Способ получения 3,3-диарил-4хлорпирролидинонов-2
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик (111 488815 (61) Дополнительное к авт. свнд-ву N.— (22) 3asB e8007.06.74 (21) 2030367/23-4 с присоединением заявки №(23) Приоритет (51) М. Кл;
С 07 с(27/08
Государстеенный иоиитет
Совета Министров СССР по делам изобретений н отирмтнй (53) УДК 547.743.1..07 (088.8 ) Опубликовано 25.10.75.Бюллетень № 3g
Дата опубликования описания:14,01;76
В. С. Шкляев и Ю. М. Чупинв (?2) Авторы изобретения
Пермский фврмвцевтический институт (71) Заявитель (54 ) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,3-ДИАРИЛ-4-XJIOP-ПИРРОЛИДИНОНОВ-2
Предлвгвется способ получения новых производных пирролидинонв 2, которые могут нвйти применение в качестве промежуточных продуктов в синтезе физиологически активных соединений.
Известен способ получения 3,3-диврил«4-диэтипвминопирролидинонов=2 циклизвцией N -(Б -диэтилвмнноэтил) вмидов диврилгликолевых кислот в избытке серной кислоты в среде уксусной кислоты.
Однвко в литературе отсутствуют сведения о получении 4-хлорпирролидинонов-2, которые могут служить промежуточными продуктами для синтезв 4- вмешенных пн, J ролндинонов-2 путем звмешения втомв хлора нв нуклеофильные ревгенты, облвдв"юшие высокой физиологической активностью
Предлагается способ получения 3,3-диврил-4-хлорпирролидинонов-2 циклизвцией
Ф -(P -хлорэтил) вмидов диврнлгликоле вых кислот под действием 80-100-кратного избытка концентрированной серной кислоты в среде уксусной кислоты, взятой в качестве растворителя. Для повышения вы- хода и уменьшения осмоления ревкционной мвссы процесс ведут при 10-15 С. Целео вые продукты выделяют обычными приемами.
Пример 1. 3,3-ди-(м-топил) 4-хлорпнрролидинон-2.
Раствор 1 r ((00,0034 моль) М «„ф хлорэтил) вмидв дн-(м-толил) гликолевой щ кислоты в 5 мл ледяной уксусной кислоты по каплям прибавляют к 25 мл концентрн» о роввнной серной кислоты прн 10-15 С, непрерывно перемешивая. После исчезновения гвлохромного окрвшиввния ревкцион15 ную смесь выливают в 100 г смеси льда с водой. Осадок отфильтровыввют, промыввют холодной водой до нейтральной ревкцни, высушиввют н криствллизуют из водного спиртв, выход 70о, т,пл. 169-171 С
20 (водный спиот).
Нв.";дено,%, И4,27; СС1 1,80
С а Н1вСВМО
Вычислено,о: У 4,67; И 1 1,85.
Пример 2. 3,3-ди-(тЪ-хлорфе25, нил )-4-хлорпирролидинон-Т. l
