Патент ссср 412188
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
412188
Союз Советских
Социалистических
Ресгтублик
Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”
Заявлено 13.1Х.1971 .(,% 1697245/23-4) с присоединением заявки №вЂ”
Приор и тет—
Опубликовано 25.1.1974. Бюллетеггь ¹ 3
Дата опубликования описания 19.IX, 1974
М. Кл. С 07с 149/26
С 07с 149/32
Государственный комитет
Совета Министров СССР оо делам изобретений и открытий
УДК 547.665.07 (088.8) Авторы изобретения
М. Г. Воронков, В. А. Усов и Я, С. Цетлин
Иркутский институт органический химии СО АН СССР
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ бис-(1-АРИЛ ИМИ НО-2АРИЛИ ИДЕН-2-ИЛ-3)-СУЛЬФИДОВ (н x)cs ()Q()(, тт
Изобретение относится к способу получения ранее не описанных бис- (1-арнлимино-2арилинден-2-ил- 3) -сульфидов, которые могут найти применение в качестве полупродуктов для синтеза веществ с радиозащитнымн свойствами.
Известен способ получения бис-(1-фенилимино-2-фенилинден-2 - нл - 3) - дисульфида окислением соответствующего тиона в щелочной среде в присутствии гаксацианоферрпта калия, Однако в литературе отсутствуют сведегде: a) Аг = Аг = С6Н5,. б) Аг = СВН5, .Аг = С6Н4С1 — p; в) Лг = С,Н5, Лг = С,Н,ОСНз — р; г) Ar = С6Н4КО2 — р; Ar = С Н5.
Выход целевых продуктов 84 — 98%. ния о способе получения бис- (1-арилнмино2-арилннден-2-ил-3) -сульфидов, которые вместе с тем обладают ценными свойствами.
Описывается способ получения бис- (1-арилимино-2-арилннден-2-ил-3) -сульфндов путем взаимодействия 1-арилимино-2-арнл-3-бензоилоксиинденов-2 с тном оче виной в среде растворителя.
В качестве растворителя предпочтительно используют кипящий этиловый спирт.
Реакция протекает по схеме:
Пример. Синтез бис-(1-арилимино-2арнлннден-2-ил-3)-сульфндов.
Смесь 0,01 иго гя 1-арилимино-2-арнл-3бензоилоксинндена-2, 0,08 ио.гя тпомочевнны н 40 и,г этанола кипятят B течение 5 час в
412188
В ИК-спектрах полученных сульфидов (11) наблюдаются характеристические полосы поглощения валентных колебаний связей
C=N (1630 —,1653 см ), С=С в пятичленном кольце (1574 — 1595 см- ), С = С в бензольных кольцах (1480 — 1485 см — !), а также интенсивные полосы при 1225 — 1240, 770 — 775, 757 — 760 и 690 — 695 см- .
Бис-(1-арилимино-2-арнлинден-2-ил-3)-сульфиды
Соединение II
Найдено, %
Вычпслено, %
Выход, %
Формула
Т. пл., С
С 85,15; Н 4,82
$5,47; N 4,68
С Нм1 $
С 85,16; H 4,77
S 5,40; N 4,73
228 — 229
S 4,61; N 4,18
С! 1085
С4 Н26NgS С12
252 — 253
S 4,84; N 4,23
С! 10 47
С 80,99; Н 4,90
S 4,90; N 4,29
С 73 90; Н 3 81
S 469; N 821
С 80,88; Н 4,96
S 4,72; N 4,42
С 74,04; Н 3,87
S 4,67; N 8.28
C 4HuNz0aS
240 †2
284 — 286
С4gHggN40gS
89 инден-2 подвергают взаимодействию с тиомочевиной в среде растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Предмет изобретения
Способ получения бис- (1-арилимино-2арилинден-2-ил-3) -сульфидов, отличающийся тем, что 1-арилимино-2-арил-3-бензоилоксиСоставитель А. Свиридова
Техред Г. Васильева 1(орректор С. Хейфиц
Редактор Н. Джарагетти
Заказ 1200 Изд. № 399 Тираж 518 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Тпп. Харьк. фил, пред. «Патент» случае 1 а — в и 72 час в случае 1 г. От горячей реакционной смеси отсасывают выпавший желто-оранжевый осадок соответствующего сульфида (Па — г), указанного в таблице, промывают на фильтре горячей водой и этанолом и сушат в вакууме. Для окончательной очистки полученный кристаллический осадок перекристаллизовывают из смеси н-бутанолбензол (1: 1). Выходы, температуры плавления и данные элементарного анализа полу- !0 Структура указанных соединений подченных таким образом сульфидов приведены тверждена встречным синтезом. в таблице.
