Способ получения 4-(4-бифенилил)1-бутанола

 

\ (!

»)474968

Союз Советских

Социалистически!В

Республик

К ПАТЕНТУ (61) Зависимый от патента— (22) Заявлено 12.10.72 (21) 1839112/1957826/23-4 151) М. К,1!. С 07с 39/12 (32) Приоритет 15.10.71 (31) P 2151312.2 (33) ФРГ

Опубликовано 25.06.75. Е!оллетень Хе 23

Дата опубликования описания 27.10.75

Государствеииый комитет

Совета Министров СССР ! ! ао делам изобретеиий и открытий

1 (53) УДК 547.568.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Зрнст Зеегер, Вольфгард 3нгель, Гельмут Тойфель и Гюнтер Знгельхардт (ФРГ) Иностранная фирма

«Д-р Карл Томэ ГмбХ» (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

4-(4-Б И ФЕН ИЛ И Л )-1-БУТА Н ОЛА о с

СН2— СНг 112 С1тг 0Н

СН,— СН, СН вЂ” 011 б

Изобретение относится к области,получения стиирто, а именно 4-(4-б!ифенилил)-1-бутанола, который является биологически активным соединением и может найти применение в фармацевтической иромьвшленности. 5

При осу ществлении г!редложенного способа mcnoльзуется известная реакция органической химии — восстановление кислородсо держащих циклов. Получают новое не описан ное в литературе соединение — 4-(4-бифенилил) -1-бутанол формулы 1, обладающее улучшенными фармакологическими свойства ми.

Сущность способа состоит в том, что

2- (4-бифенилил) -тетрагидрофуран формулы 2 2ц гидрируют каталитически активированным водородом в присутствии кислого агента в по лярном растворителе.

В качестве, кислого агента применяют, на пример, фосфорные кислоты, серную илп хлорную кислоту, в частности ортофосфорную кислоту, в качестве полярного растворителя— ледяную уксусну!о кч! с. !ÎT . Реа кцп ю Hp 0B0- дят при температу!рах до точки, кипения применяемого растворителя, предпочтительно IpH комнатной температуре и давлении водорода 1 — 100 ат,я, предпочтительно 3 ат,!с В качестве катализатора применяют благородные металлы на носителе, например палладий на угле.

Исходное соединение формулы 2 получают путем .ц иклодегидратацип 1,4-бутиленгликоля, например, в присутствии фосфо!рной ки слоты, а 1,4-бутиленгликоль получают путем,восстановления 4- (4-бифенилил) -4 - оксомасляной кислоты с !поз!ощью алюмогидрпда лития ил t борана натрия в присутствии безводного хлг,рнда алюминия прп комнатной температур и в тарисутствии растворителя, например дпметоксиэтана.

Применяемую в качестве исходного соеди нения 4- (4-бифенилил) 4-оксомасляную кислоту или ее эфиры можно получать путем реакции взаимодей!ставня бифенила с ангид ридом янтарной кислоты или галоидангидридом кислого эфира янтарной кислоты,в присутствии кислоты Льюиса, например безводного хламида алюминия,,в растворителе, например

474968

Предмет изобретения

Составитель Н. Базлева

Редактор T. Загребельная Техред 3. Тараненко Корректор В. Гутм"."í

Заказ 935/1367 Изд. № 821 Тираж 529 Подписное

Ц11ИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент> нитробензоле или метиленклориде, при температуре 0 — 80 С.

П р и и е р. 5,6 г (0,025 моля) 2-(4-бифенилил) тетрагидрофурана (т.,кип. !21—

123"С/0,2 л.и рт. ст.) гидрируют в 50 лл ледяной уксусной кислоты и 2 ил 85%-ной фосфорной кислоты с добавлением 1 г палладия на угле (10%-чый) ири комнатной температуре и давлении 3 атл.

После поглощения рассчитанного количе ства водорода отсасывают катализатор, сме|шивают фильтрат с 300 лл воды, нейтрализуют карбонатом натрия и поглощают выделившийся масляный продукт эфиром.

Остававшийся после отгонки эфира твердый остаток перекристаллизовывают из петролейного эфира. Получают 3,5 г (61,8% от теоретического) 4- (4-бифенилил) -1-бутанола с т. пл. 74 — 75 С.

5 1. Способ получения 4- (4-бифенилил) -1.бута нола, отличающийся тем, что 2- (4-бифени|лил) -тетрагидрофуран катал итически гидрируют,в присутствии кислого аге1нта и полярного растворителя с,последующим выдеl0 лением целевого продукта известными приемами.

2. Сиособ по п. 1, отличающийся тегм, что в .каче:тве кислого агента применяют фосфорную ки слоту, в качестве полярного рас15 творителя — ледяную уксусную кислоту.

3. Способ ио nin. 1 и 2, отличающийся тем, что реакцию проводят в присутствии палладин на угле при комнатной температуре.