Способ получения -анизоил- (индолил-3)-пропионовой кислоты или ее производных
ОПИСАНИ-Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ ((() 463668
Сок)з Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 16.07.73 (21) 1949416/23-4 с присоединением заявки № (23) Приоритет
Опубликовано 15.03.75. Бюллетень № 10
Дата опубликования описания 23.10.75 (51) М. Кл. С 07d 27/56
Государственный комитет
Совете Министров СССР (53) УДК 547.752.07 (088.8) по делам изобретений н открытий (72) Авторы изобретения
С. Г. Агбалян, Г. А. Галоян и Г. В. Григорян
Институт органической химии АН Армянской ССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АНИЗОИЛ-а-(ИНДОЛИЛ-3)ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ ИЛИ EE ПРОИЗВОДНЫХ
Изобретение относится к области получения новых производных индолкарбоновых кислот, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ в фармацевтической промышленности.
Известно, что индол с акриловой кислотой без катализаторов не реагирует. С коричной кислотой индол не взаимодействует и в присутствии кислых катализаторов, Согласно изобретению, используя в качестве исходного соединения р-анизоилакриловую кислоту, получают реакцией взаимодействия с индолом или его производными новые соединения, обладающие высокой биологической активностью.
Таким образом введение дополнительной электроноакцепторной группы способствует повышению реакционной способности этиленовой связи акриловой кислоты.
Согласно изобретению предлагаемый способ получения Р-анизоил-а -(индолил-3)-пропионовой кислоты или ее производных заключается в том, что р-анизоилакриловую кислоту при кипячении подвергают взаимодействию с индолом или его производными в среде бензола.
Предлагаемый способ допускает введение не только ароматического а-заместителя, но и ге5 тероциклического, например индола, со свободным положением 3, а также пиррола со свободным положением 2.
Пример 1. Синтез Р-анизоил-а-(индолил1о 3)-пропионовой кислоты
Смесь 1,17 г (0,01 моль) индола, 2,08 r (0,01 моль) Р-анизоилакриловой кислоты кипятят в 10 мл сухого бензола 12 ч. Образовавшийся осадок отфильтровывают и промывают
15 горячим бензолом. Получают 2,74 г (87%) кислоты с т. пл. 200 — 201 С, Кт 0,75 (эфир— ацетон 3: 1) на силуфоле.
Найдено, %: С 70,60; Н 5,00; N 4,90.
СиНы04И.
Вычислено, %: С 70,78; Н 4,86; N 4,34.
ИК-спектр, ч см . С=О, 1654, 1693, NH
3350; т. пл. метилового эфира 173 С (спирт).
П р имер 2. Синтез р-анизоил-а- (N- (р-цианэтил) -индолил-3) -пропионовой кислоты
Смесь 1,69 г (0,01 моль) р-цианэтилиндола, 2,08 г (0,01 моль) Р-анизоилакриловой кислоты кипятят в 15 мл сухого бензола. Образовавшийся осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из бензола. Получают 3,05 г
Составитель С. Дашкевич
Техред М. Семенов Корректор О. Тюрина
Редактор Е. Хорина
Заказ 2823/18 Изд. л1 1488 Тираж 565 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
3 (81%) кислоты с т. пл. 104 — 105 C, R (эфир — ацетон 3: 1) на силуфоле, Найдено, %. С 70,46; Н 4,90; N 7,10.
Са2Н1з04И2
Вычислено, /о. С 70,35; Н 5,11; N 7,45.
ИК-спектр, v см . С=О, 1660, 1700; т. метилового эфира 96 — 98 С (бензол).
463668
0,77 Предмет изобретения
Способ получения р-анизоил-а- (индолил-3)пропионовой кислоты или ее производных, отличающийся тем, что р-анизолилакриловую кислоту при кипячении подвергают взаимодействию с индолом или его производными в среде бензола с последующим выделепл. нием целевого продукта известными приема10 ми.
