C0BsTs Мнннстров СССР оо делам нэаоретеннй н открытей (53) УДК 547.822.3. .07 (088. 8) (72) Авторы изобретения В. В. Коршак, Д. М. Могнонов, А. А. Изынеев, Л. Д. Раднаева, Б. E. Танганов, H. ill. Алдарова, К. E. Батлаев, A. М. Кузнецов и Г. Ф. Слезко (т1) Заивителте институт естественных наук Бурятского филиала сибирского отделения

АН СССР и Восточно-Сибирский технологический институт (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИКАРБОНОВЫх КИСЛОТ,О+Н2у-З-МН2 ф

Изобретение относится к способам получения новых дикарбоновых кислот, содержащих шестичленные имидные циклы, которые могут найти применение для синтеза термостойких аэотсодержаших гетероциклических полимеров.

Известен способ получения дикарбонрвых кислот, содержаших симметрично расположенные пятичленные имидные циклы, на основе ангидрида тримелитовой кислоты и ароматических диаминов.

Используя известные методы ацилирования и циклизации, получают новые дикарбоновые килоты, содержашие конденсированные шестичленные имидные и нафталиновые циклы. Полученные соединения обладают повьпненными термическими и гидролитическими свойствами, растворимы в диметилформамиде, диметилацетамиде и I4

-метил-2-пирролидоне, что дает возможность вести их переработку в полимеры, красители, люминофоры и полупродукты для основного органического синтеза. Известные соединения, содержашие пятичленные имидные циклы, не обладают указанными свойствами.

lp Способ состоит в ацилировании ароматических днами нов ангидридол 1, 4, 5-нафталинтрикарбоновой кислоты или ее метилового эфира с последуюшими циклизацией полученного соединения известным

1а способом и выделением целевого продукта известными приемал и.

Г еакция протекает по следуюшей схеме:

450801 хоС

Со-мн-R-ин-о С

Соон

Н00 гдеИ=

О х=он, ок; к =Си„d.

Пример 1. Окси-бис- (Й -(4ю, .-фенилен)-4-(карбокси)нафталимид.1

К смеси 9,76 r (0,04 моль) ангид; рида 1,4,5-нафталинтрикарбоновой кислоты и 4,00 г (0,02 моль) 4,4-диамино дифенилоксида прибавляют при перемеши вании 126 мл пиридина и нагревают при

90 С. По истечении 4-.5 час добавляют

32 мл уксусного анигдрида и в течение

54 час нагревают при 130 С.

Выпавп)ий осадок отфильтровывают, . промывают ацетоном и получают окси-бис- (Х -(4-фенилен) 4 -(карбокси) наф1 талимид) с выходом 80%.

Светло-зеленый мелкокристаллический осадок плавится при 334-336 С.

Найдено, %: С 69,54; Н 3,09; N 4,12.

38 24 9 2

Вычислено, %: С 69,93; Н 3,79; (Ч 4.29

Молекулярный вес окси-бис- (Я»(4фенинен)-4-(карбекеи)нафганимина1, определенный методом потенциометрического титрования в растворе Я -метил-2-дирролидцна раствором гидроокиси тетрабутиламмония,. равен 663,41; вычис35 лен 652,58; ошибка 1,6%.

Пример 2. м-фенилен-бис-4-карбметоксинафталимид.

К смеси 1,024 г (0,004 моль) метилового эфира ангидрида 1,4,5-нафталинтри40 карбоновой кислоты и 0,266 r (0,002 моль) м-фенилендиамина прибавляют при перемешивании 30 мл диметилацетамида и нагревают при 60-80 С. По истечении о

4-5 час вводят 30 мл уксусного ангидри5 да. В течение 5 час массу нагревают при о

140 С. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают ацетоном и получают м-фени" l лен-бис-4 -карбметоксинафталимид с выходом 85%. Светло-кремовый мелкокристаллический осадок плавится при 187-190 С.

Найдено, %: С 69,09; Н 4,08; N 4,32.

34 24 8 2

Вычислено, %: С 69 37 Н 4 11;

55 ., N 4,70.

Пример 3. Метилен-бис-((Ч (4 фенилен)-4 -(карбметокси) нафталимид.

450801

Составитель Н Садовникова

Редактор О.Кузнецова ТехредИ.Карандашова ко „Н.Учакнна засев Я,, Изд. И $® Тираж 506

Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений н открытий

Москва, Il3035, Раушская наб., 4

Предприятие «Патент», Москва, Г-59, Бережковская наб., 24

К смеси 1,024 г метилового эфира

1,4,5-нафталинтрикарбоновой кислоты и

0,5965 r (0,002 моль) 4,4-диаминодифенилметана прибавляют при перемешивао нии 30 мл диоксана и нагревают при 80 С.

По истечении 4-5 час вводят 30 мл уксусного ангидрида и в течение 5 час нагревают при 100 С. Осадок отфильтровывают, промывают ацетоном и получают метилен-бис- (Я»(4-фенилен)-4 -(карбме-: токси} нафталимид) . Светло-серый осао док не плавится до 320 С.

Найдено, %: С 70,11; Н 2,95;

N4,32.

36 20 9 N2

Вычислено, %: С 70,36; Н 3,01;

М 4,23.

