Способ получения аминодикарбоновых

 

®" <(.о

И Е 390078

Союз Советских

Социалистических

Республик

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

Заявлено 23.111.1971 (№ 1635683/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Приоритет—

Опубл|гковано 11.Vlf.!973. Бюллетень № 30

Дата опубликования описания 29.ХI.1973

М. Кл. С 07с 101/20

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР па делам изобретений и открытий

УДК 547.46.07(088.8) Авторы изобретения

И. О. Елин, А. A. Артюшина, 1О. Я. Мещеряков, В. П. Меньшутин, T. М. Абрамова и М. С. Акутин

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧ ЕН ИЯ АМИ НОДИКАРБОНОВЫХ

КИСЛОТ

ИН, — R — NH>

Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе аминодикарбоновых кислот, которые могут найти применение при производстве различных химических продуктов и термостойких полимеров.

Используя широко известную реакцию взаимодействия малеинового ангидрида с амином, авторы получают ряд новых аминодикарбоновых кислот общей формулы 1

R,— NH — R — NH — R, где R — дифенилметан, дифенилоксид или диметоксидифенилметан;

R — моноацильный остаток малеиновой или фталевой кислоты, обладающих ценными свойствами и которые могут использоваться как отвердители эпоксидных олигомеров, обеспечивая последним достаточно высокие физико-механические свойства.

Описывают способ, получения аминодикарбоновых кислот общей формулы I, заключающийся в том, что малеиновый,или фталевый ангидрид обрабатывают диамином общей формулы где R имеет указанные выше значения, в среде органического растворителя, например хлороформа, н при соотношении ангидрид: днамин — 2: 1.

Причем, желательно учесть, что при проведении процесса:важен порядок загрузки исходных .реагентов, т. е. вначале загружают ангидрид, а затем диамин, и процесс прово5 дят при комнатной температуре.

Целевой продукт выделяют известными приемами с выходом до 95%.

П р и и ер 1. Получение 3,3 -диметоксидифенил метан-4,4 -диамидодималеиновой кисло10

Готовят раствор 2 моль ангидрида в 500 мл хлороформа и 1 моль диамина в 1000 мл хлороформа.

В колбу, снабженную мешалкой, обратным

15 холодильником и термометром загружают вначале раствор малеинового ангидрида, а затем раствор диамина 4,4 -диамино-3,3 -диметоксидифенилметана. Реакция экзотермична, температура поднимается до 50 — 60 С, и по

20 истечении 50 — 60 мин, когда температура установится 20 — 25 С, реакция считается законченной. Продукт промывают ацетоном и сушат в вакуумном шкафу до полного удаления ацетона и хлороформа.

25 Полученный продукт представляет собой порошок зеленого цвета с т. пл. 150 С. Выход продукта 95%.

Найдено, %: С 59,68; Н 5,09; N 6,5, С2з Н2208Ие

30 Вычислено, %: С 609; Н 486; N 6,2. а0075

Составитель Т. Власова

Техред Л. Богданова К<фректор -Л. Орлова

Редактор Л. Новожилова

Заказ 3102/12 Изд. _#_e 1756 Тираж 523,, Подписное

ЦНИИПИ Гасударственного комитета Совета Мийистров СССР

I10 -делам: изобретений "и открытиЪ

Масква„ К;-35, Раушская наб., д. 4/5

Тийография, пр. Сапунова, 2

Продукт растворяется в диМетилформамйде, диметилацетамиде, диметилсулоьфокгсиде, N-,метил-2-пирролидоне, частично растворяется в холодной и горячей воде. Не pàñòéáðÿåòся в спирте, ацетоне, диоксане, бензоле, толуоле.

П р и м ер 2. Получение 3,3 -диметоксидифенилметан-4,4 -диамидодималеиновой кислоты.

Реакция аналогична изложенной в примере 1, с той разницей, что в качестве растворителя используют диметилформамид.

Конечный, продукт остается в растворителе и высаживается пз него ацетоном. Свойства продукта аналогичны приведенным в примере 1.

Пример 3. Получение 3,3 -д,иметоксидяфенилметан-4,4 -диамидодималеиновой кйслоты.

Готовят раствор 2 моль малеинового ангидрида и 1 моль диаминодиметоксидифенилметана в диметилацетамиде. В реактор загружают раствор а1тгидрйда, а за1ем диамйна.

Реакция экзотермична, температура йоднимается до 60 С и по истечении 1 час, когда температура установится 20 — 25С, считается законченной.

Свойства продукта аналогичны приведенным в примере 1.

Пример 4. Получеййе дифенилметан -4,4 диамидодималеиновой кислоты.

Реакцйю провщ ят аналогично примеру 1, -йо в кач еское и сходки ото диамина используют ди ам иноди фени@метан.

Пр имер 5. Получение дифенилоксид-4,4 5 диамидодифталевой кислоты, Готовят раствор 2 моль фтйлевбго айгидрида и 1 моль диайинодифенилоМсида в Ыороформе. В реактор загружают раствор айгидрида, а затем диамийа. Реак1 йя экзотермич10 на, температура поднимается до 55 — 60 С и по истечении 1 час, когда установится комнатная температура, считается законченнои.

Выход продукта составляет % 90 %.

Предмет изобретения

Способ получения амйнодикаубоновых кислот общей формулы

R,— NH — R — NH — R, 20 где R — дифенилметан, дифенилоксид или диметоксидифенил метан;

RI — моноацильный.остаток малеиновой или фталевой кислоты, отличающийся тем, что малеиновый или фталевый ангидрид обраба25 тывают диамином общей формулы

NHq — К вЂ” МНг где R имеет указанные выше значения, в ореде органического растворителя, например

30 хлороформа, и при соотношении ангидрид:

: диамин — 2: 1 с последующим выделением целевого продукта известным способом.