Способ получения 4-(4-бифенилил)1 -бутанола
ОПИСАН-"ИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
« :,й пп 46410 6
Союз Советских
Ооцналнстщескнх
Ресвублнк (61) Зависимый от патента (22) Заявлено 12.10.72 (21) 1839112/
1955030/23-4 (32) Приоритет 15.10.71 (31) Р 2151312.2 (33) ФРГ
Опубликовано 15.03.75. Бюллетень ¹ 10 (51) М. Кл. С 07с 39/12
Государственный комитет
Совета Мнннстров СССР (53) УДК 547.568.07 (088.8) по делам изобретений и открытий
Дата опубликования описания 27.11.75 (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Эрнст Зеегер, Вольфгард Энгель, Гельмут Тойфель и Гюнтер Энгельхардт (ФРГ) Иностранная фирма
«Д-р Карл Томэ ГмбХ» (ФРГ) (71) Заявитель (54) СИОСОБ ПОЛУЧКИИЯ 4-(4-Б14ФЕНИЛИЛ)1-БУТАНОДА
СИ2 СН2 СН2 Ch2uii
CH= CH - CH CH;OH
Изобретение относится к области получения спиртов, а именно 4-(4-бифенилил)-1-бутанола, который является биологически активным соединением и может найти применение в фармацевтической промышленности.
Предложенный способ, используя известную реакцию органической химии — селективное гидрирование олефиновой связи без затрагивания кислородсодержащих функциональных групп, позволяет получить новое, неописанное в литературе соединение 4-(4-бифенилил)-1бутанол, обладающее улучшенными фармакологическими свойствами, формулы 1
Способ состоит в том, что 4-(4-бифенилил)3-бутен-1-ол формулы II гидрируют каталитическп активированным водородом.
В качестве катализатора используют металлы Ренея, например никель Ренея или ко балы Ренея. Давление водорода 1 †1 атм.
Реакцию предпочтительно проводят в растворителе, Пригодными растворителями являются спирты, например метанолы, этанолы или пропанолы. Реакцию проводят при температурах до точки кипения применяемого растворителя, предпочтительно при комнатной температуре.
11рименяемый в качестве исходного соединения 4- (4-бифенилил) -3-оутен-1-ол формулы
11 получают путем восстановления э<риров 4р (4-оифенилил)-4-оксомасляной кислоты с помощью алюмогидрида лития в диоксане при комнатной температуре и последующего отщепления воды из ооразовавшегося при этом
1,4-бутиленгликоля, например, с помощью
15 гидрохлорида пиридина, Р1рименяемую в качестве исходного соединения 4- (4-бифенилил) -4-оксомасляную кислоту или ее эфиры можно получить путем реакции взаимодействия бифенила с ангидри20 дом янтарной кислоты или галоидангидридом кислого эфира янтарной кислоты в присутствии кислоты Льюиса, например безводного хлорида алюминия, в растворителе, например нитробензоле илп метиленхлориде, при 0—
25 80 С.
Пример. 4- (4-Бифенилил) -1-бутанол.
0,85 r (0,0037 моль) 4-(4-Ьифенилил)-3-бу тен-1-ола (т. пл. 142 — 143 С) растворяют в зо 50 мл метанола и гидрируют его с добавле464106
Предмет изобретения
Составитель Н. Базлева
Техред О. Гуменюк
Корректор Е. Хмелева
Редактор Т. Девятко
Заказ 2555/5 И ад.,Мо 1 302 Тираж 529 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 нием 0,4 r никеля Ренея в качестве катализатора при комнатной температуре и давлении
5 атм. После поглощения рассчитанного количества водорода отсасывают катализатор и отгоняют растворитель. Твердый остаток перекристаллизовывают из петролейного эфира/циклогексана. Получают 0,8 г (94 /о от теоретически возможного) 4- (4-бифенилил) -1-бутанола с т. пл. 72 — 73 С.
Способ получения 4-(4-бифенилил)-1-бутанола, отличающийся тем, что 4- (4-бифе5 нилил) -3-бутен-1-ол гидрируют водородом в органическом растворителе в присутствии никеля Ренея при комнатной температуре с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
