Способ получения сульфамидных производных
Способ получения сульфамидных производных общей формулыОН NH? 1 it-HN$OgSOgl^HR2K,NCH2CH2S02SO^CH^CH^NRiKg
СОЮЗ СОВЕТСНИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ
РЕСПУБЛИН
„,SUÄÄ 445272
С 07 С 143/80
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР
AO ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ и двтоескомм СВИДКТЮльСтв г
ОН NHg
Г Я ®2
Rg>i> < g< g<@2 0,СН,eH,NR R<
ЗОРСЕ СБ2080 Н (21) 1732672/23-04 (22) 03.0!.72 (46) 23.04.84. Бюл. 9 15 (?2) M,А. Чекалин, Е.В. Пешкова, Г.Н. Сокольская и Е.Я. Кулакова где К.., R -алкилы, замещенные алкилы, например -СН СН $03Н, 0Н 0СН 3 C00H отличающийся тем, что где Y имеет указанные значения, и полученный продукт затем обрабатывают в щелочной среде диалкиламином
1 (53) 547.541.521.07(088.8) (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СУЛЬФАМИДНЫХ
ПРОИЗВОДНЫХ ° (57) Способ получения сульфамидных производных общей формулы
О, N-карбонил-1-амино-8-нафтол-3,6дисульфохлорид подвергают реакции амидирования растворимым в воде амином общей формулы где К„, В2 — имеют указанные значения, с последующим выделением целевого продукта известным способом.
445272 2 действии концентрированного раствора аммиака на арилсульфохлорид, !
Изобретение относится к способу получения новых соединений, которые могут применяться для синтеза активных красителей.
Известен общий способ получения арилсульфамидов, заключающийся в
Опись вается способ получения суль5 фамидных производных общей формулы
ОН ЯН Щ ЩЩ О2
ЬО2ЩЯгЗ Р2 где Н„, Н вЂ” алкилы, замещенные алкилы, например
-СН,СН,80 Н
У вЂ” ОН, ОСНЗ, СООН, С1, Н, заключающийся в том, что íà 0 N-карбо-2О нил-1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфохлорид действуют растворимым в воде ароматическим амином общей формулы
Н2М /
802 СйгЕИЕОЗОЪЕ
ЭО о н оси ОСИ нио,З Эорв
SOz
С 2 2 О®.Д
С г г O®ç сульфамид 1 (т.пл. 233-235 С с раз ложением) путем щелочного гидролиза
111 с последующим ацетилированием аминогруппы где 1 имеет указанные значения, с последующей обработкой продукта диалкиламином ЯНК„К где К.„,В2 имеют указанные значения, в щелочной среде и выделением целевого продукта известным способом..
Hp и м е р. А.Амидирование.
Для подтверждения строения полученного продукта синтезирован
1-ацетиламино-8-нафтол-3,6-бис- f(2f метокси-5-р-оксиэтилсульфонилфенил)I
К раствору 9,38 r 99,3Х-ного
4- P -оксиэтилсульфонил-2-аминоаниэола сернокислого эфира (мол.вес.311) в 100 мп воды и 35 мл 8Х-ного раствора бикарбоната натрия (рН 6,5) прибавляют суспензию 4,55 r 95Х-ного
О,N-карбонил-1-амино-8-нафтол-3,6дисульфохлорида, полученного известным способом,-в 25 мл воды и 0,3 мл пиридина. Реакционную массу размешивают 3 ч при комнатной температуре, поддерживая рН 5-6,5 добавлением 8Х-ного раствора бикарбоната натрия. По окончании реакции добавляют соляную кислоту до рН 4,0, затем прибавляют 20 r хлористого калия и.размешивают при комнатной температуре 2 ч. Выделившийся осадок.высушивают.
Получают 10,7 г О,N-карбонил-:
1 1-амино-8-нафтол-3,6-бис ((2-метокси5 /Ъ сульфоксиэтилсульфонилфенил)сульфамида3 ; концентрация по сульфоэфирным группам 77,3Х, выход 78,5Х.
445272
О 3
H_#_OzS
80@NB. set
СН2С820н
So, !
СН2 СИ ОН мешивают 1 ч при 100ОС, поддерживая рН 9 20Х-ным раствором едкого натра.
Реакционную массу охлаждают, подкисляют химически чистой соляной кислотой до рН 6, выделившийся продукт отделяют и размешивают с 100 мл ледяной воды, отфильтровывают и сушат нри комнатной температуре.
2О Получают 13 г 1-амина-8-нафтол 3,6-бис f(2-метокси-5 -(-N-метил-N сульфоэтиламиноэтил)-.сульфонилфенил)-сульфамида j, концентрация по аминогруппе 75Х; выход 96Х.
QИ, ®" 3
« аво,s " о жн э У Р 2Н 3 ЭО СИР НРМ СЯ2СН 50 Я
ПП 21 И2 ® Ф СМ, Для доказательства строения из 35
1-амина-8-нафтол-3,6-бис- (2 -метокси-5 — (p — -Я-метил-Я-сульфоэтнламиноэтилсульфоннл)-фенилсульфамида) синтезирован 1-ацетиламино-8-нафтолЗ,б-бис- ((2 -метокси-5 — p -окси- 40
f этилсульфонилфенил) -сульфамид1, идентичный полученному по пункту А.
Техред С.Мигунова
Редактор П.Горькова
Корректор Г. Решетник
Тираж 410 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, R-35, Раушская наб., д. 4/5
Заказ 2482/6
Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4
С ОН И g 0.14 Н О
Найдено, 7.: С 44,21, 44,31)
Н 4,47, 4;60, К 4;90, 5,05, S 15,81, 16, 11. !
Вычислено,X: С 44,72," Н 4,35, Я 5,22; В 15,90.
Б. К раствору 12 г 77,3Х-го
О, N-карбонил- (1-амина-8-нафтол3,6-бис ((2 -метокси-5- р-сульфоксиI этилсульфонилфенил) -сульфамида1 ) в 100 мп воды добавляют 12,8 г
65Х-ного метилтаурина, раствор разАналогично получают соединения формулы Г со следующими значениями
$02CHzCHgNRqRg< $
5-SOgCHgCH 4-$02СН СН21%(С М5) 1 . Н 2 3 5-$02СН2СН2Я(С Не)2 2-ОСН3 4-$02СН СНгN(CHÀ 
