Способ получения 4-/4-бифенилил/1-бутанола

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАТЕНТУ

«» 47I7I0

Союз Советских

Социалистических

Республик

?О1) Зависимь|й от патента— (22) Заявлено 2.! 0.72 (21) 1839! 12,"1955028/23-4 (32) Приоритет 15.10.71 (31) P 2151312.2 (33) ФРГ

Опубликовано 25.05.75. В.о.-..".с-с«ь ", 19

Дата опубликова«ия о«пса«пя 19.02.76!

51) !!. Кл. С 07с 39, 12

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР

ll0 делам изобретений и открытий! 53) УДК 547.568.07 (088.8)

I (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Эрнст Зеегер, Вольфганг Энгель, Гельмут Тойфель и Гюнтер Энгельхардт (ФРГ) Иностранная фирма

«Др. Карл Томэ ГмбХ» (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

4- (4- Б И Ф Е Н И Л И Л ) -1- БУТА Н О Л А

СН.- СН вЂ” СН вЂ” СН ОН

СН вЂ” СН 1 — СЕ е- СЬ е ОН

ОН

Изобретение относится к области получения спиртов, а именно 4-(4-бифенилил)-1-бутаноëà, который является биолоп чески активным соединением и может найти применение в фармацевтической промышленности.

При осуществлении предложенного ciIocoба, используя известную реакцшо органической химии — восстановление гидроксильной группы, получают новое пе описанное B :лит.-ратуре соединение — 4-(4-бифенилил)-1бутанол фор.л Ibl 1, обла ающее улучшенныALII фармакологи !ескими сВОЙствямii, Сущность сгособа состоит в To.; что соединение срорт:лы 2

20 восстанавливают каталитически активированным водородом.

В качестве катализатора при.1еня?От катализаторы из благородного металла, предпочтительно палладий на животном угле. Восстановление проводят при тем «срятур:.

0 — 100 С. предпочтительно при комнат«о I температуре, при давлении! водорода 1—

100 атл, предпочтительно 3 — 10 ат.??, и в присутствии растворителя, например спирта, эфира KHp»o?!QHOH Kilcлоты II ill низших карбон»BbIx кислот. Новое соединение формулы можно также получать путем п!дрировяни . соединения общей формулы 2 в присутстви.l окиси меди (хрома или окиси цинка) в качссТВр. катя;!изаторя lipil тек!?1срятурс 150—

300 С и давлении водород; 150 — 300 ат.!т.

Исходные соединения общей форм .лы известны или их можно получать 1!звсстны:и. ? способами.

Вутиле??гликоль формулы 2 полм . Яиот, «.-пример, путем восстановления 4- (4-бифенилил) -4-оксомасляной кислоты с помощью алюмогидрида лития или бораня натрия в присутствии безводного хлор«да ялюмин«я при комнатной температуре в присутствии растворителя, например диметоксиэтяия.

Применяемую в качестве исходного соед!!пения 4-(4-бифенилил) -4-оксомасляную ки;лоту или ее эфиры можно получать путе. реакции взаимодействия бифенила с ангид.ридом янтарной кислоты или галоидангидридом кислого эфира янтарной кислоты в присутствии кислоты Льюиса, например безводного хлорида алюминия, в растворителе, на471710

СН-СН -CH -СН ОН

2 2

ОН

Составитель H. Базлева

Редактор Т. Загребельная Текред Н. Ханеева Корректор В. Гутман

Заказ 1288/1855 Изд. ¹ 769 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент» пример питробензолс пли метиленхлориде, при температуре 0 — 80 С.

П р и м 0 р. 4-(4-бифенилил) -1-бутанол.

9,68 г (0,04,иоль) 1- (4-бифенилил) -1,4-бутиленгликоля (т. пл. 79 — 80 С) растворяют в 100 мл метанола, добавляют г палладпя на угле в качестве катализатора и гидриру1от при комнатной температуре и давлении

5 атя, пока не будет поглощено рассчитанное количество водорода. Затем отсасывают от катализатора, дистиллируют растворптсль из фильтрата, при этом получают твердый остаток, который перекристаллизовыва1от пз петролейного эфира и небольшого колнчест à уксусного эфира. Получают 8,32 г (93 " от теоретического) бесцветнык кристаллов

4-(4-бифенилил)-1-бутанола с т. пл. 75 — 7б С.

Предмет изобретения

1. Способ получения 4-(4-бифенилил)-1бута io;IB, отличающийся тем, что соединение формулы каталитически восстанавлпвгпот водородом в присутствии растворителя с последую.цпм выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве катализатора применяют палладий на угле.

3. Способ по пп. 1 и 2, отличаюцийся тем, что восстановление проводят при комнатной

29 температуре под давлением водорода

3 — 10 атн.