Способ получения 4-арил-2-пирролидонов



 

О П И С А Н И Е „„,<-т;-те а

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик (б1) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 23.11,7 3 (21) 1986204/23-4 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано 05.01,77 бюллетень № 1

1(45) Дата опубликсваиия описания (51) М. Кл.о

С 07 Д 27/08

Государотаенна1й комитет

Совета Министров СССР оа делам иэооретений н открытий (5З) ДК 547.745,07 (077. 8) М. М. Зобачева, В. L>.; срек=-.-п.н, .4.. .. С: ..рвэва. И. H. Киселев ;, Л, Х. Зицманис, 3. М.,!;.:, И. П. Лапин - . Хупп= и Т, Я. Хвпппвицкпй (72) Авторы изобретения

Ленинградский орден:I Т,,у;;эвэго Краснэгэ Зн-:мепп гос;д.барственный педагогический институт им. A. И. Герцене и Олайнский завод хпмических реактивов (71) Заявители О,.".ЛВ, К;Лу ЕНс Я 4-АРИЛ-2-ПИРРОЛИДОНОВ

Чз бгни относится к новому способу

„,я -4 арил-2-аирролидонов, которые .,:a.. ают высокой биологической активностью и рименяются в фармацевтической промышленности. 5

И."-.вестен способ получения 4-ф=ниг.-2-пирролидона обработкой шепочью бромистоводородной соли х -амицо- р -фенилмасляной кислоты с последуюшей вакуумной перегонкой образовавшейся при этом р - вменил- g \0

-аминомасляной кислоты.

Недостатком способа является го, что исходное вешество, бромистоводородную соль -вменил- у -аминомасляной кислоты, получают в качестве побочного продук- 15 та при синтезе диамино- р - енилпропана из р -фенилглутардигидразида, являюшегося малодоступным веществом, С целью упрошения процесса в качестве исходного продукта использукт хлористо- 20 водородную соль 4-амино-3-арилмасляной кислоты.

Предлагаемый способ заключается в том, что подвергают щелочной обработке хлористоводородну с соль 4-амино-3-арилмасляной кислоты, с последующей дегидратацией полученной при этом 4-амино-3-арилмасляной киспоть>, с отгонкой образующейся водь либо нагреванием до 200, либо до 180о

190 С при вакууме 10-15 мм рт,ст.

Пример 1. 864 г (4 моля) хлоргидрата 4-амино-3-фенилбутановой кислоты растворяют в минимальном количестве дистиллированной воды, Раствор нейтрализукт охлажденны: цасьппеннь м раствором двууглекислой соли до слабо щелочной реакции (рН- 8-9, универсальная бумага ). о

Осадок отфильтровывают и сушат при 100 С.

680 г 4-амино-3-фенилбутановую кислоту нагревают на масляной бане в течение

1 час при вакууме 10-15 мм. рт.ст. при температ- å бани 180-190 С до прекрашения о1гонки водьь Распгав охлаждают до комнатцои температуры и перекристалпизовывают пз разбавленного этанола (вода. спирт 3;1).

Получают 530 г (82,5%) беспветного кристаллического 4-фенил-пирролидона-2 с

"о

-.,пл. 6 2-64 С. Тъ-;»

:Ф»!

477 623

Состав«.тель С. Дашкевп .

;-спектор " . Девяткэ Техред ). Лугэв=,ÿ 1:,эрректэр Б. Куприянов

Зал, - 00/79 Тираж 735 Н здписпэе

111И1ИПИ осударственнсго комитета Совета Министров СССР

II3 дела... изэбретений и эткрытий

113035, Хэсква, )К-35, 1эаушская наб., д. 4/5

Филиал 1!ПП "Патент", г, Ужгород. ул. Проектная, 4

Найдено, % С 74,60; Н 6,69 g 8,68.

С QH„ON, Вычислено, % С 74,53 Н 6,83 Я 8,69, П р и и е р 2. 864 г (4 моля) хлоргидрата 4-амино-3-фенилбутановой кислоты раст- s воряют в минимальном количестве дистиллированной воды, Раствор нейтрализукт охлажденным насыщенным раствором двууглскислой соды до слабо щелочной реакции (рН

8-9, универсальная бумага). Ссадок отфпль- 10 тровывают.

Полученный технический продукт нагревают в течение 1 час при 190-200о C до эб разования прозрачного раствора. Раствор о охлаждают до 80 С, добавляют к нему кипяший этиловый спирт до получения прозрачного раствора. Смесь охлаждают и отфильтровывают 392 г (61"., ) 4-фенилпирролндона-2.

