Способ получения акридина
(ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ ((i(-4ееФеа,Союз Советских
Социалистических
Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 27.02.73 (21) 1888117. 23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет
Опубликовано 05.01.75. Бюллетень ¹ 1
Дата опубликования описания 25.04.75 (51) М. Кл. С 07d 37. 10 ГФуйарственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.835.1.07 (088.8) (72) Авторы изобретения
В. Г. Плешаков и А. T. Солдатенков
Университет Дружбы Народов им. П. Лумумбы (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АКРИДИНА
Выход катализатора, г
Выход акридина, вес.,/
Температура, С
Номер опыта
Выход газа, л
Примечание
2,3
5,0
9,6
12,3
650
3I,0
32,0
32,2
30,8
Газ состоит в основном из водорода с примесями метана, этака, этилена, пропана и лропилеиа
2,3
15,3
54,6
45,3
Изобретение относится к способу получения акрпдина — полупродукта в синтезах физиологически активных веществ, красителей, ингибиторов коррозии и т. д.
Известе:r способ получения акридина термокаталитической дегидроциклизацией N-циклогексилидсп-о-толуидина при температуре
525 — 575 С и атмосферном давлении на медно-хромовом катализаторе. Выход продукта составляет 15 — 29О О.
Недостатком известного способа является низкий выход целевого продукта.
С целью повышения выхода целевого продукта процесс проводят на промышленном катализаторе К-16, состоящем из окислов хрома, цинка, железа, алюминия и калия. Келательно проводить процесс прп температурах
550 †6 С.
Пример. Через кварцевый реактор проточного типа (диаметр 35 мм и длина
5 300 мм), заполненный промышленным катализатором К-16, состоящим из окислов хрома, цинка, железа, алюминия и калия (объем катализатора 75 мл), пропускают с постоянной скоростью в течение 2,5 час раствор 38,0 r
I0 N-циклогексилпден-о-толуидина в 50 мл бензола. Выделяющийся при этом газ собирают.
После проведения реакции реактор промывают 100 мл бензола при температуре опыта.
Промывной бензол объединяют с катализа15 том. Объединенный бензольный раствор фильтруют, растворитель отгоняют, остаток перегоняют. Результаты сведены в таблицу.
455956
Составитель А. Орлов
Техред E. Борисова
Корректор E. Рогайлина
Редактор Н. Вирко
Заказ 952/14 Изд, № 408 Тираж 529 ГIодписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб. д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
При температуре опыта 600 С выделилось
9,6 л газа (нормальные условия). Катализат в количестве 32,2 г перегоняют:
1 фракция — т. кип. 80 С/7 мм — 130 С/2 мм; вес 4,2 г; и" 1,5799
I I фракция — т. кип. 130 — 170 С/2 мм, вес
2,7 г; п „ 1,6159
III фракция — т. кип, 170 — 175 С/2мм; вес
22,0 r остаток в колбе 3,3 г.
Третья фракция полностью закристаллизовалась. После перекристаллизации ее из гекса на получают 19,8 r акриди на с т. пл. 109—
110 С. Выход 54,6%, считая íà N-циклогексил иден-о-толуидин при степени конверсии
99,4%. Смешанная проба с заведомым образцом акридина не дает депрессии температуры плавления. ИК- и УФ-спектры полученного образца полностью совпадают с литературными данными. Индивидуальность получен ного акридина подтверждена тонкослойной хроматографией на окиси алюминия второй степени активности (система — эфир);
5 Rf 0,66.
Найдено, /о . С 87,1; Н 4,9; N 7,6.
Сз Нз .
Вычислено, %, С 87,2; Н 5,0; N 7,8.
Предмет изобретения
Способ получения акридина дегидроциклизацией N-циклогексилиден-о-толуидина при повышенной температуре и атмосферном давлении в присутствии катализатора с последу15 ющим выделением целевого .продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода, процесс проводят на промышленном катализаторе К-16, состоящем из окислов хрома, цинка, железа, алю20 миния и калия.
