Способ получения моноарилгидразонов циклогексан-1,2-диона

 

!

65464

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистииеских

Республик

Кл. 12q, 12

12о, 10

Зависимое от авт. свидетельства Хо

Заявлено 14,VI.1963 (¹ 842046/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Оцубликовапо 12.Х.1964, Бюллетень ¹ !9

Дата опубликования описания 15.Х.1964

МПК С 07с

С 07с

Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

УЛК

:1 вторЫ изобретения

Заявитель

В. И. Шведов, Л. Б. Алтухова и А, H. Гринев

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтически институт им. С. Орджоникидзе

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОАРИЛГИДРАЗОНОВ

ЦИ КЛОГE KCAH-1,2-ДИОНА

Подписная группа № 4б

Моноарилгидразоны цпклогексац-1,2-дио а могут быть использованы для синтеза производных ипдола по методу Фишера. Некоторые аналоги последних являются сильными гипотепзивпыми средствами.

Моноарилгидразопы циклогексац-1, 2-диона обычно получают азосочетаппем натрпевых производных формилциклогексапоца с солями арилдиазоиия при низкой температуре.

Предлагается способ получения моцоарилгидразоцов циклогексан-1,2-диона азосочетанием имппов циклогексапопа с солями арилдиазоция. Процесс ведут при низкой температуре (— 3 — 0"С) и рН 5 — 6, Выход продукта 75%.

Предложенный способ значительно проще известного, так как в качестве исходного продукта используют имиц цпклогексапопа вместо цатриевой соли формилпроизводного.

Пример. К раствору хлористого фепилдиазония (получен обычным способом из

18,6 г (0,2 моль) аиилина, 60 мл концентрированной соляпой кислоты и 13,8 г (0,2 моль) питрита натрия, для опыта берут

400 г льда) при температуре — 3 — 0 С и хорошем впешнем охлаждении If перемешиванип в течение 3 — 5 мин прибавляют смесь из 33 = (0,2 моль) циклогексенилпиперидина, 100—

150 г льда и 30 мл концентрированной соляпой кислоты. Затем быстро нейтрализуют реакционный раствор охлажденным до 0 С насыщенным раствором ацетата натрия (до р!1

5 — 6). Раствор ацетата натрия прибавляют с

5 такой скоростью, чтобы температура реакциоппого раствора пе превышала 0 С. Реакционный раствор оставляют прп 0 С па 3 — 4 час. Осадок отфильтровывают, промывают

500 мл холодной воды и c) шат B ваку A1I!0!AI

10 экспкаторе пад хлористым кальцием. Полученные кристаллы суспецдпруют прп хорошем перемешпваппп в 170 мл охлажденного метанола. Затем осадок фильтруют, промывают па фильтре 30 — 40 мл метанола п су15 шат.

Выход очищенного мопофепплгидразопа циклогpKcBI1-1,2-диона 30 г (75 /,), т. пл. 184—

185"С (из метанола).

По литературным данным т. пл. 183—

20 185 C.

Предмет изобретения

Способ получения моцоарплгпдразоцов цпклогексан-1,2-диона азосочетаппем производ25 пых цпклогексанона с солями диазонпя прп низкой температуре, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве производных циклогексаноца используют его имины.