Способ получения n-арилгликозидов

Авторы патента:

C07C211/43 - аминогруппы, связанные с атомами углерода шестичленных ароматических колец углеродного скелета

386922

О П И С А Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

СаЮЗ СсОВЕтСКИХ

Социалистических

Реслублии

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 25.1.1971 (Pk 1614194/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 21.VI.1973. Бюллетень № 27

Дата опубликования описания 1.Х.1973

М, Кл, С 07с 47/18

С 07с 87/48 иамитет ло делам изобретений и открытий лри Совете Министров

СССР

УДК 547.455.623.07 (088.8) 1с -,;,-:,....

В. А. Афанасьев и Н. И. Трушкина

Институт органической химии АН Киргизской ССР

Авторы изобретения с, - С:с

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АРИЛГЛИКОЗИДОВ

Изобретение относится к способу получения

N-арилгликозидов, которые могут использоваться в качестве химических препаратов в синтетической химии углеводов.

Известен способ получения N-арилгликозидов путем взаимодействия незамещенных углеводов с аминами в присутствии кислотных катализаторов. Однако добавки кислотных агентов обычно вызывают побочные реакции, продукты которых загрязняют целевой продукт. Вследствие этого N-арилгликозиды не выдерживают длительного хранения и осмоляются в течение 2 вЂ” 10 дней при комнатной температуре.

По предложенному способу можно получать чистые и устойчивые N-арилгликозиды с выходом 80 вЂ” 90%. При этом продукт не осмоляется при длительном хранении до двух лет.

Предлагаемый способ получения заключается в том, что синтез N-арилгликозидов осуществляется в слабощелочных водно-спиртовых растворах с использованием сс-аминокислот в качестве катализатора и целевой продукт выделяют известными способами. Пример 1. К 25 мл 30%-ного водного этанола добавляют 1,26 г сс-маннозы, 0,65 г свежеперегнанного анилина и 0,53 г глицина при рН среды 8,5 и температуре 25 вЂ” 35 С.

Выпавший осадок отфильтровывают и вы2 сушивают при комнатной температуре. Выход

1,5 г.

Найдено, %. С 56,05; Н 6,65; N 5,4.

Вычислено, /о. С 56,5; Н 6,67; N 5,4.

5 Темп. пл. 143 вЂ” 144 С. Удельный угол враШе. ния 38 при концентрации 0,028 г моль в 30%ном водном этаноле, Пример 2. К 25 мл 30 /о-ного водного этанола добавляют 1,26 г а-маннозы, 0,72 г и-то10 луидина и 0 53 r глицина (гистидпна); рН среды 8,5.

Смесь перемешивают при 25 вЂ” 35 C.

Выпавший осадок отфильтровывают и высушивают при комнатной температуре. Вы15 ход 90%

Найдено, /О. С 55,46; Н 7,08; N 5,6.

Вычислено, %, С 58; Н 7,4; N 5,2.

Темп. пл. 138 вЂ” 139 С.

Предмет изобретения

Способ получения N-арилгликозидов взаимодействием ароматических аминов,с сахарами в присутствии катализатора с последующим выделением целевого продукта извест25 ным способом, отличатощийся тем, что, с целью повышения выхода продуктов, процесс ведут в слабощелочной водно-спиртовой среде, а в качестве катализатора используют катализаторы нуклеофильного типа, например

39 сс-аминокислоту.

Д. в. сокольский, в. п. шмонина, е. в. ростовцева, л. г. паляничко, б. л. плакидин и с. т. рашевская // 342855

Способ получения диаминодифенилциклогексана // 164609

Патент 157352 // 157352

Способ получения ароматических аминов // 73424

Способ получения ароматических аминов и аминонитросоединений // 72449

Способ одновременного получения симметричных производных мочевины и первичных ароматических или гетероциклических аминов // 68784

Способ непрерывного восстановления ароматических питрососдиноний // 52006

Способ получения ароматических аминов // 51050

Циклобутеновые производные // 2192410

Изобретение относится к соединениям формулы (I), где R1 и R2 представляют собой циклоалкильную группу, арильную группу, гетероциклическую группу; R3 и R4 - атом водорода или алкоксигруппу; R5 - атом водорода, алкил; R6 - гидроксигруппу, алкоксигруппу, алкилтиогруппу или остаток амина, Х и Y - атом кислорода; Z представляет собой одинарную связь между указанным атомом азота и бензольным кольцом или алкиленовую группу, G - прямую связь, алкил, алкилен, пунктирная линия обозначает одинарную или двойную связь, D - атом углерода; Е - =N-O-группу

Композиция для хранения водного раствора 3,3',5,5'-тетраметилбензидина гидрохлорида (тмб) и пероксида мочевины // 2268253

Изобретение относится к области биохимии и используется для одновременного хранения водного раствора 3,3',5,5'-тетраметилбензидина гидрохлорида с пероксидом мочевины, применяемое в качестве субстратной смеси, готовой к использованию, например, в иммуноферментном анализе

Способ получения антиокислительной присадки к смазочным маслам // 2346029

Изобретение относится к синтезу антиокислительных присадок для синтетических смазочных масел, приборных масел, резинотехнических смесей и других органических материалов, склонных к окислению

Способ получения ароматических аминов // 1704402

4-(1-циклогепта-2,4,6-триенил)анилин и его соляно-кислая соль, проявляющие антимикробную активность // 2479571

Изобретение относится к новым соединениям: 4-(1-циклогепта-2,4,6-триенил)анилина формулы I и его солянокислой соли формулы II Соединения обладают антимикробной активностью в отношении ряда условно патогенных микроорганизмов: Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermis, Staphylococcus saprophyticus, Escherichia coli и Candida albicans, а также в отношении дрожжеподобных грибков Candida albicans

Способ и катализатор // 2538277

Изобретение относится к улучшенному способу каталитической гидрогенизации ароматического или гетероароматического нитросоединения, замещенного одним или более заместителем, выбранным из группы, состоящей из атомов галогена и кислородсодержащих или серосодержащих групп, до соответствующего амина в присутствии платинового катализатора, включающего элементарную платину на носителе. При этом платиновый катализатор модифицирован соединением молибдена и соединением фосфора, где соединение фосфора представляет собой фосфорноватистую кислоту или ее соль, или продукт ее реакции. Способ позволяет селективно восстанавливать ароматические и гетероароматические нитросоединения, замещенные галогенными или кислородсодержащими, или серосодержащими заместителями, с получением соответствующих аминов с высоким выходом, не требуя жестких реакционных условий или необоснованно больших количеств катализатора. Изобретение также относится к модифицированному нанесенному платиновому катализатору, который используется в указанном способе. 2 н. и 10 з.п. ф-лы, 2 пр.

Способ синтеза металл-углеродного катализатора и процесс восстановления нитросоединений // 2581166

Изобретение относится к области разработки катализаторов для различных процессов гидрирования ароматических нитросоединений в соответствующие амины. Заявлен способ синтеза палладий-углеродного катализатора для получения ароматических аминов путем восстановления водородом ароматических нитросоединений в растворителе. Катализатор получают модифицированием трифенилфосфином палладия с последующим его нанесением на мезопористый углеродный носитель - Кемерит. Затем проводят многократное восстановление при одной загрузке катализатора. Технический результат - повышение скорости процесса и выхода продукта с одновременным повышением стабильности катализатора, при которой многократно возрастает возможность его повторного использования. 3 з. п. ф-лы, 4 пр.