11 р и м, е р 3. 920 r (4 моля) хлоргидрата 4-амико-3- (л -топил) бутаповой кислоты растворякт в минимальном количестве дистиллированной водьь Раствор нейтра; пзуют до слабо щелочной реакции. С =адок отфильтровывают и сырой продукт нагревают не более 1 час при вакуу ..-е 10-1 мм рт.ст. при температуре 180-196 C до прекращения отгонки водь.. К раствору добавлякт кипяп ий этиловый спирт, прозрачный раствор охлаждают и отфильтровывают 608 г (7 1%) 4-(и -толил) пирролидона-2 с т,пл.

112 С.

Найдено,%: С 7 5, 3 5; Н 7,80; 37,85.

Сп НИON.

Вычислено « . С 75,43; Н 7,43; 38,00

Формула изобретения

Спсссб получения 1--арил-2-пирропидонэв нейтрализацией галоидводородных солей

4-амино-3-арилмасляной кислоты с последуюшей дегидратацией полученного при этом соединения и выделением целевого продукта известными приемами, о т л и ч а юш и и с я тем., чтэ, с целью упрош,ения процесса, в качестве исходного продукта используют хчористоводород}гую соль 4-амн» но-3-арилмаслчной кислоты.

Способ получения 4-арил-2-пирролидонов Способ получения 4-арил-2-пирролидонов 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к химической технологии, точнее, к усовершенствованному способу выделения ацетилена из сбросных газов процесса получения 1,4-бутиндиола (1,4-БИД) на базе ацетилена и формальдегида

Изобретение относится к химии производных адамантана, а именно к новому способу получения аминопроизводных адамантана общей формулы AdR, где R=NH2, NHBu-t, которые являются биологически активными веществами и могут найти применение в фармакологии, а адамант-1-иламин является основой лекарственного препарата "мидантан"

Изобретение относится к производным гидроксамовой кислоты формулы I, где X означает -CH2-, -NR5-, -C(O); Y означает -CH2-, -NR5, при условии, что если X является -NR5-, то Y означает -CH2-; R1 означает H, C1-C20 алкил, -(CH2)j арил, -(CH2)j циклоалкил и др.; R2 означает H, C1-C20-алкил, -(CH2)j -R8, -(CH2)j -NR6R7, -(CH2)j -NR5-; -C(O)R5 и др.; R3 означает H, C1-C6алкил, -(CH2)j-арил, -(CH2)j - C3-6-циклоалкил и др., R5 означает H, C1-C6алкил, возможно замещенный 1 - 3 галогенами и др.; R6 и R7, одинаковые или различные, и означают H, C1-C6алкил и др., R8 означает -S-R8 и др., R9-галоген, C1-C6 алкил и др., R10 - H; арил - фенил, возможно замещенный, Het - пиридинил, тиенил и др., i - 1 - 6, j - 0 - 4

Изобретение относится к новому терапевтическому лекарству для лечения диабета и включает соединение формулы I: R1-С(O)-C(R2')(R2)-Х-С(O)-R3, где Х представляет группу формулы -С(R4)(R5)-, -N(R6)-, -О-; где R4 - атом водорода, С1-С5алкил, карбокси, фенил, C2-C5ацил, C2-C5алкоксикарбонил, R5 - атом водорода, C1-C5алкил; R6 - водород; R1 - фенил, необязательно замещен C1-C5алкилом, гидрокси, гидроксиалкилом, C2-C6алкенилом, ацилом, карбокси, тиенилом, C3-C7циклоалкилом; бифенил, необязательно замещенный C1-C5алкилом или гидрокси; нафтил; терфенил; C3-C7циклоалкил, необязательно замещенный C1-C5алкилом или фенилом; необязательно замещенный C1-C5алкил; пиридил; бензотиенил; адамантил; инданил; флуоренил или группа ; R2 - водород, C1-C5алкил, необязательно замещенный карбокси; R2' - водород; R3 - C1-C5алкил, необязательно замещенный фенилом или C1-C4алкокси; C1-C4алкокси; гидрокси; фенил; C3-C7циклоалкил, необязательно замещенный C1-C5алкилом; R2 и R7, взятые вместе, образуют группу -(CH2)2-; R2 и R5, взятые вместе, образуют простую связь или -СН2-, - (СН2)3-, -(СН2)4-; R2, R2', R4 и R5, взятые вместе, образуют =CН-СН=СН-СН=; R2' и R3, взятые вместе, образуют -CH(R8)-О, -CH(R8)-CH(R9)-, -CH(R8)NH; R8 и R9 - водород, и его фармацевтически приемлемые соли

