Способ получения адамантилметилкетона

Авторы патента:

C07C49/36 - Кетоны; кетены; димеры кетенов (гетероциклические соединения C07D, например бета-лактоны C07D305/12); хелатные соединения кетонов

(,. ). с

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик (11) 4.-4-0059

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 07.12.71 (21) 1722905/23-4 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано 25.12.76. Бюллетень № 47 (45) Дата опубликования описания 15.0477 (51) М. Кл.а

С 07 С 49/36

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК

547.68.07 (088.8) (72) Авторы изобоетения

Я. Ю. Полис, И. Я. Грава и Д. К. Крузкоп

Ордена Трудового Красного Знамени институт органического синтеза

АН Латвийской ССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АДАМАНТИЛМЕТИЛКЕТОНА

Формула изобретения

Известен способ получения адамантилметилкетона из хлор ангидрида адамантанкар бонов ой кислоты и малонового эфира, причем малоновый эфир сначала превращают в этоксимагниймалонат.

Известный способ имеет следующие недостатки.

Приготовление этоксимагниймалоната занимает длительное время. Кроме того, его нужно сразу же использовать для реакции, что естественно ограничивает возможность использования этого способа в широком масштабе.

С целью упрощения процесса и сокращения времени синтеза по предложенному способу в качестве замещенного малонового эфира в процессе используют натриймалонат и выделение целевого продукта ведут известными приемами, например перегонкой с водяным паром.

Натриймалонат не нужно готовить каждый раз перед употреблением, как это необходимо в случае приготовления этоксимагниймалоната из алгоколята магния.

При мер. К сухому натриймалонату, приготовленному из 9,3 г натрия и 63,5 мл малонового эфира в 100 мл метанола, прибавляют сухой бензольный раствор хлорангидрида адамантанкарбоновой кислоты, полученный из 50 r адамантанкарбоновой кислоты, поддерживая температуру кипения смеси во время прибавления и после еще 3 ч.

Охлажденную реакционную смесь промывают разбавленной серной кислотой, отделенный бензоль5 ный раствор промывают водой и полученную после оттонки бензола вязкую жидкость обрабатывают смесью, состоящей из 150 мл уксусной кислоты, 20 мл концентрированной серной кислоты и 90 мл воды, в течение 5 ч при температуре кипения смеси.

Вьшавший продукт после разбавления водой отфильтровывают и перегоняют с водяным паром.

Получают адамантилметилкетон с выходом до 75% (считая на адамантанкарбоновую кислоту) и темпе1б ратурой плавления 49- 50 С.

Продукт без дополнительной перекристаллизации применяют для дальнейших;интезов.

Способ получения адамантилметилкетона взаимодействием хлорангидрида адамантанкарбоновой кислоты и замещенного малонового эфира в среде растворителя при температуре не выше температу440059

Составитель Л, Епишина

Техред М. Ликович

Редактор M. Макарова

Корректор В. Куприянов

Заказ 5572/291 Тираж Подписное

ЦНИИ ПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 филиал ППП "Патент", r Ужгород, ул. Проектная, 4 з ры кипения, о тли чающий ся тем, что, сцелью упрощения и интенсификации процесса, в качестве замещенного малонового эфира в процессе исполь4 зуют натриймалонат и выделение целевого продукта ведут известными приемами, например перегонкой с водяным паром.

Способ получения дигидро- -ионов // 437743

Способ получения алифатических кетонов // 436813

Способ получения р-алкилпероксикетонов // 430093

Патент 425385 // 425385

Способ ацилирования и алкилирования ароматических соединений12 // 405850

Способ получения 1-нитрозо-2-метилантрахинона // 396993

Способ получения дибензоилметанов // 380634

Способ получения замещенных ароматических кетонов // 368223

Способ получения ди- // 352878

Производные глиоксил-циклогексендиона, способ их получения, гербицидная композиция, способ подавления нежелательного роста растений // 2100346

Способ получения 5-алкоксипентанонов-2 // 2171797

Изобретение относится к способу получения 5-алкоксипентанонов-2 формулы СН3СО(СН2)3OR, где R = СnН2n+1, n = 1-10, взаимодействием ацетилциклопропана (АЦП) с одноатомным спиртом R-OH в присутствии палладийсодержащего катализатора в водной в присутствии исходного спирта R-OH в качестве растворителя или водно-эфирной среде при температуре 165-200°С в течение 6-60 ч при мольном соотношении компонентов: [АЦП]:[R-ОН]:[Н2O]:[кат]:[растворитель] = 1:1: (3-8) : (0,005-0,01) : (2-9), где при R = CnH2n+1 (n = 1-3) растворитель - соответствующий спирт, а при n 4 растворитель - диэтиловый эфир

