соп, кукурузы, проявляя хорошую избирательность в отношении последних. Рекомендуемые дозы для избирательной борьбы с сор5 ными растениями 1,5 — 2 кг/га.

Формы применения соединений формулы 1 обычны: растворы, эмульсии, суспензпп, порошки. Их приготавливают известнымп методами, общимп прп изготовлении препара1пв10 н11х фор»1 пестицидов.

Способы получения предложен соединеппй осIIîâà11û па взаимодействии цпклоалкиламинов с алкилтиоловымп эфирами хлормуравьппой кислоты в присутствии акцептора

15 хлористого водорода; пх получают также реакцией вторичных ам1шов с сероуглеродом и соответствующп м алкпл- (алкенпл) -галогеппдом.

20 Е1и>ке представлен список некоторых соединений общей формулы 1 и примеры испытания пх гербпцпдпой активности.

1. Зтпл-М-этпл - K-трицпкло-(5,2,1,0-")-децплтпо;1 на и о я м ят;

25 2. Зтпл -N-этпл-Х-бпцпкло- (2,2,1) — гептплтполкарба мат;

3. Изопрош1л -N-этпл-N-бпцпкло- (3,3,0) -октплтполкарбамат;

377984

Таблица 3

Показатель гербицидной активности, „, соединений

Опытные растения

Свекла кормовая

Шпинат

Кукуруза

15 Хлопчатник

Соя

Хлорно

Куриное просо

Мятлик

Овсюг

20 Марь

0

5

0

0

0

0

0

0

0

0

0

Пример 4. Послевсходовое применение.

Опытные растения, достигшие высоты 3—

15 сл, обрабатывали содинениями 1 — 6 в дозе

2 к%а. Учет гербицидного действия проводили через 3 — 4 недели после обработки и оценивали его в процентах аналогично примеру 1.

Результаты опыта представлены в табл. 4.

30 Таблица 4

Таблица 1

Соединение

Опытные растения

F сб, сС

w o

Y о ах

О х или

v х а о х препарат

Опытные растения

1

А (Эталон) 100

0 0

0 0

5 6

Свекла кормовая

Мятлик

40 Овсюг

Куриное просо

0 5

Экспериментальные данные, представленные в таблицах 1 — 4, свидетельствуют о высокой

45 гербицидной активности предложенных соединений. При этом они проявляют и хорошую избирательность действия.

50 Применение эфиров тиолкарбаминовой кислоты общей формулы

Соединение

К, Ы вЂ” С вЂ” SR, R. И

Х о о х и о о х х х

cd

s o а

m o

U g

Я

Ж î.

< m о х х сз

Оо или

Ю о х о о о

»а х а

Я

Ю

h о

О препарат

100 80

80 40

А (эталон) 60

Пример 3. Довсходовое применение.

Семена опьггных растений высевали в подготовленную почву (в условиях теплицы) и обрабатывали ее соединениями 3 — б в дозе 65

4. Пропил — N — этил-N-бицикло- (3,3,0) -октилтиолкарбамат;

5. Этил-N-этил-N-бицикло- (3,3,0) - октилтиолкарбамат; б. Метил - N - этил - N-бицикло-(3,3,0)-октилтиолкарбамат;

7. Изопропил-N-этил-N-бицикло- (3,3,0) - октилдитиокарбамат;

8. Изопропил - N-этил-N-трицикло-(5,2,1,02а)децилдитиокарбамат.

Пример 1. Довсходовое применение.

Семена опытных растений высевали в подготовленную почву (в условиях теплицы) и обрабатывали ее соединением 1 в дозе 2 кг/га (в виде водной дисперсии с расходом 500 л/га).

Для сравнения применяли известный гербицид — этил-N-этил - Х - циклогексилтиолкарбамат (соединение А) в этой же дозе.

Через 3 — 4 недели проводили учет гербицидной активности и оценивали ее в процентах:

0 — отсутствие повреждений; 100% — полная гибель растений, Результаты испытания представлены в табл. 1.

Показатель гербицидной активности, 00

П р им е р 2. Довсходовое применение.

Смена опытных растений высевали в подготовленную почву (в условиях полевого опытa) и обрабатывали ее соединением 2 в дозе

1,5 кг)га. Для сравнения использовали известный гербицид — этил-N-этил-N-циклогексилтиолкарбамат (соединенпе А) в дозе 1,5 к%а.

Через 4 недели после обработки проводили учет гербицпдной активности и оценивали ее в процентах аналогично примеру 1.

Результаты опыта представлены в табл. 2.

Таблица 2

Показатели гербицидной активности, 0, Опытные растения

2 кг/га. Через 3 — 4 недели проводили учет гербицидной активности и оценивали ее в процентах аналогично примеру 1.

Результаты опыта представлены в табл. 3.

Показатель гербицидной активности, 0„ соединений

Предмет изобретения где Rr — низший алкил;

R — бициклоалкил, трициклоалкил или тетрациклоалкил, содержащие от 7 до 12 атомов углерода;

R — низший алкил или низший алкенил, которые могут содержать в качестве заместителя атом хлора;

Х вЂ” кислород или сера, в качестве гербицида.