Изобретение относится к новым замещенным арилкетонам общей формулы (I) в которой n равно 1, А означает алкандиил (алкилен) с 1 до 6 атомами углерода, R1 означает одну из групп, указанных ниже: гдеR6 означает -ОН; R7 означает Н; R8 означает Н, C1-С6 алкил, при необходимости замещенный С1-С 4алкоксилом; C1-С 6алкокси, C1-С6 алкилтио; R9 означает -ОН; R 2 означает Н, галоген, С1-С 4алкилтио, С1-С4 алкилсульфонил, C1-С6 алкил, при необходимости замещенный галогеном;R 3 означает галоген, С1-С 4алкилтио, С1-С4 алкилсульфонил;R4 означает одну из нижеуказанных гетероциклических групп: причем связь, обозначенная штрихами, является простой связью или двойной связью;Q означает кислород; R14 означает Н, C1 -С6алкил, при необходимости замещенный C1-C4 алкоксилом, C1-С6алкокси, C 1-С6алкилтио, или С 3-С6циклоалкил;R 15 означает Н, C1-С 6алкил, при необходимости замещенный C1 -C4 алкоксилом; C1 -С6алкокси, C1-С 6алкилтио;причем отдельные радикалы R 14 и R15, которые связаны одинаковыми гетероциклическими группами, могут являться одинаковыми или различными в рамках вышеуказанного определения;включая все возможные таутомерные формы соединений общей формулы (I) и возможные соли или аддукты кислот или оснований соединений общей формулы (I)

Изобретение относится к универсальной установке для очистки высококипящих растворителей вакуумной ректификацией, а также к способам очистки этиленгликоля, моноэтаноламина, метилцеллозольва, этилцеллозольва, бутилцеллозольва, N-метилпирролидона и бензилового спирта с использованием заявленной установки

Изобретение относится к новым производным 4-(4-алкокси-3-гидроксифенил)-2-пирролидона формулы I гдеХ означает О,R1 означает C1-C8алкил, С3-С8циклоалкил, С8-С16арилалкил, С8-С16арилалкенил, в котором алкенильный фрагмент содержит до 5 атомов углерода, С4-С16циклоалкилалкил, R2 означает С1 -С4алкил, незамещенный или замещенный одним или более галогенами,R3 означает С3-С8циклоалкил, С7-С16арилалкил, замещенный одним или более заместителями из ряда галоген, С 1-С8алкил, С1 -С8алкокси, циано или CF 3,С3-С8 алкоксиалкил,-C(O)R4 или-CH 2CONHR5;R4 означает С6-С14арил, замещенный одним или более заместителями из ряда галоген, С 1-С8алкокси или нитро,R 5 означает С6-С14 арил, незамещенный или замещенный одним или более заместителями из ряда галоген, С1-С8 алкил, С1-С8алкокси, нитро или амино, гетероциклическую группу, насыщенную, частично насыщенную или полностью ненасыщенную, которая содержит в цикле от 5 до 6 атомов, из которых один атом означает N, или дополнительно второй атом представлен гетероатомом, выбранным из N, О и S, причем гетероциклическая группа незамещена или замещена одним или более заместителями из ряда галоген, C1 -С8алкил, С1-С 8алкокси, или их комбинациями; илигетероциклилС 1-С5алкил, насыщенный, частично насыщенный или ненасыщенный, который содержит в цикле от 5 до 6 атомов, из которых по меньшей мере один атом означает N, О или S, и который незамещен или замещен в гетероциклическом фрагменте С 1-С8алкилом или C 1-С8алкоксигруппой,и их физиологически приемлемые соли,причем в каждом случае соединение может быть в виде смеси энантиомеров, такой как рацемат, или смеси диастереомеров, либо может быть в форме одного энантиомера или одного диастереомера;при условии, чтоесли R 1 означает циклопентил, а R2 означает метил, то R3 не означает бензил, 4-бромбензил, 3,4-диметоксибензил или 4-цианобензил

Изобретение относится к способу очистки от отложений аппарата в способе регенерации очищенного N-метилпирролидона

© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-04-10T23:27:55
Наверх