Патент ссср 433134
433I34
ИЗОБРЕТЕНИЯ i
Союз Советских
Социалистических
Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 19. 06.72 (21 801473/23-4 (51) М Кл.
С 07с I09/08 с присоединением заявки—
Гасударственный комитет
Соаета Министров СССР оо делам изеоретений и открытий (32) Приоритет (У) УДК 547.465. .5(088 ° 8) Опубликовано25.06.74Бюллетень № 23 (45), Дата опубликования описания 05 а 0774 (72) Авторы изобретения А.И. Дыченко, Л.С. Пупко, и П.С (71) Заявитель
Институт органической химии АН Украинской ССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛ-.М вЂ” А1фТИЛЛЯРАЩ А
НИТРОМУРОВЫНОЙ БИСЛОТЫ вии ледяной уксусной кислотй и безводного ацетата натрия.
Способ описывается следующей схемой: сосн
5 3
А " — 2, сн йка Π— Av-Ы -NHQONO гаг Аг а ал. 2 Р 1 Изобретение относится к способу получения новых производных гидразидов карбоновых кислот, в частности к способу получения арил-у-ацетилгидразида нитромуравьиной кислоты, который может быть использован в качестве биологически активного вещества. Известен способ получения (h/-ацетил- ц -дихлорфенил- у — рт -нитробензил)-гидразина путем взаимодействия 2,4-дихлорфенилгидразина м-хлор-нйтробензальдегида с избытком уксусно-кислого натрия s среде уксусной кислоты. Однако этот способ имеет ограниченные возможности для синтеза новых соединений данного. класса, в частности производных гидразидов алифатического ряда. 2О 11редлагается способ получения нового арил- р/ -ацетилгидрааида нитромуравьиной кислоты путем обработки гидразона нитроформальдегида бромом в присутст- 25 Предложенный способ позволяет получать целевой продукт по простой технологической схеме с выходом 40-80$. Кроме того, предложенный способ позволяет расширить число соединений данного класса, обладающих потенциальным биологически активным действием. П и м е I. — Ацетил(п-нит о енил — гид а ид нит омуравьино кислотыр1 — (Ог c,áи ЛI (С, О у4,)-NH С ОИО К суспензии 2,I г (О,I моль) п-нитрофенил-гидразона нитроформальдегида и Ф,I z (0,5 моль) уксуснокислого натрия в 0 мл уксусной кислоты постепенно добавляют при перемешивании 3,2 мл (0,2 моль) брома, растворенного в мл ледяной уксусной кислоты, и через 2 час выпавший осадок отфильтровывают, тщательно промывают sopor до нейтральной реакции. Выход I,I5 г (43$, считая на взятый арйлгидразон нит оформальдегида). T. пл. I27-I28 С (из спирта) Йайдено,$: 420,96; 2I,I2 СУН8И о6 Вычи слено 4 $ hf 20, 89. -При (и-ацетилам I3g» 4=... Берут в реакцию 2,44 r (0 OI моль) п-аминосульфонилфенилгидразона итроформальдегида и получают Фацетил-(п-ацетиламидосульфонил)енил -гидразид нитромуравьинои кислоты аналогично примеру 1. Т. пл. 230-23:Р С с разложением (из спирта), выход 3 r (88$„ считая на взятый и-аминосульфонил о фенилгидразон нитроформальдегида). Найдено,$: hf I6,50; 16,43 С Н 2 ф О У Вычислено,$: ф I6,27. 15 Предме т изобетения Способ получения арил-Я- ацетилгидразида нитромуравьиной кис уо лотыа о т л ич а ю щи И с я тем, что арилгидразон нитроформальдегида обрабатывают бромом и ацетатом натрия в среде ледяной уксусной кислоты с последующим выделением целевого продукта известным приемом. Состаиитель1 . 1"1ИГЯЧ6В Редак гор 1(, Цинчук техред I, Й1силь|ВЯ Заказ таю „, оса Подписное lll1l11111И l осударственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, 113035, Раушская иаб., 4 11рсдпрпятпе «11атент», Москпа, Г-59. Берс)ккокская наб., 24
