Способ получения 2-арилиден-4-арилгидразидина
ОПИСАН ИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ () 432I34
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства— (22) Заявлено 11.05,72 (21) 1783167/23-4 (51) М. Кл. С 07с 109/10 с присоединением заявыи— (32) Приоритет—
Опубликовано 15.06.74. Бюллетень ¹ 22
Дата опубликования описания 09.07.75
Гасударственный комитет
Совета Министров СССР па делам изобретений н открытий (53) УДК 547.398.62 (088.8) (72) Авторы изобретения
Б. И. Бузыкин, Г. Д. Лежнина и Ю. П. Китаев
Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
2-AP ИЛ ИДЕН-4-AP ИЛ ГИДРАЗИДИ НА
Изобретение относится к области получения 2-арилиден-4-арилгидразидинов, которые могут найти применение как биологически активные соединения.
Известен способ получения 2-арилиден-4арплгидразидина путем конденсации бензальдегида с N — незамещенным гидразидином.
Известный способ позволяет получать 2арилиден-4-арилгидразидины только с альдегидами высокой реакционной способности.
Для повышения выхода целевого продукта предлагается арилгидразон,галоидангидрида обрабатывать третичным амином с последующим взаимодействием полученной при этом реакционной массы с незамещенным гидразоном,в среде апротонного растворителя и выделением целевого продукта известным приемом.
Предлагаемый способ позволяет расширить число соединений данного класса.
Пример. 2-бензилиден-4 (4-нитрофенил) бснзпидразидич (III)
К раствору 0,01 г люль гидразона бензальдегида и 0,012 г. люль триэтиламина в
50,ил сухого бензола прикапывают при 15—
20 С раствор 0,01 г . люль 4-нитрофенилгидразона бромангпдрида бензойной кислоты.
Через 1 — 2 суток отфильтровывают выпавший осадок, отмывают водой соль третичного амина. Вещество сушат и прп необходимости перекристаллизовывают. Получают 80% 2бензилиден - 4- (4-нитрофенил) -бензгпдразидп-. на с температурой плавления 196 — 198 С.
Аналогично синтезируют арплиденгидразпдины II — IX, свойства которых приведены в таблице. Использование тетрагидрофурана в качестве растворителя увеличивает выход ко- нечных продуктов.
Предмет изобретения
Способ получения 2-арплиден-4-арплгидразидина, отличающийся тем, что, с целью повышения .выхода целевого продукта, арилгпдразон .галоидангидрида обрабатывают третичным амином с последующим взаимодействием полученной прп этом, реакционной массы с незамещен ным гидразоном .в среде апротонного растворителя и выделением целевого продукта известным приемом.
4»
t
С»
CD" оо
1 »
GO
1О а
СО
01
С »
cd I х
С 3
cD
L»
01
1.О
СО
С:1
О1
С»
СО
Ю
Ю
О0
СО
С:1
СЧ
С о
z о
Со о
1»
>,О
О, О
Щ .с! о
z о
7 х ф
О о
z х
v о
СЧ и
Cct
cD аР
С1
tt»
0,1
Ю î
О ж а»
С»
У и
СО
L3 1
4»
О1
Ю
tt»
d» с
С »
01
СС» 1
С » х
С
СО
СО
СО
С»
О1
С»
L о
Р
С
О»
О» о
М
cd
О. СС
1cd а1 аа
С1 dt а3 с а1 И
С0
00 !
С:1
О о
o >, С1 у
L»
СО
С »
cd
О.
Л о
x o
d1
1 а1 са
О.
В О
О
cd г. (.» »
L»
С»
Ю(а1
O СС
У С», а1 д — а
СО с»
Ю
Ю о
z о
z о
О .» х о а а х о
®® дМ х
ГС
II
Т» — — Х и
Ф-С»
432134 а
О. о
« Π— z n
О, ! о
ОО .а, О а1 а1
° 1О
»
-" О.
Д х И,а о
- o с 1С».а cd
О сО
> О
cd lg
av а1 1
==И о о хо
