Способ получения 2-(4-пиридил)пропен-1-ола-3
ЯВфУУУт1 „а ЬПЩ, ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Свез Советских
Социалистических
Реслублик
<)479764 (61) Допол,н ителвное .к авт. сэид-ву— (22) Заявлено 21.05.73 (21) 1924632/23-4 с присоединением заявки— (23) Приоритет—
Опубликовано 05.08.75. Бюллетень Хв 29
Дата опубликования описания 24.12.75 (51) М. Кл. С 07d 31/20
Государственный комитет
Совета Министров СССР ло делам изооретеннй и открытий (53) УДК 547.821.4..07 (088.8) (72) Авторы изобретения
А. П. Ивановский, Е. В. Ферштут, А. М. Кутьин и М. А. Коршунов (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(4 -ПИРИДИЛ)-ПРОПЕН1-ОЛА-3
Изобретение относится к способу получения 2- (4 -пропидил) -пропен-1-ола-3, который может найти применение tB химической промышленности.
Известен способ получения 2-(4 -пиридил)проден-1-ола-3 термическим разложением 4т р иметилолпиколина.
К недостаткам известного способа относятся использование труднодоступного 4-триметилолпиколина и получение загрязненного целевого продукта.
С целью упрощения процесса и повышения степени чистоты продукта предлагается
4-вннилпиридин обрабатывать формальдегидом при повышенной температуре, предпочтительно при 130 — 200 С, в присутствии каталитических количеств вторичных аминов с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Для предотвращения полимеризации непредельных производных реакцию обычно проводят в присутствии ингибитора полимеризации, например гидрохинона или трет-бутилпирокатехина.
Пример 1. iB металлический автоклав загружают 99 г 4- винилпиридина, 28,6 г формальдегида в виде 14 /о-ного водного раствора, 0,6 г трет-бутилпирокатехина и 0,06 г диэтиламина, нагнетают азот до 10 атм и проводят реакцию при 145 С и постоянном перемешивании в течение 2,5 час. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и анализируют. Конверсия формальдегида и 4-винилпиридина 91,8 и 91,2о/о соответственно. После перегонки в вакууме получают 54,6 г .целевого продукта, т. кип. 126—
127 С/3 мм, после двукратной перекристаллизации из эфира т. кип. 126 С/3 мм, т. пл.
41 С. Выход 47,1о/о на прореагировавший
1О 4-винилпиридин.
Найдено, %. С 71,6; Н 6,7; N 10,2.
СвН,ХО.
Вычислено, о/о. С 71,1; Н 6,7; N 10,4.
iÏ р и.м е р 2. В стеклянную ампулу загру15 жBloT 2,0 г 4-винилпиридина, 0,57 г формальдегида в виде 35%-ного раствора, 0,0072 г гидрохинона и 0,0015 г диэтиламина, нагревают 2,5 час при 145 С, охлаждают до комнатной температуры и анализируют.
2О Конверсия формальдегида и 4-винилпиридина 91,7 и 74,0% соответственно. Выход
2- (4 -,пиридил) -пропен-1-ола-3 на прореагировавший 4-винилпиридин 32,3%.
Пример 3. В стеклянную ампулу загружают 1,02 г 4-винилпиридина, 0,6 г формальдегида в виде 18/о-ного раствора, 0,009 г трет-бутилпирокатехина и 0,0017 г диэтиламина .и нагревают 35 мин при 170 С.
Конверсия формальдегида и 4-винилпиридина 73,2 и 100 /о соответственно. Выход 2479764
Составитель В. Ковтун
Техред Т. Курилко
Редактор Т. Шарганова
Корректор И. Симкина
Заказ 1091/1594 Изд. № 917 Тираж 529 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Тип. Харьк. фил, пред. «Патент» (4 -пиридил) -пропен-1-ола-3 на взятый 4-винилпиридин 46,7%.
Пример 4. Проводят реакцию, как в примере 3, используя в,качестве;вторичного амина 0,0013 г пиперидина. Выход целевого продукта 47,5% при
100% -ной конверсиями 4-винилпиридина.
Предмет изобретения
1. Способ получения 2- (4 -пиридил) -пропен-1-ола-3, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения степени чистоты продукта, 4-винилпир идин подвергают взаимодействию с формальдегидом при по|вышенной температуре в присутствии каталитических количеств втор ичных аминов с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при 130 — 200 С.