Новые иммунотерапевтические соединения, содержащая их фармацевтическая композиция и способ снижения уровней фдэ, tnf и nfb // 2188819

Изобретение относится к новым имуннотерапевтическим соединениям формулы в которой Х представляет собой -О- или -(СnН2n)-, в котором n имеет значение 0, 1, 2 или 3; R1 представляет собой алкил, содержащий от 1 до 10 атомов углерода, или моноциклоалкил, содержащий вплоть до 10 атомов углерода; R2 представляет собой водород, низший алкил или низший алкокси; R3 представляет собой (1) фенил или нафталин, незамещенный или замещенный одним или более чем одним заместителем, каждым независимо выбранным из нитро, галогено, амино, амино, замещенного алкилом, содержащим 1-5 атомов углерода, алкила, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, циклоалкила, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, алкокси, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, циклоалкокси, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, фенила или метилендиокси; (2) пиридин; каждый из R4 и R5, взятый отдельно, представляет собой водород, или R4 и R5, взятые вместе, представляют собой углерод-углеродную связь; Y представляет собой -COZ, -CN или низший алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода; Z представляет собой -ОН, NR6R6, -R7 или -OR7; R6 представляет собой водород или низший алкил; и R7 представляет собой алкил

Способ получения галоген-о-гидроксидифениловых соединений и ацильные соединения // 2191770

Изобретение относится к новому способу получения галоген-о-гидроксидифениловых соединений формулы (1), в которых Х- -О- или -СН2-, m = от 1 до 3, n = 1 или 2, которые применяются для защиты органических материалов от микроорганизмов, и к новым ацильным соединениям формулы (8), которые являются промежуточными продуктами, в которых R - незамещенный C1-С8алкил, замещенный 1-3 атомами галогена или гидрокси; или незамещенный С6-С12арил или С6-С12арил, замещенный 1-3 атомами галогена, С1-С5алкилом или C1-С8алкокси

Способ получения галоидзамещенных соединений гидроксидифенила // 2193549

Изобретение относится к новому способу получения галоидзамещенных соединений гидроксидифенила, которые применяются для борьбы с микроорганизмами

Способ получения цис-1-{2-[4-(6-метокси-2-фенил-1,2,3,4- тетрагидронафталин-1-ил)фенокси]эти л}пирролидина и промежуточные соединения // 2195445

Изобретение относится к улучшенному способу получения цис-1-{2-[4-(6-метокси-2-фенил-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил] этил} пирролидина, который является промежуточным веществом для получения (-)цис-6-фенил-5-[4-(2-пирролидин-1-ил-этокси)фенил-5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-ола, который используется в лечении остеопороза, а также к промежуточным соединениям для этого способа

Способ получения 5,5'-(оксиди)пентанона-2 // 2197466

Изобретение относится к способу получения 5,5'-(оксиди)пентанона-2, который может быть использован в качестве полифункционального растворителя, экстрагента, как душистое вещество и как исходное сырье для синтеза гетероциклов

Халконы, обладающие антипролиферативной активностью // 2203883

Изобретение относится к новым производным халконов общей формулы (А) где Ar - фенил, который может быть незамещенным либо замещенным одним, двумя либо тремя заместителями, независимо выбираемыми из числа Cl, Br, F, -OMe, NO2, CF3, C1-4 низшего алкила, -NMe2, -NEt2, -SCH3, -NHCOCH3; 2-тиенил, 2-фурил; 3-пиридил; 4-пиридил либо 3-индолил; R - -OCH2R1, где R1 выбирают из числа -СН= СМе2, -СМе=СН2, -CCH; при условии, что в случае, когда Ar представляет собой фенил, С4-алкилфенил, 4-метоксифенил или 3,4-диметоксифенил, R может быть любым за исключением 3-метил-2-бутенилоксигруппы

Новые трициклические производные (варианты), фармацевтическая композиция (варианты), способ подавления иммуной реакции или лечения и/или предупреждения аллергических заболеваний (варианты) // 2216533

Изобретение относится к новым трициклическим производным, формулы (I), (Ia'), (Ib'), (Ig'), (If'), их солям и гидратам, которые обладают иммуносупрессорным или антиаллергическим действием, фармацевтическим композициям на основе этих соединений, а также к способу подавления иммунной реакции или лечения, и/или предупреждения аллергических заболеваний

Гетероарил-1-пиперидины и пиперазины, фармацевтическая композиция на их основе, способ лечения психозов и ослабления боли // 2216545