Предмет изобретения о

Способ получения дикарбоновых кислот, содержащих конденсированные шестичленные имидные и нафталиновые циклы, о т л и ч а ю ш и и с я тем, что ароматиl0.. ческие диамины подвергают ацилированию

: ангидридом., 1,4,5-нафталинтрикарбоновой кислоты или ее метилового эфира с последуюшими циклизацией полученного соединения и выделением целевого продукта из,15. вестными приемами.

Способ получения конденсированных диоксанов-1,3 // 450799

Способ разделения кумаринов // 450798

Способ получения 2-(хлоркилоалкил) фуранов // 450797

Способ получения алкиловых эфиров -( -циклогексенил)- эпоксипропионовых кислот // 450796

Способ получения производных симм.-триазина // 450412

Способ получения поризолиновых соединений // 450410

Способ получения 1,4-дигидро1,4-этено-изохинолин-3(2н)-онов // 450409

Способ регенерации алкилдиантипирилметана // 449910

Способ получения 3-аллилпиразолина // 449909

Способ получения 4-метокси-10-(1-гидроксиэтил)-11-оксо-1- азатрицикло- (7.2.0.03,8)-ундека-2-ен карбоновой кислоты или ее солей, 4-третбутилбензил- (4s, 8s, 9r, 10s, 12r)-4- метокси-10-(1-гидроксиэтил)-11-оксо-1-азатрицикло- (7.2.0.0 3,8)-ундека-2-ен-2-карбоксилат // 2127735

6-(замещенные метилен)пенемы, способ их получения, промежуточные продукты и фармацевтическая композиция // 2133750

Способ выделения клавулановой кислоты // 2206613

Изобретение относится к биотехнологии и касается нового улучшенного способа выделения клавулановой кислоты из водного культурального бульона продуцента клавулановой кислоты

Новые производные жирных кислот // 2227794

Изобретение относится к новым производным жирных кислот, являющихся лекарственными средствами или агрохимикатами, обладающими повышенной эффективностью, а именно относится к липофильному производному биологически активных соединений общей формулы СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)n-Х-А, где n равно целому числу 7 или 9; Х выбран из группы, включающей -COO-, -CONH-, -СН2О-, -CH2S-, -CH2O-CO-, -CH2NHCO-, -COS-; липофильная группа СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)n-Х- имеет цис- или трансконфигурацию; А представляет собой фрагмент молекулы биологически активного соединения (БАС), отличного от нуклеозида и нуклеозидного производного и содержащего в своей структуре по меньшей мере одну из функциональных групп, выбранных из а) спирта, b) простого эфира, с) фенола, d) амино, е) тиола, f) карбоновой кислоты и g) сложного эфира карбоновой кислоты, при условии, что исключаются соединения, указанные в п.1 формулы изобретения

Слитый белок, обладающий биологической активностью интерферона-альфа, димерный слитый белок, фармацевтическая композиция, их содержащая, молекула днк (варианты) и способ адресования интерферона-альфа в ткани печени // 2262510

Изобретение относится к генной инженерии, конкретно к получению слитого белка Fc-фрагмента иммуноглобулина и интерферона-альфа, и может быть использовано для лечения гепатита

Способ бромирования и -эргокриптинов // 2274640

Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности и касается способа получения нейрогормонального средства - абергина ( и -2-бром-эргокриптины)

Способ получения промежуточных соединений цефалоспорина с использованием сложных эфиров альфа-йод-1-азетидинуксусной кислоты и триалкилфосфитов // 2321590

Химерные аналоги лигандов соматостатиновых и допаминовых рецепторов, фармацевтические композиции на их основе и способы воздействия на рецепторы соматостатина и/или допамина // 2329273

Изобретение относится к химерному аналогу, включающему аналог соматостатина, выбранный из DPhe-цикло(Cys-3ITyr-DTrp-Lys-Val-Cys)-Thr-NH 2, DPhe-цикло(Cys-3ITyr-DTrp-Lys-Thr-Cys)-Thr-NH 2, DPhe-цикло(Cys-Tyr-DTrp-Lys-Abu-Cys)-Thr-NH 2, цикло(Cys-Tyr-DTrp-Lys-Abu-Cys)-Thr-NH 2, DTyr-DTyr-цикло(Cys-Tyr-DTrp-Lys-Abu-Cys)Thr-NH 2 и DTyr-DTyr-цикло(Cys-3ITyr-DTrp-Lys-Thr-Cys)Thr-NH 2 и фрагмент, связывающийся с рецептором допамина, выбранный из Dop2, Dop3, Dop4 и Dop5

Бициклические 6-алкилиденпенемы в качестве ингибиторов -лактамаз // 2339640

Изобретение относится к соединениям формулы (I) и их фармацевтически приемлемьм солям в качестве ингибиторов -лактамаз, способу их получения, фармацевтической композиции на их основе, а также к способу лечения с их использованием

Производные 1,1-диоксоцефем-4-карботиоловой кислоты, их фармацевтически приемлемые соли и способ их получения // 2091383

Изобретение относится к 8-оксо-5-тиа-1-изабицикло(4.2.0)-окт-2-ен-5,5-диоксид-2-карботионовым кислотам, способу их получения и содержащим их фармацевтическим и ветеринарным препаратам