Способ получения 3-(\'-алкил-или n^n'-диaлkилamиhoaцetил)-

Авторы патента:

C07D263/58 - с гетероатомами или атомами углерода, связанными тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например с эфирными или нитрильными группами, непосредственно присоединенными в положении 2

ОПЙСА

ИЗОБРЕТЕНИЯ

K АВТОРСКОМУ СВМДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских.

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

М. Кл. С 07d 85/48

Заявлено 08Х11.1971 (№ 1681387/23-4) с п рисоеди нением заявки №

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Приоритет

Опубликовано 10.Ч111.1973. Бюллетень ¹ 33

Дата опубликований описания 3.1.1974

УДК 547.787.3.07(088.8) Авторы изобретения В. Г. Блинова, Л. Г. Сидорина, С. H. Иванова, H. И. Швецов-Шиловский и Н. Н. Мельников

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(N -АЛ КИЛИ Л И N,N -ДИАЛ К ИЛАМИ НОАЦЕТ ИЛ)БЕНЗОКСАЗОЛ И НТИОНОВ-2 бК 1 N вЂ” C 0 CHgN

Rg где Х вЂ” водород, галоид;

R> и К2 вЂ” водород, алкил, Изобретение относится к способу получения новых производных бензоксазолинтионов, которые обладают более широким спектром биологического действия, чем аналогичные соединения, и могут найти применение в сельском хозяйстве. Основанный на известной реакции аммонолиза предлагаемый способ получения

3-(N -алкил- или N,N -диалкиламиноацетил)бензоксазолинтионов-2 общей формулы заключается в том, что соответствующий Nгалоидацетилбензоксазолинтион-2 обрабатывают предпочтительно избытком амина в присутствии акцептора кислоты в среде органического растворителя при пониженной температуре, t .àïðèMåð при 6 С.

Продукты выделяют известным способом.

Пример 1. В раствор 2,3 г (0,01 моль) Nхлорацетилбензоксазолинтиона в 50 мл сухого бензола, охлажденный до 6 С, при интенсивном пер емешиванни прикапывают раствор

2,05 мл (0,02 моль) диэтиламина в 10 мл c) хого бензола, перемешивают 4 час при 6 С, отфильтровывают солянокислый диэтнламин, отгоняют бензол в вакууме и перекристаллизовывают остаток из гептана. Получают 2,4 г

5 (90%) 3-(N,N -диэтиламиноацетнл)-бензоксазолинтиона. Т. пл. 58 С.

Найдено, %: С 59,32; 58,27; Н 6,35; 6,40; $

12,10; 12,00; N 10,84; 10,64.

Ciao>gNgOz$.

10 Вычислено, %: С 59,06; Н 6,10; S 12,12; N

10,52.

Пример 2. К раствору 2,6 г (0,01 люль) Nxzopaae na-6-хлорбензоксазолинтиона в 60 мл сухого бензола добавляют 1,6 г (0,01 моль)

15 диэтиланилина, перемешивают 20 мин, прн 6 С прикапывают 1 мл (0,01 люль) бутилампна, перемешивают 4 час, при этой температуре отфильтровывают солянокислый диэтиланилпн, отгоняют в вакууме бензол и перекристалли20 зовывают остаток из смеси гсптан вЂ” бензол (2: 1).

Получают 2,8 г (92%) 3-(N áóòèëàìèïoàöñтил) -б-хлорбензоксазолинтиона. Т. пл. 118вЂ”

119 С.

25 Найдено, %: Cl 11,92; 12,10; $10,91; 10,71;

N 9,50; 9,65.

С зН зС1И О $.

Вычислено, %: С1 11,86; S 10,73; N 9,37.

Аналогично примерам 1 и 2 получают сосдн30 пения, приведенные в таблице.

Выход, о

Т. пл.. сс х

Брутто-формула

R, Название соединения

С3 Н7

74 вЂ” 75

144 вЂ 1

154 вЂ 1

139 вЂ 1

63 вЂ” 64

С3Н7

СЗН, Br

C3H7

СН, 73 изо-С„Н, Br

148

С4нв

85 вЂ” 86

138 вЂ” 139

118 вЂ 1

С4нв

СН, 70

Предмет изобретения

Составитель С. Полякова

Техред Т. Курилко

Корректоры: Л. Корогод и Е. Давыдкина

Редактор Т. Шарганова

Заказ 3428/18 Изд. ¹ 894 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

3-(N -Пропиламиноацетил)-бензокс а зол и нт ион-2

3-(И -Пропиламиноацетил)-5-хлорбензоксазолинтион-2

3-(N -Пропиламиноацетил)-б-бромбензоксазолинтион-2

3-(N -Пропиламиноацетил)-6-хлорбензоксазолинтион-2

3-(N -Бутиламиноацетил) - бензоксазолинтион-2

3-(N -Èçîáóòèëàìèíîàöåòèë)-бромбензоксазолинтион-2

3 -(N -Бутиламиноацетил)- 5-хлорбензоксазолинтион-2

3 - (N -Бутиламиноацетил)-6-бромбензоксазолинтион-2

3 -(N -Бутиламииоацетил) -6-хлорбензоксазолинтион-2

1. Способ получения 3-(N -алкил- или N,N диалкиламиноацетил) вЂ” бензоксазолинтионов-2 общей формулы

C»I-I„N О,S

С73Н73CINRORS

C»H„BrN,O,S

С7гн73С11 7303$

С,зн73И3033

С7зН»ВгМг033

С73Н„С1 3035

С»Н,-BrNRORS

С73 Н 73С(И303S где Х вЂ” водород, галоид;

R1 и R2 вЂ” водород, алкил, отличающийся тем, что соответствующий N-галоидацетилбензоксазолинтион-2 обрабатывают амином в

5 присутствии акцептора кислоты, с последующим выделением продуктов известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что амин используют в избытке.

