Способ получения 1,2-аценафтендиола

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕ Н Ия п 437735

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 10.07.72 (21) 1809102/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 30.07.74. Бюллетень № 28

Дата опубликования описания 25.12,74 (5 II) М. Кл. С 07с 35/00

Государственный комнтеч

Совета Мнннстрор СССР

Ао делам нэооретеннй н открытнн (53) УДК 547.678.2.07 (088.8) (72) Авторы изобретения И. М. Носалевич, Э. Г. Привалова, Г. П. Петренко и В. Ф. Аникии (71) Заявитель Харьковский ордена Ленина политехнический институт им. В. И. Ленина (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,2-АЦЕНАФТЕНДИОЛА

Изобретение относится к получению 1,2-аценафтендиола, который можно применять для производства поликонденсационных термо- и радиационностойких полимеров.

Известен, например, способ получения 1,2аценафтендиола окислением аценафтилена надбензойной кислотой с последующим гидролизом полученного сложного эфира и выделением целевого продукта известными приемами. Выход продукта 7%.

С целью повышения выхода продукта предлагают ацетонафтилен подвергать взаимодействию с эквимолярным количеством перекиси водорода в присутствии муравьиной и уксусной кислот при температуре не более 40 С.

Полученную реакционную массу фильтруют для отделения смолистых веществ, фильтрат обрабатывают раствором щелочи. Целевой продукт выделяют известными приемами.

Процесс ускоряется, если применять окислительные смеси, предварительно приготовленные на основе перекиси водорода и ацилирующего агента (уксусного ангидрида или муравьиной кислоты), содержащие эквимолярное по отношению к аценафтилену количество соответствующей надкислоты.

Предлагаемый способ является новым и позволяет получать целевой продукт с достаточно высоким выходом; технологическая схема процесса проста, а используемое сырье легкодоступно.

Пример 1. К 15,2 г аценафтилена, растворенного в 150 мл уксусной кислоты, прибавляют 50 мл муравьиной кислоты и 10 мл 30%ной перекиси водорода. Процесс ведут при

20 — 25"С в течение 12 час. Затем реакционную массу выливают в 200 мл воды и фильтруют от небольшого смолистого осадка, В фильтрат медленно при пер емешивании добавляют

20%-ный раствор NaOH, так, чтобы рН рас10 твора было не более 7, для гидролиза полученных эфиров аценафтендиола. 1,2-Аценафтендиол выпадает в виде хлопьевидного белого осадка, который отделяют фильтрацией под вакуумом, промывают водой и сушат.

15 Выход аценафтендиола 10 г, что соответствует 54%.

Пример 2. Предварительно приготовленную двухчасовым смешением 43 мл 30%-ный перекиси водорода и 23,5 мл уксусного ангид20 рида окислительную смесь добавляют в раствор 15,2 г аценафтилена в 200 мл ледяной уксусной кислоты. Процесс ведут при 20 — 25 С с перемешиванием в течение 5 час. Дальнейшую обработку проводят по примеру 1. Полу25 чают 11 r диола.

Выход 59%.

II р и м е р 3. Предварительно приготовленную двухчасовым смешением 43 мл 30% -ной перекиси водорода и 23 мл 88 -ной муравьи30 ной кислоты окислительную смесь добавляют в раствор 15,2 г аценафтилена в 200 мл ледя437735

Предмет изобретения

Составитель Л. Крючкова

Техред Г. Васильева

Редактор Т. Никольская

Корректор 3. Тарасова

Заказ 3312/18" Изд. № 1826 Тираж 506 Подписное

ЦИИИНИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам. изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 ной уксусной кислоты. Процесс ведут при

20 С с перемешиванием в течение 3 час. Дальнейшую обработку реакционной смеси проводят по примеру 1.

1. Способ получения 1,2-аценафтендиола, о тли-ч а-ющийся тем; что, с целью увеличения выхода целевого продукта, ацетонафтилен подвергают взаимодействию с эквимолярным количеством перекиси водорода в присутствии уксусной и муравьиной кислот при температуре не более 40 С, полученную при этом реакционную массу фильтруют для отделения смо листых веществ, фильтрат обрабатывают рас5 твором щелочи и выделяют продукт известными приемами.

2. Способ по и. 1, о т л и ч а ю щ и йс я гем, что, с целью ускорения процесса, окйсление ведут предварительно приготовленной окисли10 тельной смесью, содержащей эквимолярное количество надуксусной или надмуравьиной кислоты.