Способ получения 4,5,6-трихлорбензоксазолинона-2

 

396338

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 27.1Х.1971 (№ 1701156/23-4) с присоединением заявки 1 1е

Приоритет

Опубликовано 29.VIII.1973. Бюллетень ¹ 36

Дата опубликования описания 22.1.1974

М. Кл. С 07d 85/36

Гасударственный камите1

Савета Министрав СССР па делам изобретений и аткрытий

УДК 547.787.3.07(088.8) Авторы изобретения Л. П. Климкина, С. Н. Иванова, Я. А. Мандельбаум, Н. Н. Мельников, Г. Е. Никишова, Ф. И. Хуснетдииова, Н. И. Швецов-Шиловский, А. Н. Борцов, В. А. Голубева и Г. И. Патрушева

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

4,5,6-ТР ИХЛО Р БЕ Н 3 О КСАЗОЛ И НОНА-2

Изобретение относится к способу получения

4,5,6-грихлорбензоксазолинона-2, который находит применение в качестве антисептического .средства.

Известен способ получения трихлорбензоксазолино 1а путем хлорирования бензоксазолинона в среде уксусной кислоты.

При этом получается трихлорпроизводное,,положение атомов хлора в котором не установлено. Хлорирование по указанному способу протекает медленно, .при этом имеет место хлорированис растворителя, что приводит к излишним затратам хлора.

Предлагаемый способ получения 4,5,6-трихлорбензоксазолинона-2 заключается в хлорировании газообразным хлором бензоксазолинона-2 или 6-хлорбензоксазолинона в органическом растворителе.

С целью повышения выхода в чистэты целевого продукта процесс осуществляют в инертном органическс м растворителе тетрахлорэтане,в интервале температур от 60 до

100 С в присутствии катализатора †ио.

Выход целевого продукта составляет 95% .

При этом маточные растворы, ocTaITII неся после отделения целевого продукта, которые содержат исходи ы11 продукт, а также мОИО- и дихлорпроизводные, могут быть;1спэльзованы для,получения целевого, продукта путем хлорирования согласно предлагаемому способу.

Полученный 4.5,6-трихлорбснзоксазолинон-2 является иидивидуа.1ьным веществом, à не смесью пзомеров, что доказано спектром протонно-магнитного резонанса. Положение атомов хлора в сое:1инении доказано превращением его химическим путем в изьсстныс соедине ия.

П,р и м е р 1. Смесь 27 г бензоксазолинона-2 (0,2 ло.1ь), 200 11л тетрахлорэтана (ТХЭ) и то 0,2 г пода нагревают до 85 С и в .раствор,пропускают 63, 9 г хлора (150% от теории) в течение 3 час. Через 30 11ия вьшадают кристаллы 6-:лорбензоксазолинона-2, которые при дальнейшем пропускании хлора растворяются.

15 Через 1 час 20 t«n начинает выпадать осадок

4,5,6-трихлорбензоксазолинона-2. Температуру поддерживают при 80 — 90 С. По окончании реакции смесь перемешивают 15 лия, а затем продувают воздух для удаления xëîpèñòîão

20 водорода и избытка хлора. Осадок отфильтровывают, промывают 100 11.1 ТХЭ п высушивают.

Выход 46,1 г (96,4%). После многократной

IIt рекристал.1изац11и из различных р11стВОрите25 лей из тетрахлорэтана, а затем EI3 спи рта т. пл. 270 — 271 C.

Вычислено, %. Сl 44,60; С 35,26; H 0,845

Найдено, %. Cl 44,48; 44,79; С 35,37; 35,20;

Н 0,80; 1,00.

ЗО Пр им ер 2. Лна lоlично примеру 1 прово396338

Предмет изобретения

Состав»геll> Ф. МихайлинbIH

Редактор Г. Тигпофеева Тскред Л. Грачева Корректор Л. Орлова

3»к» 3712 12 Иад, ¹ !ВП2 Тираж 523 Г1одписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Я-35, Раугиская иаб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 дят хлориро вание 33,9 г 6-хлорбензоксазолинона-2 (0,2 поль) и 42,6 г газообразного хлора (300% от теории).

Выход продукта 46,0 г (96,4%). После перекристаллизацпн из тетрахлорэтана т. пл.

250 †2 С.

11айдено, % .. С! 44,34; 44,37.

Пример 3. К 170 ия маточного раствора тетрахлорэтана, полученного в процессе производства б-хлорбензоксазолинона-2, добавляют 0,35 г иода, нагревают до 80 С и в раствор пропускают 16 г хлора в течение 45 .сия.

Выход продукта 9,8 г, т. пл. 251 — 251,5 С.

Найдено, %: С! 44,05; 43,55.

1. Способ получения 4,5,6-трпхлорбензоксазолинона-2 путем хлорирования газообразным хлором бензоксазолипона-2 в органических расгворителях, отличаюи1ийся тем, что, с целью повышения выхода и чистоты целевого продукта, процесс осуществляют в растворе тетрахлорэтапа в присутствии катализатора в

10 интервале температур 60 †1-С.

2. Способ по п. 1, от.1ичающпйся тем, что в качестве исходного продукта используют

6-хлорбензоксазолинон-2.