$Способ получения 3-(\-алкил-или n^n-диaлkилamиhoaцetил)-$ $Способ получения 3-(\-алкил-или n^n-диaлkилamиhoaцetил)-$

Похожие патенты:

Патент 385450 // 385450

Способ получения бензоксазолока // 384824

Способ получения n-(бehзokcaзoл-2-cульфehил)--n,n^-биc- (apилcульфohил)-бehзokcaзoл-2- // 384823

Способ получения n-ацилбензоксазолонов // 376381

Библиотекавеществ ан узбекской сср // 372227

Способ получения гетероциклических гидразонов // 334832

Способ получения 6-хлорбензоксазолинона -2 // 325845

Патент 315357 // 315357

Способ получения производных 3-хризантемоил- бензоксазолинона-2 или 3-хризантемоилбензоксазолинтиона-2 // 305763

Способ получения -карбалкоксиили - карбарилоксибензоксазолинтов-2 // 295430

Гетероциклическое соединение, или его таутомерная форма, и/или фармацевтически приемлемая соль, и/или фармацевтически приемлемый сольват, фармацевтическая композиция, снижающая содержание глюкозы в крови, способ лечения и/или профилактики гипергликемии // 2134686

Изобретение относится к некоторым новым соединениям, к способу получения этих соединений, к фармацевтическим композициям, содержащим такие соединения, и к применению таких соединений и композиций в медицине

Способ получения хлорбензоксазолов // 2245880

Изобретение относится к способу получения бензоксазолов формулы (I) в которой R1, R2 и R4 определены, как в п.1 формулы изобретения, a R3 в случае (а) означает водород, галоид, циано, нитро, галогеналкил с 1-5 атомами углерода, галогеналкокси с 1-5 атомами углерода, алкил с 1-5 атомами углерода, алкокси с 1-5 атомами, фенил или фенокси или в случае (б) R3 означает хлор

Замещенные бензоилциклогександионы, гербицидное средство на их основе, исходное соединение // 2248352

Изобретение относится к новым замещенным бензоилциклогександионам, способу их получения и использованию в качестве гербицидов

Активаторы изоиндолин-1-он-глюкокиназы // 2249590

Изобретение относится к новым активаторам изоиндолин-1-он-глюкокиназы формулы 1 гдеА означает незамещенный фенил или фенил, одно- или двузамещенный галогеном или однозамещенный группой (низш.)алкилсульфонил, нитро;R1 означает С3-C9 циклоалкил;R2 означает незамещенный или однозамещенный пяти- или шестичленный гетероароматический цикл, связанный через атом углерода в цикле с указанной аминогруппой, причем пяти- или шестичленный гетероароматический цикл содержит от 1 или 2 гетероатома, выбранных из ряда сера, кислород или азот, один из которых является атомом азота, соседним с атомом углерода, связанным с аминогруппой, причем цикл является моноциклическим или конденсированным с фенилом по двум атомам углерода в цикле, указанный однозамещенный гетероароматический цикл является однозамещенным по атому углерода в цикле, который не является соседним с указанным атомом углерода, связанным с аминогруппой, а заместитель выбран из галогена или группы (низш.)алкил;* означает ассиметричный атом углерода в конкретном соединении, или его фармацевтически приемлемые соли, или N-оксиды

Ингибиторы гиразы бактерий и их применения // 2262932

Изобретение относится к области медицины и фармакологии, и касается снижения числа бактерий в биологической пробе путем контактирования указанной пробы с соединением формулы I, способа лечения бактериальной инфекции с помощью соединений формулы I, соединений формулы I и фармацевтической композиции, содержащей соединения формулы I

Гетероциклилсульфиновые кислоты и их производные, фокусированная библиотека и фармацевтическая композиция // 2263666

Оптически активный гербицидный n-метил-n-2-фторфениламид (r)-феноксипропионовой кислоты, способ борьбы с куриным просом и гербицидная композиция // 2264392

Сложноэфирные соединения и их применение в медицине // 2293721

Изобретение относится к новым сложноэфирным соединениям, представленным формулой (1) в которой значения для R1 , R2, А, X, R3, R 4, Alk1, Alk2 , l, m, D, R8 и R9 определены в формуле изобретения

Производные бензоксазола и фармацевтическая композиция, обладающая свойствами лигандов рецептора аденозина // 2334742

Изобретение относится к производным бензотиазола общей формулы I и их фармацевтически приемлемым кислотно-аддитивным солям в качестве лигандов рецептора аденозина и к лекарственное средству на их основе

Получение и применение арилалкильных производных кислот для лечения ожирения // 2357959

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I) и его фармацевтически приемлемым солям и эфирам